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六溴环十二烷 | 3194-55-6

中文名称
六溴环十二烷
中文别名
六溴环十二烷(HBCD);HBCD;1,2,5,6,9,10-六溴环十二烷;六溴环十二烷(异构体混合物)
英文名称
1,2,5,6,9,10-hexabromocyclododecane
英文别名
(+/-)-1,2,5,6,9,10-hexabromocyclododecane;hexabromocyclododecane;1,2,5,6,9,10-HBCD;HBCDD;HBCD;1,2-trans-5,6-cis-9,10-cis-hexabromo-cyclododecane
六溴环十二烷化学式
CAS
3194-55-6
化学式
C12H18Br6
mdl
——
分子量
641.699
InChiKey
DEIGXXQKDWULML-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 熔点:
    188-191 °C
  • 沸点:
    505.2±50.0 °C(Predicted)
  • 密度:
    2.145±0.06 g/cm3(Predicted)
  • 溶解度:
    丙酮:可溶25mg/mL,澄清,无色至淡黄色
  • 物理描述:
    DryPowder; PelletsLargeCrystals
  • 蒸汽压力:
    4.70e-07 mmHg
  • 稳定性/保质期:
    有两种异构体:低溶点型熔点为167-168℃,高熔点型为195-196℃。该物质对热和紫外光具有良好的稳定性,并且低毒。但由于它是细粉末,在加工时应注意采取防护措施,避免日晒和受热,以防止其分解或变质。

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    7.1
  • 重原子数:
    18
  • 可旋转键数:
    0
  • 环数:
    1.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    1.0
  • 拓扑面积:
    0
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    0

