二茂铁甲醛 | 12093-10-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机金属类化合物 - 有机铁
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 二茂铁甲醛
• 中文别名: 环戊二烯基(甲酰基环戊二烯基)铁；甲醛二茂铁；二戊铁甲醛
• 英文名称: ferrocenecarboxaldehyde
• 英文别名: ferrocenecarbaldehyde；formylferrocene；ferrocene formaldehyde；ferrocene aldehyde；ferrocene-2-carboxaldehyde；ferrocene carboxyaldehyde；ferrocenylcarboxaldehyde；ferrocenyl aldehyde；ferrocenaldehyde；FcCHO；ferrocenylcarboxyaldehyde；ferrocene-2-carbaldehyde；ferrocencarboxaldehyde；ferrocenylcarbaldehyde；ferrocencarbaldehyde；ferrocene-1-carboxaldehyde；ferrocene-3-carboxaldehyde；1-ferrocenecarboxaldehyde；ferrocenyl carboxyldehyde；ferrocene-1-carbaldehyde；cyclopenta-1,3-diene;cyclopenta-2,4-diene-1-carbaldehyde;iron(2+)
• CAS: 12093-10-6
• 化学式: C₁₁H₁₀FeO
• 分子量: 214.047
• InChiKey: MQHZGUNMWQBVDK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-120 °C (lit.)
• 最大波长(λmax)：
  314nm(DMF aq.)(lit.)
• 暴露限值：
  ACGIH: TWA 1 mg/m3NIOSH: TWA 1 mg/m3
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下稳定，应避免与氧化物和碱类物质接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.62
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2912299000
• 危险品标志：
  T
• 危险类别：
  6.1
• 危险类别码：
  R23/24/25,R34,R45,R42/43
• 包装等级：
  II
• 危险品运输编号：
  UN 3262 8/PG 2
• 危险性防范说明：
  P264,P270,P301+P310,P330,P405,P501
• 危险性描述：
  H301
• 储存条件：
  常温下应密闭避光保存于通风干燥处。

SDS

1.1 产品标识符
: Ferrocenecarboxaldehyde
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
Cyclopentadienyl(formylcyclopentadienyl)iron
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Cyclopentadienyl(formylcyclopentadienyl)iron
别名
: C11H10FeO
分子式
: 214.04 g/mol
分子量
成分 浓度
Ferrocencarbaldehyd
-
化学文摘编号(CAS No.) 12093-10-6
EC-编号 235-158-1

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氧化铁
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
人身保护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 118 - 120 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂, 强碱
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

二茂铁甲醛可用于合成各类二茂铁衍生物，如二茂铁Schiff碱等。此外，它还可以用于制备手性乙烯亚氨基甲醇二茂铁，并应用于选择性偶氮甲碱叶立德环化加成反应，进而用于光敏剂、防腐剂、手性催化剂以及抗肿瘤医药的中间体（飞机隐形原料）。

应用

二茂铁甲醛可以合成多种二茂铁衍生物，包括二茂铁Schiff碱等。

制备

二茂铁甲醛可由二茂铁与N-甲基甲酰苯胺在三氯氧磷中反应，并使用碳酸氢钠处理得到。同样地，通过N,N-二甲基甲酰胺参与反应，经过类似步骤也能获得产物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二茂铁甲醛 在 triacetonitrile 4′-(4-chlorophenyl)-2,2′:6′,2″-terpyridine ruthenium(II) nitrate 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到ferrocenecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  （Ar-tpy）Ru II（ACN）3：用于醛酰胺化，烯烃氧剪断和炔烃加氧的水溶性催化剂

