亚丁基-丙基-胺 | 7707-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 亚丁基-丙基-胺
• 英文名称: butylidene-propyl-amine
• 英文别名: N-propylbutan-1-imine；Butyliden-propyl-amin；Butyraldehyd-propylimin；N-Butyliden-n-propylamin；N-Propyl-butan-aldimin；n-Butyliden-propylamin；n-Butyraldehyd-n-propylimin
• CAS: 7707-71-3
• 化学式: C₇H₁₅N
• 分子量: 113.203
• InChiKey: PDWIZOPOIRSYIG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  120-124 °C
• 密度：
  0.7611 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  亚丁基-丙基-胺 在 正丁醛 、 苯 作用下， 生成 3,5-diethyl-1,2-dipropyl-1,2-dihydro-pyridine
  参考文献：
  名称：

  The Reaction of Aldehydes with Aldimines¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01132a008
• 作为产物：
  描述：

  N-丙基丁胺 在 5H₂O*4H₃N*4H⁽¹⁺⁾*[CuMo₆O₁₈(OH)6]^(4-) 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 30.0h， 以78%的产率得到亚丁基-丙基-胺
  参考文献：
  名称：

  过渡金属控制的无机配体负载的非贵金属催化剂，可将胺好氧氧化成胺

  摘要：

  大多数最先进的过渡金属催化剂通常需要有机配体，这对于控制过渡金属催化的反应的反应性和选择性至关重要。然而，有机配体经常遭受严重的问题，包括成本，毒性，空气/湿气敏感性，并且在商业上不可用。本文中，我们展示了使用无机配体负载的非贵金属催化剂 1（（NH 4）n [MMo 6 O 18（OH）6 ]（M = Cu 2+ ; Fe 3+ ; Co 3+ ; Ni 2+ ; Zn 2 +，n= 3或4），是通过简单的一步法在100°C的水中合成的，这表明通过改变中心金属原子可以显着提高催化活性和选择性。在这些催化剂的存在下，伯胺和仲胺的催化氧化，以及醇和胺的偶联，可以平稳地进行，以提供各种以O 2（1 atm）作为唯一氧化剂的亚胺。特别是，催化剂 1具有过渡金属离子核，并且六个Mo VI中心在中心杂金属周围处于其最高氧化态的平面排列可以极大地增强催化活性位点的路易斯酸度，并使电子在中心移到六个边缘共享MO

  DOI：

  10.1002/chem.201703185

文献信息

• 2,4,4,6-Tetrabromo-2,5-cyclohexadienone (TABCO), N-Bromosuccinimide (NBS) and Bromine as Efficient Catalysts for Dithioacetalization and Oxathioacetalization of Carbonyl Compounds and Transdithioacetalization Reactions
  作者：Nasser Iranpoor、Habib Firouzabadi、Hamid Reza Shaterian、M. A. Zolfigol

  DOI：10.1080/10426500211712

  日期：2002.5.1

  6-tetrabromo-2,5-cyclohexadienone (TABCO), N-bromosuccinimide (NBS), and bromine as efficient catalysts for conversion of carbonyl compounds to their cyclic and acyclic dithioacetals and 1,3-oxathiolanes under mild reaction conditions are described. These catalysts are also used for efficient transdithioacetalization of acetals, diacetals, ketals, acylals, enamines, hydrazones, and oximes with high

  使用 2,4,4,6-四溴-2,5-环己二烯酮 (TABCO)、N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 和溴作为有效催化剂将羰基化合物转化为环状和无环二硫缩醛和 1,3-描述了在温和反应条件下的硫杂环戊烷。这些催化剂还用于在硫醇存在下以高产率有效地将缩醛、二缩醛、缩酮、酰基、烯胺、腙和肟转二硫缩醛。
• Zinc(II)-Catalyzed Synthesis of Propargylamines by Coupling Aldimines and Ketimines with Alkynes
  作者：Syeda Aaliya Shehzadi、Aamer Saeed、Filip Lemière、Bert U. W. Maes、Kourosch Abbaspour Tehrani

  DOI：10.1002/ejoc.201701567

  日期：2018.1.10

  Imines derived from unactivated aldehydes or ketones and primary amines or α‐amino acid esters have been shown to undergo a ZnII‐catalyzed reaction with a variety of terminal alkynes to give secondary propargylamines that have tri‐ and tetrasubstituted α‐carbon atoms (from aldimines and ketimines, respectively).

