亚磷酸二苄酯 | 538-60-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 无机酸酯
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 亚磷酸二苄酯
• 英文名称: dibenzyl hydrogen phosphite
• 英文别名: dibenzyl phosphite；Dibenzylphosphit
• CAS: 538-60-3
• 化学式: C₁₄H₁₅O₃P
• 分子量: 262.245
• InChiKey: DYUGVWSETOTNKQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  110-120 °C0.01 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.187 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  溶于氯仿、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2920901900
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  亚磷酸二苄酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium dihydrogenphosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 CCl₄ 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 生成 磷酸二苄酯
  参考文献：
  名称：

  Tubulin binding ligands and corresponding prodrug constructs

  摘要：

  已发现了一系列多样化的针对微管蛋白结合的药物，这些药物在结构上一般特征是具有半刚性分子框架，能够保持适合于识别微管蛋白的芳基-芳基、伪π-π堆积距离。在酚基或氨基形式中，这些配体可以进一步功能化，制备磷酸酯、磷酸盐、磷酰胺酯和其他前药，能够表现出对肿瘤细胞血管的选择性靶向和破坏。

  公开号：

  US20040044059A1
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醇 在 N,N-二甲基苯胺 、 三氯化磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 亚磷酸二苄酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Evaluation, and Mechanism Study of Novel Indole-Chalcone Derivatives Exerting Effective Antitumor Activity Through Microtubule Destabilization in Vitro and in Vivo

  摘要：

  Twenty-nine novel indole-chalcone derivatives were synthesized and evaluated for antiproliferative activity. Among them, 14k exhibited most potent activity, with IC50 values of 3-9 nM against six cancer cells, which displayed a 3.8-8.7-fold increase in activity when compare with compound 2. Further investigation revealed 14k was a novel tubulin polymerization inhibitor binding to the colchicine site. Its low cytotoxicity toward normal human cells and nearly equally potent activity against drug resistant cells revealed the possibility for cancer therapy. Cellular mechanism studies elucidated 14k arrests cell cycle at G(2)/M phase and induces apoptosis along with the decrease of mitochondrial membrane potential. Furthermore, good metabolic stability of 14k was observed in mouse liver microsomes. Importantly, 14k and its phosphate salt 14k-P inhibited tumor growth in xenograft models in vivo without apparent toxicity, which was better than the reference compound CA-4P and 2. In summary, 14k deserves consideration for cancer therapy.

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b00021
• 作为试剂：
  描述：

  4-[6-[[(1S)-1-(3-fluorophenyl)butyl]amino]pyrazin-2-yl]-2-methoxyphenol 在 四溴化碳 、 亚磷酸二苄酯 、 4-吡咯烷基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.92h， 以74%的产率得到dibenzyl phosphonate ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRAZINE-BASED TUBULIN INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE TUBULINE A BASE DE PYRAZINE

  摘要：

  描述了一种具有通式（I）或药用可接受的前药、盐、水合物、溶剂合物、晶型或对映体的化合物。还描述了一种使用通式（I）化合物治疗受试者的过度增殖相关疾病状态或紊乱的方法。

  公开号：

  WO2004052868A1

文献信息

• [EN] QUINAZOLINES USEFUL AS MODULATORS OF ION CHANNELS<br/>[FR] QUINAZOLINES UTILISEES COMME MODULATEURS DE CANAUX IONIQUES
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2004078733A1

  公开（公告）日：2004-09-16

  The present invention relates to quinazoline compounds of formula (I) useful as inhibitors of voltage-gated sodium channels and calcium channels. The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising the compounds of the invention and methods of using the compositions in the treatment of various disorders. or a pharmaceutically acceptable derivative thereof, wherein R1, X, R3, x, and ring A are as defined in the present application.

  本发明涉及式（I）的喹唑啉化合物，其作为电压门控钠通道和钙通道的抑制剂。该发明还提供了包括本发明化合物的药学上可接受的组合物，以及使用这些组合物治疗各种疾病的方法。或其药学上可接受的衍生物，其中R1、X、R3、x和环A如本申请中所定义。
• Prodrugs activated by targeted catalytic proteins
  申请人：IGEN International, Inc.

  公开号：US06258360B1

  公开（公告）日：2001-07-10

  Prodrugs that are activated by and conjugated to a catalytic antibody conjugated to a moiety that binds to a tumor cell population are provided.

  提供了一种由催化抗体激活并结合到结合到结合到肿瘤细胞群的部分的前药。
• PYRROLOTRIAZINE ANILINE PRODRUG COMPOUNDS USEFUL AS KINASE INHIBITORS
  申请人：Liu Chunjian

  公开号：US20070213300A1

  公开（公告）日：2007-09-13

  Compounds having the Formula (I), including pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein at least one of X 1 , X 2 or X 3 is and any remaining X 1 , X 2 or X 3 is hydrogen, which are useful as kinase inhibitors, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , A 1 , A 2 and m are as described herein.

  具有化学式（I）的化合物，包括其药学上可接受的盐，其中X1、X2或X3中至少有一个是氢，其余的X1、X2或X3是氢，这些化合物可用作激酶抑制剂，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、A1、A2和m如本文所述。
• Prodrugs of compounds that inhibit TRPV1 receptor
  申请人：Gomtsyan R. Arthur

  公开号：US20070099954A1

  公开（公告）日：2007-05-03

  Compounds of formula (I) wherein A, R 1 , R 2 , and R 3 are defined in the specification, and which are useful as therapeutic compounds particularly for treating disorders or conditions associated with inflammation, pain, bladder overactivity, urinary incontinence, and other disorders caused by or exacerbated by TRPV1.

  式（I）的化合物 其中A，R1，R2和R3在规范中定义，并且这些化合物可用作治疗化合物，特别用于治疗与炎症、疼痛、膀胱过度活动、尿失禁以及由TRPV1引起或加重的其他疾病或症状相关的紊乱。
• BIFUNCTIONAL CYTOTOXIC AGENTS CONTAINING THE CTI PHARMACOPHORE
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US20160271270A1

  公开（公告）日：2016-09-22

  The present invention is directed to novel bifunctional CTI-CTI and CBI-CTI dimers of the formula: F 1 -L 1 -T-L 2 -F 2 where F 1 , L 1 , T, L 2 and F 2 are as defined herein, useful for the treatment for proliferative diseases, where the inventive dimers can function as stand-alone drugs, payloads in antibody-drug-conjugates (ADCs), and linker-payload compounds useful in connection with the production or administration of such ADCs; and to compositions including the aforementioned dimers, linker-payloads and ADCs, and methods for using these dimers, linker-payloads and ADCs, to treat pathological conditions including cancer.

  本发明涉及新颖的具有双重功能的CTI-CTI和CBI-CTI二聚物，其公式为： F1-L1-T-L2-F2 其中F1、L1、T、L2和F2如本文所述定义，用于治疗增殖性疾病，其中发明的二聚物可以作为独立药物、抗体药物偶联物（ADCs）中的有效载荷以及与生产或施用此类ADCs相关的连接器有效载荷化合物；以及包括前述二聚物、连接器有效载荷和ADCs的组合物，以及使用这些二聚物、连接器有效载荷和ADCs治疗包括癌症在内的病理状况的方法。

表征谱图