ADMET

代谢
1,2,5,6,9,10-六溴环十二烷(HBCD)是一种溴化阻燃剂,由对映异构体的对映体对混合物组成,是一种已知普遍存在的环境污染物。目前的研究调查了HBCD立体异构体生物转化的可能性。因此,将镜鲤(Cyprinus carpio morpha noblis)暴露于纯的(+)和(-)-gamma-HBCD,在一个半月的时间间隔内随机采样,并测定鱼肉中HBCD的对映体特异性。考虑到喂食期开始时鱼的背景污染,在暴露两周后就已经可以检测到相应喂食的gamma对映体的显著富集。然而,在这个期间内,没有观察到相应预期的alpha对映体的显著富集。因此,在应用条件下,没有发现镜鲤中HBCD立体异构体转化的证据。
1,2,5,6,9,10-hexabromocyclododecane (HBCD) is a brominated flame retardant consisting of a mixture of diastereomeric pairs of enantiomers that is a known omnipresent, environmental contaminant. The present study investigated the possibility of bioisomerization of HBCD stereoisomers. Therefore, mirror carps (Cyprinus carpio morpha noblis) were exposed to pure (+)- and (-)-gamma-HBCD, randomly sampled biweekly over a period of three and a half months and the fillets were subjected to enantiomer-specific determination of HBCD. Considering the background contamination of the fish at the beginning of the feeding period, significant enrichment of the respectively fed gamma-enantiomer was already detectable after two weeks of exposure. However, no significant enrichment of the respectively expected alpha-enantiomer was observed within this period. Thus, no evidence for the isomerization of HBCD stereoisomers was found in mirror carp under the applied conditions.
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)
毒理性
  • 毒性总结
HBCD技术级主要由α、β和γ对映异构体混合物组成。HBCD的主要用途是作为挤出和膨胀聚苯乙烯泡沫的添加剂型阻燃剂。其它应用包括晶体和高冲击聚苯乙烯、SAN(苯乙烯-丙烯腈)树脂、粘合剂和涂料。人类暴露和毒性:未发现人类数据。动物研究:该化学物质在兔子的眼睛中没有刺激性,对兔子的皮肤有轻微刺激性。在大鼠急性口服毒性研究中,在14天的观察期间观察到以下非致死毒性迹象。雌性:5只中的1只有腹泻,5只中的1只有活动减少。雄性:5只中的3只有活动减少,3只角膜混浊和3只上睑下垂。没有动物死亡。在吸入研究中,暴露开始后90分钟至4小时暴露期结束,大鼠表现出轻微呼吸困难。在大鼠发育研究中,HBCD在断奶时以10,000 ppm的剂量表现出微弱的甲状腺功能减退,表现为甲状腺重量增加、甲状腺滤泡细胞肥大和血清甲状腺刺激激素浓度增加,以及后代血清T(3)浓度降低。在成年期从1000 ppm也观察到甲状腺重量增加和血清T(3)浓度降低。关于对大脑发育的影响,HBCD在10,000 ppm时降低了CNPase阳性少突胶质细胞的密度,提示少突胶质细胞发育受损。低剂量的HBCD可能会干扰甲状腺激素介导的转录激活并损害 Purkinje细胞树突发生,这表明HBCD可能会干扰目标器官(包括发育中的大脑)的甲状腺激素作用。
IDENTIFICATION AND USE: HBCD technical grade consists of a mixture of isomers, predominantly the alpha-, beta, and gamma-enantiomeric pairs. The main use for HBCD is as an additive-type flame retardant for extruded and expanded polystyrene foam. Other applications include crystal and high-impact polystyrene, SAN (Styrene-AcryloNitrile) resins, adhesives, and coatings. HUMAN EXPOSURE AND TOXICITY: Human data not found. ANIMAL STUDIES: The chemical was not an eye irritant in rabbits, ant it minimally irritating to the skin of rabbits. In acute oral toxicity study in rats the following non-lethal toxicity signs were observed during the 14-day observation time. Females: diarrhea in 1 of 5, hypoactivity in 1 of 5. Males: hypoactivity in 3 of 5, corneal opacity in 3 of 5 and ptosis in 3 of 5. None of the animals died. In inhalation study 90 minutes after initiation of exposure to the end of the 4 hours exposure period the rats exhibited slight dyspnea. In developmental study in rats HBCD exerted a weak hypothyroidism evident with increases in thyroid weight, thyroid follicular cell hypertrophy and serum concentrations of thyroid-stimulating hormone as well as decreases of serum T(3) concentrations in offspring at 10,000 ppm at weaning. Increased thyroid weights and decreased serum T(3) concentrations were also observed in the adult stage from 1000 ppm. With regard to the effect on brain development, HBCD reduced density of CNPase-positive oligodendrocytes at 10,000 ppm, suggesting an impaired oligodendroglial development. Low-dose HBCD can potentially disrupt thyroid hormone-mediated transactivation and impairs Purkinje cell dendritogenesis, suggesting that HBCD can interfere with thyyroid hormone action in target organs, including the developing brain.