  摘要：

  合成化学家一直在寻求开发新催化剂，可持续催化及其在各种有机转化中的应用。在这里，我们报告了一种新型的水溶性络合物，（Ar-tpy）Ru II（ACN）3，利用设计的具有供电子和吸出芳香族残基的三联吡啶来调节Ru（II）络合物的催化活性。这些配合物对几种氧化性有机转化均表现出优异的催化活性，包括使用NH 2对醛进行后期C–H官能化在非常规水性介质中与有价值的伯酰胺发生化学反应，收率极高。建立了其多样化的催化能力，可以使用水中的低催化剂负载量直接对多种烯烃进行氧代氧化，以高产率提供醛和/或酮。它在温和条件下的智能催化活性已经过验证，可以将炔烃加成高要求的不稳定合成子，1，2-二酮和/或酸。这种常规且可持续的催化方法已成功地应用于糖基基质上，以获得手性酰胺，醛和不稳定的1,2-二酮。回收催化剂并以中等周转率重复使用。所提出的机理途径得到中间体的分离及其表征的支持。这种多方面的可持续催化是一种独特的工具，

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00487
• 作为产物：
  描述：

  methyl ferrocene 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 not given 为溶剂， 以23%的产率得到二茂铁甲醛
  参考文献：
  名称：

  ACYL- FROM ALKYL-FERROCENES BY MANGANESE DIOXIDE OXIDATION. FERROCOBENZOQUINONE

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01500a075
• 作为试剂：
  描述：

  1-(4-甲基苯基)-1-乙醇 、 4-氯苯甲醇 在 二茂铁甲醛 、 sodium hydroxide 作用下， 以 对二甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到3-(4-chlorophenyl)-1-(4-methylphenyl)-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  仲醇与伯醇的高效铁催化直接β-烷基化

  摘要：

  描述了仲醇与伯醇的有效铁催化的直接β-烷基化。在市售的铁催化剂（二茂铁甲醛，1b）和催化量的碱存在下，反应在没有任何牺牲剂（氢受体或氢供体）和氮或磷的情况下，以高收率得到β-烷基化的高级醇。配体。在这种类型的反应中，铁首次成为贵金属基催化剂的廉价原子且对环境无害的替代方法，且原子效率高。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000907

文献信息

• A convenient nickel-catalysed hydrosilylation of carbonyl derivatives
  作者：Jianxia Zheng、Christophe Darcel、Jean-Baptiste Sortais

  DOI：10.1039/c2cy20509b

  日期：——

  Hydrosilylation of aldehydes and ketones catalysed by nickel acetate and tricyclohexylphosphine as the catalytic system was demonstrated using polymethylhydrosiloxane as a cheap reducing reagent.

  使用聚甲基氢硅氧烷作为廉价还原剂，展示了由乙酸镍和三环己基膦组成的催化系统催化醛和酮的氢硅化反应。
• Regioselective α-Deuteration of Michael Acceptors Mediated by Isopropylamine in D₂O/AcOD
  作者：Vinod G. Landge、Kendra K. Shrestha、Aaron J. Grant、Michael C. Young

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03839

  日期：2020.12.18

  hydrogen/deuterium exchange is an important method to access deuterated compounds for chemical and biological studies. Herein is reported the first method for the regioselective α-deuteration of enals and enones. The transformation features D2O and AcOD as deuterium sources and amines as organocatalysts. The deuteration strategy is scalable and works on enals with a variety of substituted arene or heterocycle

  特定地点的氢/氘交换是获取用于化学和生物研究的氘化化合物的重要方法。本文报道了第一种对 enals 和 enones 进行区域选择性 α-氘化的方法。转化的特点是 D 2 O 和 AcOD 作为氘源，胺作为有机催化剂。氘化策略是可扩展的，适用于具有各种取代芳烃或杂环基序以及烯酮的 enal。该方法已应用于氘代药物前体的合成。
• Synthesis and crystal structure analysis of ferrocenylthiosemicarbazone complexes of palladium(II): Unusual σPd–C bond cleavage
  作者：Marta Mariño、Eduardo Gayoso、José M. Antelo、Luis A. Adrio、Jesús J. Fernández、José M. Vila

