井冈霉醇胺 | 83465-22-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 井冈霉醇胺
• 中文别名: (1S,2S,3R,4S,5S)-5-氨基-1-羟甲基环己烷-1,2,3,4-四醇；维列胺
• 英文名称: (1S,2S,3R,4S,5S)-1-amino-5-hydroxymethyl-2,3,4,5-tetrahydroxycyclohexane
• 英文别名: (1S,2S,3R,4S,5S)-5-amino-1-(hydroxymethyl)cyclohexane-1,2,3,4-tetraol；1L-(1,2,4,5/3)-5-amino-1-C-(hydroxymethyl)-1,2,3,4-cyclohexanetetrol；(+)-valiolamine；valiolamine；(+)-valioamine；(1S)-(1(OH),2,4,5/1,3)-5-amino-1-C-hvdroxymethyl-1,2,3,4-cyclohexanetetrol；(1S,2S,3R,4S,5S)-5-amino-1-(hydroxymethyl)cyclohexane-1,2,3,4-tetrol
• CAS: 83465-22-9
• 化学式: C₇H₁₅NO₅
• 分子量: 193.2
• InChiKey: VDLOJRUTNRJDJO-ZYNSJIGGSA-N

物化性质

• 熔点：
  146-148°C
• 沸点：
  368.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.623±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（轻微）、甲醇（轻微、超声处理）、水（少量）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2922199090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C，应避光、干燥且密封保存。

制备方法与用途

用途

井冈霉醇胺的主要成分是盐霉素纳，盐霉素是一种聚醚类一元羧酸抗生素，拥有特殊的环状结构，属于典型的离子载体抗生素。它通过破坏革兰氏阳性菌、真菌、寄生虫及疟原虫的正常离子平衡来起到杀菌、抑菌和抗球虫的作用。

生物活性

Valiolamine 是一种氨基环醇，可以从 Streptomyces hygroscopicus 的发酵液中分离出来。Valiolamine 对猪肠蔗糖酶、麦芽糖酶和异麦芽糖酶具有显著的 α-葡萄糖苷酶抑制活性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  井冈霉醇胺 在 sodium tetrahydroborate 、 magnesium sulfate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 N-<(S)-β-hydroxyphenethyl>valiolamine
  参考文献：
  名称：

  N-取代的缬草胺衍生物作为潜在的口服降糖药的合成及其对α-D-葡萄糖苷酶的抑制活性。

  摘要：

  合成了各种N-取代的缬氨酰胺衍生物，包括化合物23a，24a和34a，其结构类似于天然存在的寡糖α-D-葡萄糖苷酶抑制剂的关键假二糖（25a和26a）。对猪蔗糖酶和麦芽糖酶的抑制活性。已经发现，在这项研究中评估的N-取代缬胺胺衍生物比相应的N-取代缬胺胺衍生物和母体缬胺胺更有效。值得注意的是，即使是简单的N-取代的缬胺胺衍生物，例如N- [2-羟基-1-（羟甲基）乙基]-，N-[（（1R，2R）-2-羟基环己基]-和N-[（R ）-（-）-β-羟基苯乙基]缬胺（6，8a，

  DOI：

  10.1021/jm00156a023
• 作为产物：
  描述：

  tetra-O-benzylvaliolamine 在 palladium 10% on activated carbon 盐酸 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 40.0 ℃ 、294.2 kPa 条件下， 反应 4.5h， 生成 井冈霉醇胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF 1,2,3,4-CYCLOHEXANETETROL DERIVATIVES
  [FR] PROCEDE POUR LA PREPARATION DE DERIVES DE 1,2,3,4-CYCLOHEXANETETROL

  摘要：

  本文提供了制备1,2,3,4-环己烷四醇衍生物的方法，这些衍生物是合成沃格利波糖的有用中间体；制备取代的2,3,4,5-四羟基环己酮的方法；以及制备沃格利波糖的方法。还提供了通过这些方法形成的化合物。

  公开号：

  WO2005049547A1
• 作为试剂：
  描述：

  1-(羟基甲基)-5-[[4,5,6-三羟基-3-(羟基甲基)-1-环己-2-烯基]氨基]环己烷-1,2,3,4-四醇 、 在 水 、 氨 、 井冈霉烯胺 、 井冈霉醇胺 作用下， 以 磷酸肌酸 为溶剂， 反应 24.0h， 以to give white powders of valiolamine (35 mg)的产率得到井冈霉醇胺
  参考文献：
  名称：

  Valiolamine derivatives and production thereof

  摘要：

  公式（I）的新型valiolamine衍生物：##STR1## 其中R代表氢或β-D-葡萄糖吡喃糖基，可用作valiolamine的起始材料，可转化为更有效的α-葡萄糖苷酶抑制剂化合物。通过在培养基中培养水解链霉菌并从培养液中回收产生和积累的valiolamine衍生物来获得该valiolamine衍生物。

  公开号：

  US04923975A1

文献信息

• Synthesis of carbasugar-containing non-glycosidically linked pseudodisaccharides and higher pseudooligosaccharides
  作者：Ian Cumpstey

  DOI：10.1016/j.carres.2009.09.008

  日期：2009.11

  This minireview covers synthetic methods towards carbasugar-containing non-glycosidically linked pseudodisaccharides or higher pseudooligosaccharides. Carbocyclic pyranose mimetics (saturated or unsaturated between C-5 and C-5a) are linked by ether, thioether or amine bridges to carbohydrates or other carbasugars.

