人参皂苷Rs3 | 194861-70-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 人参皂苷Rs3
• 中文别名: 人参皂苷RS3
• 英文名称: ginsenoside Rs3
• 英文别名: 20(S)-ginsenoside Rs₃；Ginsenoside Rs3；[(2R,3S,4S,5R,6S)-6-[(2R,3R,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-2-[[(3S,5R,8R,9R,10R,12R,13R,14R,17S)-12-hydroxy-17-[(2S)-2-hydroxy-6-methylhept-5-en-2-yl]-4,4,8,10,14-pentamethyl-2,3,5,6,7,9,11,12,13,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 194861-70-6
• 化学式: C₄₄H₇₄O₁₄
• 分子量: 827.063
• InChiKey: TUMCLUKPDAUYFA-BYZJAHJESA-N

物化性质

• 熔点：
  154-157 °C
• 沸点：
  891.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  225
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  14

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C，存放在干燥、密封的环境中。

制备方法与用途

人参皂苷Rs3是一种从人参根中分离出来的二醇型皂苷，广泛用于多种医药和保健产品中。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酸乙烯酯 、 (20s)人参皂苷 Rg3 在 novozyme 435 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以59%的产率得到人参皂苷Rs3
  参考文献：
  名称：

  诺维信435对人参皂苷的区域选择性酰化作用产生分子多样性

  摘要：

  人参皂苷是人参（人参）的主要生物活性成分。人参是中草药。为了增加分子多样性并扩大人参皂苷的潜在用途，人参皂苷Rd（1），Rg3（2），（20 R）-Rg3（3），Rh2（4），Re（5），Rh1（8） ，Rg2（9），人参皂甙XVII（6）和拟人参皂苷F11（7）在新霉素435（南极假丝酵母（Candida antarctica）的脂肪酶B）催化下被醋酸乙烯酯区域选择性地酰化。），在有机溶剂中提供不同的单乙酰人参皂苷。人参皂苷Rd（1）也被癸酸乙烯酯或肉桂酸乙烯酯酰化，分别生成1b和1c。葡糖甙的酰化（1 - 4，6，8）发生在糖的末端葡萄糖（GLC）部分的在C（3）或C（20）的达玛烷型糖苷配基的主6-OH功能。相反，含有混合糖部分的人参皂苷5、7和9导致鼠李糖（Rha）和葡萄糖（Glc）部分均被酰化。在人参皂甙Re（5）和假人参皂甙F11（7）的情况下），优选在糖苷配基的C（3）处连接

  DOI：

  10.1002/hlca.200490165

文献信息

• Regioselective Acylation of Ginsenosides byNovozyme 435 to Generate Molecular Diversity
  作者：Rongwei Teng、Chingseng Ang、David McManus、David Armstrong、Shaiolim Mau、Antony Bacic

  DOI：10.1002/hlca.200490165

  日期：2004.7

  Ginsenosides are major bioactive constituents of ginseng (Panax spp.; Araliaceae), a traditional Chinese medicinal herb. In order to increase the molecular diversity and broaden the potential usage of ginsenosides, ginsenosides Rd (1), Rg3 (2), (20R)-Rg3 (3), Rh2 (4), Re (5), Rh1 (8), Rg2 (9), gypenoside XVII (6), and pseudoginsenoside F11 (7) were regioselectively acylated with vinyl acetate, catalyzed

  人参皂苷是人参（人参）的主要生物活性成分。人参是中草药。为了增加分子多样性并扩大人参皂苷的潜在用途，人参皂苷Rd（1），Rg3（2），（20 R）-Rg3（3），Rh2（4），Re（5），Rh1（8） ，Rg2（9），人参皂甙XVII（6）和拟人参皂苷F11（7）在新霉素435（南极假丝酵母（Candida antarctica）的脂肪酶B）催化下被醋酸乙烯酯区域选择性地酰化。），在有机溶剂中提供不同的单乙酰人参皂苷。人参皂苷Rd（1）也被癸酸乙烯酯或肉桂酸乙烯酯酰化，分别生成1b和1c。葡糖甙的酰化（1 - 4，6，8）发生在糖的末端葡萄糖（GLC）部分的在C（3）或C（20）的达玛烷型糖苷配基的主6-OH功能。相反，含有混合糖部分的人参皂苷5、7和9导致鼠李糖（Rha）和葡萄糖（Glc）部分均被酰化。在人参皂甙Re（5）和假人参皂甙F11（7）的情况下），优选在糖苷配基的C（3）处连接