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)
毒理性
  • 毒性数据
大鼠LC50 > 202毫克/升/4小时
LC50 (rat) > 202 mg/L/4h
来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases
毒理性
  • 相互作用
甲状腺激素(TH)在中枢神经系统的生长和分化中发挥重要作用。围产期TH缺乏会导致大脑发育异常,在人类中称为克汀病。我们最近报告了一种环境化学物质1,2,5,6,9,10-六溴环十二烷(HBCD)抑制了甲状腺激素受体(TR)介导的转录。为了研究HBCD对颗粒细胞的影响,我们使用了纯化的鼠小脑颗粒细胞在重组培养中。低剂量的HBCD(10(-10)M)显著抑制了TH诱导的颗粒细胞聚合体神经突的延伸。为了进一步澄清这种抑制的机制,我们在培养基中加入了脑源性神经营养因子(BDNF),因为BDNF在促进颗粒细胞发育中起着关键作用,并且受到TH的调节。BDNF在T3存在的情况下完全挽救了HBCD诱导的颗粒细胞神经突延伸的抑制。这些结果表明,HBCD可能至少部分通过干扰T3刺激的BDNF和BDF的增加来破坏TH介导的大脑发育,而BDNF可能具有改善HBCD在颗粒细胞中效果的能力。
Thyroid hormone (TH) plays an essential role in growth and differentiation of the central nervous system. Deficiency of TH during perinatal period results in abnormal brain development known as cretinism in human. We recently reported that an environmental chemical 1,2,5,6,9,10-a-hexabromocyclododecane (HBCD) suppressed TH receptor (TR)-mediated transcription. To examine the effect of HBCD on cerebellar granule cells, we used purified rat cerebellar granule cells in reaggregate culture. Low dose HBCD (10(-10)M) significantly suppressed TH-induced neurite extension of granule cell aggregate. To clarify further the mechanisms of such suppression, we added brain-derived neurotrophic factor (BDNF) into culture medium, since BDNF plays a critical role in promoting granule cell development and is regulated by TH. BDNF completely rescued HBCD-induced suppression of granule cell neurite extension in the presence of T3. These results indicate that HBCD may disrupt TH-mediated brain development at least in part due to a disruption of the T3 stimulated increase in BDNF and BDNF may possess ability to ameliorate the effect of HBCD in granule cells.
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)
毒理性
  • 解毒与急救
/SRP:/ 紧急急救:确保已经进行了充分的中毒物清除。如果患者停止呼吸,开始人工呼吸,最好使用需求阀复苏器、袋阀面罩装置或口袋面罩,按训练操作。根据需要执行心肺复苏。立即用缓慢流动的水冲洗受污染的眼睛。不要催吐。如果发生呕吐,让患者前倾或将其置于左侧卧位(如果可能的话,头部向下)以保持呼吸道畅通,防止窒息。保持患者安静,维持正常体温。寻求医疗救助。 /卤代脂肪烃及其相关化合物/
/SRP:/ Immediate first aid: Ensure that adequate decontamination has been carried out. If patient is not breathing, start artificial respiration, preferably with a demand-valve resuscitator, bag-valve-mask device, or pocket mask, as trained. Perform CPR as necessary. Immediately flush contaminated eyes with gently flowing water. Do not induce vomiting. If vomiting occurs, lean patient forward or place on left side (head-down position, if possible) to maintain an open airway and prevent aspiration. Keep patient quiet and maintain normal body temperature. Obtain medical attention. /Halogenated aliphatic hydrocarbons and related compounds/
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)
毒理性
  • 解毒与急救
/SRP:/ 基本治疗:建立专利气道(如有必要,使用口咽或鼻咽气道)。如有必要,进行吸痰。观察呼吸不足的迹象,如有必要,协助通气。通过非循环呼吸面罩以10至15升/分钟的速度给予氧气。监测肺水肿,如有必要,进行治疗……。监测休克,如有必要,进行治疗……。预期癫痫发作,如有必要,进行治疗……。对于眼睛污染,立即用水冲洗眼睛。在运输过程中,用0.9%的生理盐水(NS)持续冲洗每只眼睛……。不要使用催吐剂。对于摄入,如果患者能够吞咽、有强烈的干呕反射且不流口水,则用温水冲洗口腔,并给予5 mL/kg,最多200 mL的水进行稀释。给予活性炭……。在去污后,用无菌敷料覆盖皮肤烧伤……。/卤代脂肪烃及相关化合物/