  这份简短的综述涵盖了针对含碳水化合物的非糖苷键连接的假二糖或高级假寡糖的合成方法。碳环吡喃糖模拟物（在C-5和C-5a之间饱和或不饱和）通过醚桥，硫醚桥或胺桥连接到碳水化合物或其他Carcarbugars。
• Synthesis of 1,2,3-Triazoles from Azide-Derivatised Aminocyclitols by Catalytic Diazo Transfer and CuAAC Click Chemistry
  作者：Li Ji、Guo-Quan Zhou、Chao Qian、Xin-Zhi Chen

  DOI：10.1002/ejoc.201301874

  日期：2014.6

  “click chemistry” were used to synthesis C7N aminocyclitol-derivatised 1,2,3-triazoles. In the course of this work, the -N=N- moiety was transferred onto C7N aminocyclitols such as validamine, valienamine and valiolamine by employing imidazole-1-sulfonyl azide as the diazo transfer reagent with catalysis by CuII, ZnII and NiII, in moderate to good yields. The obtained azidocyclitols were coupled with

  CuII 催化的重氮转移和 CuI 催化的叠氮化物-炔烃 1,3-偶极环加成 (CuAAC)“点击化学”用于合成 C7N 氨基环醇衍生的 1,2,3-三唑。在这项工作的过程中，通过使用咪唑-1-磺酰叠氮化物作为重氮转移剂，在 CuII、ZnII 和 NiII 的催化下，将 -N=N- 部分转移到 C7N 氨基环醇如有效胺、缬草胺和缬草胺上。以取得良好的收益。获得的叠氮环醇与各种末端炔烃在改良的 Meldal 条件下以良好到极好的产率偶联。产物的立体化学和区域化学通过 2D-NMR（NOESY 和 HMBC）确认。相应的 1,2,3-三唑类的一锅法合成作为更安全和更有效的方法，也进行了研究，并获得了中等至良好的产率。
• 一种井冈霉醇胺关键中间体的合成方法
  申请人：常州博海威医药科技股份有限公司

  公开号：CN109232322B

  公开（公告）日：2021-03-23

  本发明是一种关键中间体IV的合成方法。以井冈霉胺为原料，经过氨基保护，4‑位羟甲基碘代，1，2，3位三个羟基保护，再脱碘化氢成双键，得到关键中间体IV，该中间体IV可用于合成井冈霉醇胺(维列胺)。
• 一种伏格列波糖中间体及其制备方法
  申请人：浙江海翔药业股份有限公司

  公开号：CN104119301B

  公开（公告）日：2018-05-08

  本发明涉及一种如下式V所示的伏格列波糖新的中间体及其制备方法。本发明还涉及伏格列波糖中间体1L(1S)‑(1(OH),2,4,5/1,3)‑5‑氨基‑1‑C‑(羟甲基)‑1,2,3,4‑环己四醇的制备方法，该方法以井冈霉素发酵副产物1L(1,3,4/2)‑4‑氨基‑6‑羟甲基‑1,2,3‑环己三醇为原料，经氨基保护、消除、环氧化、水解、脱保护反应得到井冈霉醇胺。与现有合成方法相比，本发明方法合成步骤少，使用可回收的高效催化剂，污染少，操作简单，收率稳定。
• Stereoselective conversion of valienamine and validamine into valiolamine
  作者：Satoshi Horii、Hiroshi Fukase、Yukihiko Kameda

  DOI：10.1016/0008-6215(85)85122-3

  日期：1985.7

  Abstract Methods are described for the stereoselective conversion of valienamine ( 2 ) and validamine ( 3 ) into valiolamine ( 1a ), a new pseudo-amino sugar isolated from the fermentation broth of Streptomyces hygroscopicus subsp. limoneus and which is a stronger α- d -glucosidase inhibitor than 2 and 3 . Treatment of the acyclic carbamates ( 4 ) of 2 with halogenation reagents led to ring closure

  摘要介绍了从瓦斯链霉菌亚种发酵液中分离出的一种新的伪氨基糖，用于将缬草胺（2）和有效胺（3）立体选择性转化为缬胺（1a）。limoneus，它是一种比2和3更强的α-d-葡萄糖苷酶抑制剂。用卤化剂处理2的无环氨基甲酸酯（4）导致闭环，得到卤代环状氨基甲酸酯（6），将其还原脱卤，然后水解得到1a。对3至8-11衍生的外甲环非氨基甲酸酯（12）的类似处理导致形成环状氨基甲酸酯（14a，b），并转化为1a。还描述了从2和3开始的1a的C-1差向异构体Epivaliolamine（1b）的合成。