  DOI：10.1016/j.poly.2005.10.003

  日期：2006.4

  (η5-C5H5)Fe(η5-C5H4)C(H)NN(H)C(S)NHR (R = H, a; R = Me, b) with K2PdCl4 afforded octanuclear cyclometallated complexes [Pd(η5-C5H5)Fe(η5-C5H3)C(H)NNC(S)NHR}]4 (R = H, 1a; R = Me, 1b). Reaction of complexes 1a and 1b with tertiary diphosphines in 1:2 molar ratio and subsequent recrystallization from CH2Cl2/n-C6H14 gave rise to tetranuclear complexes [Pd[(η5-C5H5)Fe(η5-C5H4)C(H)NNC(S)NHR](Cl)}2(μ-Ph2P(CH2)nPPh2)]

  缩氨基硫脲的反应（η 5 -C 5 H ^ 5）的Fe（η 5 -C 5 H ^ 4）C（H）NN（H）C（S）NHR（R = H，一个; R = Me中，b）具有K 2的PdCl 4，得到octanuclear环金属化配合物[钯（η 5 -C 5 H ^ 5）的Fe（η 5 -C 5 H ^ 3）C（H）NNC（S）NHR}] 4（R = H，1A ; R = Me，1b）。配合物1a和1b的反应与叔二膦在1：从CH 2摩尔比和随后的重结晶2氯2 / Ñ -C 6 ħ 14就产生了四核配合物[PD [（η 5 -C 5 H ^ 5）的Fe（η 5 -C 5 H ^ 4）C（H）NNC（S）NHR]（CL）} 2（μ-PH 2 P（CH 2）ñ PPH 2）]（R = H，ñ  = 4，图2a ; R = Me中，ñ  = 1 ，2b ; n  = 4，3b）。复合物的治疗图1A和1B
• Synthesis, characterization and in vitro anti-Trypanosoma cruzi and anti-Mycobacterium tuberculosis evaluations of cyrhetrenyl and ferrocenyl thiosemicarbazones
  作者：Rodrigo Arancibia、A. Hugo Klahn、Michel Lapier、Juan D. Maya、Andrés Ibañez、Maria Teresa Garland、Séverine Carrère-Kremer、Laurent Kremer、Christophe Biot

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2013.12.049

  日期：2014.4

  To study the electronic influence of the organometallic moieties in thiosemicarbazones, two short libraries of cyrhetrenyl thiosemicarbazone and ferrocenyl thiosemicarbazone hybrids were synthesized and tested for their antichagasic and antitubercular activities. The unreported cyrhetrenyl thiosemicarbazone derivatives of the form [(η5-C5H4)–C(R1) = NNHC(S)NHR2]Re(CO)3 (R1 = H, CH3; R2 = H, CH3, CH2CH3

  为了研究有机金属部分在硫代半脲酮中的电子影响，合成了两个氰基异噻吩并噻吩基和二茂铁基硫代半脲杂合物的短文库，并测试了它们的抗chachagas和抗结核活性。形式的未报告的cyrhetrenyl缩氨基硫脲衍生物[（η 5 -C 5 H ^ 4）-C（R 1）= NNHC（S）NHR 2 ]的Re（CO）3（R 1  = H，CH 3 ; R 2  = H由环戊二烯基甲醛（1a）制备CH 3 CH 2 CH 3 C 6 H 5））或乙酰环戊二烯（1b）和相应的硫代氨基脲。的1 H和13 C NMR谱表明，这些化合物具有抗（ê）构象在溶液中，和formylcyrhetrene 4-甲基硫代缩氨基脲（X射线晶体结构图2b）证实，这种复杂的也采用了抗（E）以固态形式存在。在体外筛选了新的环戊烯基硫代半碳氮化合物及其二茂铁类似物对克氏锥虫和结核分枝杆菌。抗克氏杆菌评价表明，二茂铁基衍生物与环戊二烯基对
• Envirocat EPZ-10: An Efficient Catalyst for the Synthesis of 1,2,4- Triazolidine-3-thiones
  作者：Pradeep M. Mhaldar、Dattaprasad M. Pore

  DOI：10.2174/1570178616666191019144317

  日期：2020.3.25