/SRP:/ Basic treatment: Establish a patent airway (oropharyngeal or nasopharyngeal airway, if needed). Suction if necessary. Watch for signs of respiratory insufficiency and assist ventilations if necessary. Administer oxygen by nonrebreather mask at 10 to 15 L/min. Monitor for pulmonary edema and treat if necessary ... . Monitor for shock and treat if necessary ... . Anticipate seizures and treat if necessary ... . For eye contamination, flush eyes immediately with water. Irrigate each eye continuously with 0.9% saline (NS) during transport ... . Do not use emetics. For ingestion, rinse mouth and administer 5 mL/kg up to 200 mL of water for dilution if the patient can swallow, has a strong gag reflex, and does not drool. Administer activated charcoal ... . Cover skin burns with sterile dressings after decontamination ... . /Halogenated aliphatic hydrocarbons and related compounds/
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)
吸收、分配和排泄
1,2,5,6,9,10-六溴环十二烷(HBCD)是一种高产量环脂肪烃,主要用作聚苯乙烯泡沫建筑材料的添加剂阻燃剂。HBCD混合物含有三种主要对映异构体,alpha(a)、beta(b)和gamma(g),典型比例为1.2:0.6:8.2。a和g异构体的毒代动力学性质不同。例如,a-HBCD在小白鼠体内的生物利用度和积累潜力大于g-HBCD。本研究报告了支持HBCD混合物毒理学评估所需的b-HBCD的比较动力学数据。结果表明,单次口服剂量为3mg/kg的[(14)C]-标记b-HBCD在雌性C57BL/6小鼠中迅速吸收(≥85%总剂量)。除脂肪组织外,b-HBCD派生的放射性在组织中的Cmax在灌胃后3小时观察到。大约90%的给药剂量在24小时内以尿液和粪便中的b-HBCD派生的代谢物形式排出。部分剂量(约9%)以g-HBCD的形式随粪便排出。口服30或100mg/kg的b-HBCD初始导致[(14)C]消除速率较慢;然而,在给药范围4天后,累积排泄数据相似。[(14)C]在组织中的残留浓度在脂肪和肝脏中最高。连续四天每天口服3mg/kg的b-HBCD后,大多数组织中积累了b-HBCD派生的放射性。b-HBCD在雌性C57BL/6小鼠中的代谢和排泄程度与g-HBCD相似。b-HBCD派生的物质在大多数组织中的积累潜力似乎小于a-HBCD。
1,2,5,6,9,10-Hexabromocyclododecane (HBCD) is a high production volume cycloaliphatic used as an additive flame retardant primarily in polystyrene foam building materials. HBCD mixtures contain three major stereoisomers, alpha (a), beta (b), and gamma (g), at a typical ratio of 1.2:0.6:8.2. The toxicokinetic properties of the a and g isomers differ. For instance, a-HBCD has greater bioavailability and potential for accumulation in mice than g-HBCD. The present study reports comparative kinetics data for b-HBCD needed to support toxicological evaluations of HBCD mixtures. Results indicated that a single oral dose of 3mg/kg of [(14)C]-labeled b-HBCD was absorbed rapidly (> or = 85% total dose) in the female C57BL/6 mouse. The C max for b-HBCD-derived radioactivity in tissues, except adipose, was observed 3hr following gavage. Approximately 90% of the administered dose was excreted in urine and feces within 24hr, primarily as b-HBCD-derived metabolites. A portion of the dose (circa 9%) was excreted in feces as g-HBCD. Oral administration of 30 or 100mg/kg of b-HBCD resulted initially in slower rates of [(14)C] elimination; however, cumulative excretion data were similar across the dosing range 4 days postdosing. Residual concentrations of [(14)C] in tissues were highest in adipose and liver. b-HBCD-derived radioactivity accumulated in most tissues following four consecutive daily oral doses of 3mg/kg. The extent of metabolism and excretion of b-HBCD in female C57BL/6 mice was similar to that for g-HBCD. The potential for accumulation of b-HBCD-derived material in most tissues appeared to be less than for a-HBCD.
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

