人参皂苷S-RH3 | 105558-26-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 人参皂苷S-RH3
• 中文别名: 人参皂苷Rh3；人参皂苷RH3；人参皂苷 RH3
• 英文名称: ginsenoside Rh3
• 英文别名: (2R,3S,4S,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-[[(3S,5R,8R,9R,10R,12R,13R,14R,17S)-12-hydroxy-4,4,8,10,14-pentamethyl-17-[(2Z)-6-methylhepta-2,5-dien-2-yl]-2,3,5,6,7,9,11,12,13,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]oxane-3,4,5-triol
• CAS: 105558-26-7
• 化学式: C₃₆H₆₀O₇
• 分子量: 604.868
• InChiKey: PHLXREOMFNVWOH-YAGNRYSRSA-N

物化性质

• 沸点：
  695.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  ≥ 28.75mg/mL，乙醇溶液，超声波和加热

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

安全信息

• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

简介

人参皂苷Rb是从人参中分离出来的人参皂苷Rg5的一种生物代谢物，分子量更小。它的功效比Rg5更强。

用途

人参皂苷Rb可用作使用高效液相色谱结合蒸发光散射检测（HPLC-ELSD）测定高丽红参中人参皂苷Rg5的参考标准。

生物活性

Ginsenoside Rb 是 Ginsenoside Rg5 的一种细菌代谢产物。在人视网膜细胞中，它能诱导Nrf2激活。

靶点

• Nrf2

体外研究

Ginsenoside Rb 能通过激活核因子E2相关因子2（Nrf2）信号通路来抑制紫外线引起的视网膜细胞氧化损伤。在视网膜色素上皮细胞中，Ginsenoside Rb 处理能够诱导 Nrf2 活化。qRT-PCR 实验结果表明，Ginsenoside Rb 剂量依赖性地增加与Nrf2调节的关键基因（如HO1、NQO1和GCLC）的 mRNA 转录和表达。相应地，在 Ginsenoside Rb (3-10 μM) 处理下的视网膜色素上皮细胞中，这些 Nrf2 依赖性基因（HO1、NQO1 和 GCLC）的蛋白表达也显著增加。值得注意的是，在 Ginsenoside Rb 处理后，虽然 Nrf2 mRNA 水平没有变化，但其蛋白水平却显著升高。使用 EZ-Cytox 实验评估 Ginsenoside Rb 对 SP 1-角质细胞活力的影响。Ginsenoside Rb（0.01, 0.1, 1 和 10 μM）在所有浓度下均未表现出细胞毒性作用。

体内研究

使用光诱导视网膜损伤模型，评估 Ginsenoside Rb 对小鼠视网膜的潜在影响。通过玻璃体腔注射（5 mg/kg 体重，光线暴露前 30 分钟），Ginsenoside Rb 显著减轻了光线诱导的 a-和 b-波幅下降。光照后的电生理反应图（ERG）a 波减少至控制水平的 46.03±1.62%，而在 Ginsenoside Rb 给药后恢复到 71.84±7.51% 的控制水平。光照后 b 波为控制水平的 40.19±3.34%，而 Ginsenoside Rb 玻璃体腔注射将其恢复至控制水平的 80.01±2.37%。

化学性质

白色粉末，可溶于甲醇、乙醇和 DMSO 等有机溶剂。来源于人参根茎。

用途

用于含量测定/鉴定/药理实验等。

• 具有抗炎作用，能显著抑制 LPS 引起激活的小神经胶质细胞表达 iNOs 和前炎症细胞因子。
• 是人参皂苷 Rg5 的代谢产物，具有抗炎等多种活性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  人参皂苷S-RH3 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 30.0 ℃ 、275.8 kPa 条件下， 反应 10.0h， 生成 3-O-β-D-glucopyranosyldammarane-3β,12β-diol
  参考文献：
  名称：

  [EN] TREATMENT AND PREVENTION OF CANCER WITH NEW GINSENOSIDE DERIVATIVES
  [FR] TRAITEMENT ET PREVENTION DU CANCER A L'AIDE DE NOUVEAUX DERIVES DE GINSENOSIDES

  摘要：

  本发明涉及一种在预防和治疗癌症方面有效的人参皂苷衍生物。更具体地说，本发明涉及具有新颖结构的人参皂苷衍生物，其在预防和治疗癌症方面具有有效性，以及它们的制备方法和一种包含上述新颖化合物作为活性成分的药物组合物。

  公开号：

  WO2005116042A1

文献信息

• METHOD FOR MASS PRODUCTION OF GINSENOSIDE RH2-MIX
  申请人：INTELLIGENT SYNTHETIC BIOLOGY CENTER

  公开号：US20190112629A1

  公开（公告）日：2019-04-18

  The present invention relates to a method for mass production of ginsenoside Rh 2 -Mix. The present invention includes treating PPD-Mix with an organic acid and heat to obtain Rg 3 -Mix and treating the obtained Rg 3 -Mix using a recombinant GRAS strain in the Rg 3 -Mix to produce Rh 2 -Mix, and thereby facilitates the mass production of ginsenoside Rh 2 -Mix using β-glucosidase, which has been known to be difficult. Further, the present invention is advantageous in that the Rh 2 -Mix can be produced in high yield even at high temperatures, and mass production thereof for industrial purposes is practical as the production process is simple and more economical than direct use of an enzyme.