  已证明衍生自未活化醛或酮，伯胺或α-氨基酸酯的亚胺与各种末端炔烃进行Zn II催化反应，生成具有三或四取代α-碳原子的仲炔丙胺（来自醛亚胺和ketimines）。
• Electron transfer processes in reactions of lithium dialkylamides. Use of the N-propylcyclobutylaminyl radical ring opening as a probe reaction
  作者：Martin Newcomb、William G. Williams

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81273-9

  日期：——

  N-Lithio-N-propylcyclobutylamine has been used as a qualitative mechanistic probe for electron transfer processes in several reactions.

  N-Lithio-N-丙基环丁胺已用作几种反应中电子转移过程的定性机理探针。
• Reactions of Ruthenium Benzylidene Complexes with Cyclic and Acyclic Imines:  Oligomerization of 1-Pyrroline and Metathesis via Tautomerism
  作者：Jubo Zhang、T. Brent Gunnoe

  DOI：10.1021/om0301029

  日期：2003.5.1

  ring-opening oligomerization of the cyclic imine. The combination of ruthenium carbene complexes (Cl)2(PCy3)2RuCHPh and (Cl)2(PCy3)(H2IMes)RuCHPh (H2IMes = 1,3-dimesityl-4,5-dihydroimidazolylidene) with acyclic imines of the type (R)NCH(R‘) results in metathesis reactions when the imine possesses a C−H bond α to the imine carbon. Imines that lack C−H bonds α to the imine carbon do not react with (Cl)2(PCy3)2RuCHPh

  在室温下，NMR光谱表明钌亚苄基配合物（Cl）2（PCy 3）2 Ru CHPh与1-吡咯啉反应生成（Cl）2（PCy 3）（1-pyrroline）Ru CHPh。将（Cl）2（PCy 3）2 Ru CHPh与过量的1-吡咯啉溶液加热到90°C，会导致环状亚胺的开环低聚。钌卡宾配合物（Cl）2（PCy 3）2 Ru CHPh和（Cl）2（PCy 3）（H 2 IMes）Ru CHPh（H 2IMes =（R）N CH（R'）类型的无环亚胺的1，3-二甲磺基-1,4,5-二氢咪唑基亚甲基）会在亚胺对亚胺碳具有CH键的情况下发生复分解反应。在亚胺碳上缺少CH键的亚胺不会与（Cl）2（PCy 3）2 Ru CHPh反应。（Cl）2（PCy 3）2 Ru CHPh和（Cl）2（PCy 3）（H 2 IMes）Ru CHPh与无环亚胺反应的主要产物是烯烃和（Cl）类型的新Fischer卡宾络合物2（L）（L'）Ru
• Stereoselective synthesis of allylic amines by the reaction of titanium-alkyne complexes with imines
  作者：Yuan Gao、Kousuke Harada、Fumie Sato

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01140-d

  日期：1995.8

  i-PrMgBr, reacted with imines, metallo-imines or hydrazones under mild conditions to provide the corresponding addition products in excellent to good yields, thus providing highly efficient access to allylic amines or their derivatives

  钛-炔复合物1，原位通过炔烃与钛（OI-PR）的反应容易地制备4 /2 I-PrMgBr，具有亚胺，金属-亚胺或腙温和的条件，以提供相应的加成产物在优良至下反应收率高，因此可以高效地获得烯丙基胺或其衍生物