  • 危险品标志:
    Xi
  • 安全说明:
    S22,S24/25
  • 危险类别码:
    R36/37/38
  • WGK Germany:
    1
  • 海关编码:
    2903890090
  • RTECS号:
    GU2302500
  • 危险品运输编号:
    3077

SDS

SDS:7e0c8401fbd86446ad602d4c51896a75
查看
1,2,5,6,9,10-六溴环十二烷 修改号码:5

模块 1. 化学品
产品名称: 1,2,5,6,9,10-Hexabromocyclododecane
修改号码: 5

模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
急性毒性(经口) 第4级
急性毒性(经皮) 第4级
急性毒性(吸入) 第4级
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 吸入或皮肤接触或吞咽有害。
防范说明
[预防] 避免吸入。
只能在室外或通风良好的环境下使用。
使用本产品时切勿吃东西,喝水或吸烟。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 吸入:将受害者移到新鲜空气处,在呼吸舒适的地方保持休息。若感不适,呼叫解毒
中心/医生。
食入:若感不适,呼叫解毒中心/医生。漱口。
皮肤接触:用大量肥皂和水轻轻洗。
被污染的衣物清洗后方可重新使用。
若感不适:呼叫解毒中心/医生。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。
1,2,5,6,9,10-六溴环十二烷 修改号码:5

模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名): 1,2,5,6,9,10-六溴环十二烷
百分比: >95.0%(T)
CAS编码: 3194-55-6
分子式: C12H18Br6

模块 4. 急救措施
吸入: 将受害者移到新鲜空气处,保持呼吸通畅,休息。若感不适立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触: 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹:求医/就诊。
眼睛接触: 用水小心清洗几分钟。如果方便,易操作,摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激:求医/就诊。
食入: 若感不适,呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护: 救援者需要穿戴个人防护用品,比如橡胶手套和气密性护目镜。

模块 5. 消防措施
合适的灭火剂: 干粉,泡沫,雾状水,二氧化碳
特殊危险性: 小心,燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法: 从上风处灭火,根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火:如果安全,移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具: 灭火时,一定要穿戴个人防护用品。

模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施,防护用具, 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施: 泄露区应该用安全带等圈起来,控制非相关人员进入。
环保措施: 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料: 清扫收集粉尘,封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施: 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项: 如果粉尘或浮质产生,使用局部排气。
操作处置注意事项: 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件: 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料: 依据法律。

模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制: 尽可能安装封闭体系或局部排风系统,操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护: 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护: 防护手套。
眼睛防护: 安全防护镜。如果情况需要,佩戴面具。
皮肤和身体防护: 防护服。如果情况需要,穿戴防护靴。
1,2,5,6,9,10-六溴环十二烷 修改号码:5

模块 9. 理化特性
固体
外形(20°C):
外观: 晶体-粉末
颜色: 白色-黄灰色
气味: 无资料
pH: 无数据资料
熔点: 177°C
沸点/沸程 无资料
闪点: 无资料
爆炸特性
爆炸下限: 无资料
爆炸上限: 无资料
蒸气压:
6.3x10-5Pa/21°C
密度: 无资料
溶解度:
[水]
不溶于(8.6ug/L, 25°C)
[其他溶剂]
溶于: 甲苯, 酮类

模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性: 一般情况下稳定。
危险反应的可能性: 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 溴化氢

模块 11. 毒理学信息
急性毒性: orl-rat LD50:>10 g/kg
skn-rbt LD50:>8 g/kg
对皮肤腐蚀或刺激: 无资料
对眼睛严重损害或刺激: 无资料
生殖细胞变异原性: 无资料
致癌性:
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性: 无资料
RTECS 号码: GU2302500

模块 12. 生态学信息
生态毒性:
鱼类: 48h LC50:>250 mg/L (Oryzias latipes)
甲壳类: 无资料
藻类: 无资料
残留性 / 降解性: 1% (by BOD), 5 - 6% (by HPLC)
潜在生物累积 (BCF): 834 - 3070(conc. 24 ug/L), 3390 - 16100(conc. 2.4 ug/L)
土壤中移动性
log水分配系数: 无资料
土壤吸收系数 (Koc): 60000
亨利定律 4.7
constant(PaM3/mol):
1,2,5,6,9,10-六溴环十二烷 修改号码:5

模块 13. 废弃处置
如果可能,回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合,在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

模块 14. 运输信息
联合国分类: 与联合国分类标准不一致
UN编号: 未列明

模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》(2002年1月26日国务院发布,2011年2月16日修订): 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。


模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

卤化物阻燃剂

卤化物阻燃剂是一种常用的有机添加阻燃剂。卤族元素阻燃效果顺序为I > Br > Cl > F。由于C—F键非常稳定且难以分解,其阻燃效果较差;而磺化物的热稳定性又差。因此工业上通常采用氯化物或溴化物。

阻燃剂类型 按化学结构分类
  • 脂肪族卤化物:热稳定性差,加工温度一般不超过205℃。
  • 脂环族卤化物:热稳定性较好,加工温度可达315℃。
  • 芳香族卤化物:阻燃效果与脂肪族和脂环族相比较差。
常见卤化物阻燃剂
  • 氯化石蜡:化学稳定性好、价廉且用途广泛。常与三氧化二锑配合使用。

    化学结构:由石蜡直接氯化而成。

  • 全氯戊环癸烷:先将环戊二烯氯化,制成六氯环戊二烯;再在无水三氯化铝催化作用下进行二聚反应而成。

    主要用于聚丙烯、聚苯乙烯及聚丙烯纤维的阻燃处理。

  • 六溴环十二烷:属于环脂族阻燃剂。主要应用于聚丙烯、聚苯乙烯及聚丙烯纤维等的阻燃处理,通过丁二烯三聚制得。

    化学结构:1,2,5,6,9,10-六溴环十二烷。

  • 六溴苯:采用苯为原料,在四氯乙烷中以磺及铁粉作催化剂进行溴化而成。通常与三氧化二锑混用。

现代卤化物阻燃剂
  • 四溴乙烷、四溴双硫酚、十溴二苯醚等。
    • 适用范围:集成电路板、不饱和聚酯、聚氯乙烯、环氧树脂、聚苯乙烯树脂等。
工艺流程

将聚苯乙烯(PS)、六溴环十二烷及滑石粉从挤出机的进料段加入,其余发泡剂于压缩段与计量段之间泵入。最终得到密度为34.7kg/m³、吸水率为0.09%、压缩强度为2.9MPa的高抗压泡沫板材。

化学性质

白色结晶状物,熔点在167-168℃和195-196℃两种异构体之间。对热及紫外光有良好的稳定性。

用途

广泛用于聚苯乙烯泡沫塑料、聚丙烯以及涤纶、腈纶、丙纶等织物的阻燃整理;特别适用于有阻燃要求的热塑性和热固性高分子聚合物,尤其适合挤出发泡聚苯乙烯。也可应用于聚丙烯塑料和纤维、聚苯乙烯泡沫塑料的阻燃处理,用于涤纶织物的阻燃后整理及维纶涂塑双面革的阻燃处理。

生产方法

一种方法是在低温下(低于55℃)将丁二烯引入苯中,并通过三聚合反应生成反、反、顺环十二-1,5,9三烯,再进一步溴化得到六溴环十二烷。另一种方法则采用三氯化铝作为催化剂,在特定条件下进行溴化反应。

此过程需在带有回流冷器和尾气处理装置的2000L搪玻璃反应锅内进行,并确保在整个加料过程中保持适当的温度和压力条件,以获得最佳收率的产品。

上下游信息

  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    六溴环十二烷18-冠醚-6potassium tert-butylate氢化钾 作用下, 以 四氢呋喃 为溶剂, 生成 庚搭烯
    参考文献:
    名称:
    由普通阻燃剂一锅合成二-反式[12]环戊烯和庚烯的阴离子自由基。
    摘要:
    [反应:请参阅文本]用THF中的叔丁醇钾对1,2,5,6,9,10-六溴环十二烷(一种常见的阻燃剂)进行低温(-100摄氏度)脱卤化氢,然后单电子还原得到[12]环戊二烯双反式的阴离子自由基。该系统产生一个良好解析的EPR信号,该信号表明大多数自旋密度位于阴离子自由基的一侧(平面侧)。该[12]年碳烯体系中的五个碳原子与其余七个碳原子的平面发生扭曲,简并构象之间的重排速率在EPR时间尺度上(k = 10(6)-10(7)s (-1))。溶液变暖导致在两个内部碳之间形成sigma键,分子氢的损失以及随之而来的庚烯阴离子基团的产生。
    DOI:
    10.1021/ol0362921
  • 作为产物:
    参考文献:
    名称:
    碱对环辛酸酯,1,2,5,6-四溴环辛烷和多溴环十二烷的作用
    摘要:
    叔丁醇钾的二甘醇二甲醚中的动作的反式,反,反式-和反式,顺式,反式-1,2,5,6- tetrabromocyclo辛烷和环octatetraene被发现产生苯并环丁烯,苯乙烯,环-辛-1,3,5-三烯和乙苯。对1,2,5,6,9,10-六溴环十二烷进行类似的碱处理得到了迄今未知的1,2-苯并环-八-1,3,5-三烯,而1,2,5,6-四溴环十二烷产生了1,2 -苯并环-辛-1-烯。
    DOI:
    10.1039/j39690000474
  • 作为试剂:
    描述:
    异丁基苯基酮六溴环十二烷氯化苄 作用下, 以 1,4-二氧六环二甲基亚砜 为溶剂, 反应 17.0h, 生成 2-氯-3-甲基-1-苯基-1-丁酮
    参考文献:
    名称:
    通过烷基溴催化转移氯化重新利用卤代有机污染物
    摘要:
    卤化有机污染物(HOP)由于其高毒性、持久性和生物累积性,正在造成严重的环境和人类健康危机。需要采取紧急行动来制定减少和再利用 HOP 的有效方法。虽然目前的策略主要集中在 HOP 的降解上,但重新利用它们是一种替代方法,尽管这是一项具有挑战性的任务。在这里,我们发现烷基溴可以作为使用烷基氯作为氯源的氯转移的催化剂。我们证明这种方法具有广泛的底物范围,并成功地将其应用于重复使用 HOP,包括二氯二苯基三氯乙烷、六溴环十二烷、氯化石蜡、氯甲基聚苯乙烯和聚氯乙烯 (PVC)。此外,我们还表明,使用PVC和六溴环十二烷可以合成必需的非甾体抗炎药,并且我们证明PVC废料可以直接用作氯化剂。总体而言,这种方法为重新利用 HOP 提供了一种有前景的策略。
    DOI:
    10.1038/s41557-024-01551-8
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文献信息

  • SULFENAMIDES AS FLAME RETARDANTS
    申请人:SONGWON INTERNATIONAL AG
    公开号:US20160289566A1
    公开(公告)日:2016-10-06
    The present invention is in the field of flame retardants and relates to use of sulfenamides as flame retardants, in particular in polymeric substrates.
    本发明属于阻燃剂领域,涉及将硫代酰胺用作阻燃剂,特别是在聚合物基材中的使用。
  • NOVOLAC RESIN AND RESIST FILM
    申请人:DIC Corporation
    公开号:US20180334523A1
    公开(公告)日:2018-11-22
    Provided are a novolac resin having developability, heat resistance, and dry etching resistance, and a photosensitive composition, a curable composition, and a resist film. A novolac resin including, as a repeating unit, a structural moiety represented by Structural Formula (1) or (2): (in the formula, Ar represents an arylene group, R 1 's each independently represent any one of a hydrogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, and a halogen atom, m's each independently represent an integer of 1 to 3, and X is any one of a hydrogen atom, a tertiary alkyl group, an alkoxyalkyl group, an acyl group, an alkoxycarbonyl group, a hetero atom-containing cyclic hydrocarbon group, and a trialkylsilyl group) in which at least one of X's present in the resin is any one of a tertiary alkyl group, an alkoxyalkyl group, an acyl group, an alkoxycarbonyl group, a hetero atom-containing cyclic hydrocarbon group, and a trialkylsilyl group.
    提供一种具有可开发性、耐热性和干法蚀刻抗性的新戊醛树脂,以及一种光敏组合物、可固化组合物和抗蚀膜。一种新戊醛树脂包括以下结构单元: (在公式中,Ar代表芳基,R 1 分别独立地代表氢原子、烷基、烷氧基和卤素原子中的任意一种,m分别独立地代表1至3的整数,X代表氢原子、三级烷基、烷氧基烷基、酰基、烷氧羰基、含杂原子的环烃基和三烷基硅基中的任意一种),树脂中至少有一个X是三级烷基、烷氧基烷基、酰基、烷氧羰基、含杂原子的环烃基和三烷基硅基中的任意一种。
  • BITTER TASTE MODIFIERS INCLUDING SUBSTITUTED 1-BENZYL-3-(1-(ISOXAZOL-4-YLMETHYL)-1H-PYRAZOL-4-YL)IMIDAZOLIDINE-2,4-DIONES AND COMPOSITIONS THEREOF
    申请人:SENOMYX, INC.
    公开号:US20160376263A1
    公开(公告)日:2016-12-29
    The present invention includes compounds and compositions known to modify the perception of bitter taste, and combinations of said compositions and compounds with additional compositions, compounds, and products. Exemplary compositions comprise one or more of the following: cooling agents; inactive drug ingredients; active pharmaceutical ingredients; food additives or foodstuffs; flavorants, or flavor enhancers; food or beverage products; bitter compounds; sweeteners; bitterants; sour flavorants; salty flavorants; umami flavorants; plant or animal products; compounds known to be used in pet care products; compounds known to be used in personal care products; compounds known to be used in home products; pharmaceutical preparations; topical preparations; cannabis-derived or cannabis-related products; compounds known to be used in oral care products; beverages; scents, perfumes, or odorants; compounds known to be used in consumer products; silicone compounds; abrasives; surfactants; warming agents; smoking articles; fats, oils, or emulsions; and/or probiotic bacteria or supplements.
    本发明涵盖已知用于改变苦味感知的化合物和组合物,以及所述组合物和化合物与额外的组合物、化合物和产品的组合。示例组合物包括以下一种或多种:冷却剂;无活性药物成分;活性药用成分;食品添加剂或食品;调味剂或调味增强剂;食品或饮料产品;苦味化合物;甜味剂;苦味剂;酸味调味剂;咸味调味剂;鲜味调味剂;植物或动物产品;已知用于宠物护理产品中的化合物;已知用于个人护理产品中的化合物;已知用于家用产品中的化合物;制药制剂;局部制剂;大麻衍生或与大麻相关的产品;已知用于口腔护理产品中的化合物;饮料;香味、香水或除臭剂;已知用于消费品中的化合物;硅化合物;磨料;表面活性剂;发热剂;吸烟物品;脂肪、油脂或乳化剂;和/或益生菌或补充剂。
  • ASYMMETRIC ORGANIC PEROXIDE, CROSSLINKING AGENT COMPRISING THE SAME, AND METHOD OF CROSSLINKING WITH THE SAME
    申请人:NOF CORPORATION
    公开号:EP1233014A1
    公开(公告)日:2002-08-21
    A crosslinking agent comprising an asymmetry organic peroxide having at least one structure unit of (substituted)benzoylcarbonyloxy group represented by the following formula (1) in the molecule thereof. Environmentally friendly crosslinking agents and crosslinked silicone rubber moldings are provided thereby. Specifically, useful crosslinking agents and crosslinking processes for silicone rubber are provided.
    一种交联剂,包括至少具有分子中表示为以下式(1)的(取代)苯甲酰羰氧基结构单元的不对称有机过氧化物。因此提供了环保的交联剂和交联硅橡胶成型品。具体提供了用于硅橡胶的有用交联剂和交联工艺。
  • USE OF PHOSPHOROUS-CONTAINING ORGANIC OXYIMIDES AS FLAME RETARDANTS AND/OR AS STABILIZERS FOR PLASTICS, FLAME-RETARDANT AND/OR STABILIZED PLASTIC COMPOSITIONS, METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF, MOULDED PART, PAINT AND COATINGS
    申请人:FRAUNHOFER-GESELLSCHAFT ZUR FÖRDERUNG DER ANGEWANDTEN FORSCHUNG E.V.
    公开号:US20170260366A1
    公开(公告)日:2017-09-14
    The present invention relates to the use of phosphorous-containing organic oxyimides according to the general formula (I) as flame retardant for plastic materials, as radical generators in plastic materials and/or stabilisers for plastics. In addition, the present invention relates to a flame-retardant plastic material moulding compound in which the previously described phosphorous-containing organic oxyimides are integrated, and also to a method for the production of the previously mentioned plastic material composition. Furthermore, the present invention relates to a moulded article, a paint or a coating from the previously mentioned flame-retardant plastic material composition.
    本发明涉及根据一般式(I)的含磷有机氧亚胺化合物作为塑料材料的阻燃剂,作为塑料材料中的自由基发生剂和/或塑料的稳定剂。此外,本发明涉及一种阻燃塑料材料成型复合物,其中集成了前述的含磷有机氧亚胺化合物,并且涉及一种用于制备前述塑料材料组合物的方法。此外,本发明涉及一种从前述阻燃塑料材料组合物制成的成型制品、涂料或涂层。
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表征谱图

  • 氢谱
    1HNMR
  • 质谱
    MS
  • 碳谱
    13CNMR
  • 红外
    IR
  • 拉曼
    Raman
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mass
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ir
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  • 峰位数据
  • 峰位匹配
  • 表征信息
Shift(ppm)
Intensity
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Assign
Shift(ppm)
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测试频率
样品用量
溶剂
溶剂用量
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