2-氯-3-甲基-1-苯基-1-丁酮 | 78706-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-氯-3-甲基-1-苯基-1-丁酮
• 英文名称: 2-chloro-3-methyl-1-phenyl-1-butanone
• 英文别名: 1-Benzoyl-1-chlor-2-methylpropan；α-chloroisovalerophenone；1-Butanone, 2-chloro-3-methyl-1-phenyl-；2-chloro-3-methyl-1-phenylbutan-1-one
• CAS: 78706-77-1
• 化学式: C₁₁H₁₃ClO
• 分子量: 196.677
• InChiKey: KSZGGCLORDNCBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-3-甲基-1-苯基-1-丁酮 在 吡啶 、 氢氟酸 、 mercury(II) oxide 作用下， 生成 α-Fluor-isobutyrophenon
  参考文献：
  名称：

  Synthetic methods and reactions. 63. Pyridinium poly(hydrogen fluoride) (30% pyridine-70% hydrogen fluoride): a convenient reagent for organic fluorination reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01336a027
• 作为产物：
  描述：

  1-Chlor-2-isopropyl-1-phenyloxiran 以15%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  STEINIGER, M.;SCHAEFER, H. J., ANGEW. CHEM., 1982, 94, N 1, 75-76

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Iodine(III)-Mediated Oxidative Hydrolysis of Haloalkenes: Access to α-Halo Ketones by a Release-and-Catch Mechanism
  作者：Antoine Jobin-Des Lauriers、Claude Y. Legault

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03345

  日期：2016.1.4

  An unprecedented iodine(III)-mediated oxidative transposition of vinyl halides has been accomplished. The products obtained, α-halo ketones, are useful and polyvalent synthetic precursors. There are only a handful of reported examples of the direct conversion of vinyl halides to their corresponding α-halo carbonyl compounds. Insights into the mechanism and demonstration that this synthetic transformation

  已经实现了空前的碘（III）介导的乙烯基卤化物的氧化转座。获得的产物α-卤代酮是有用的多价合成前体。仅有少数报道的卤代乙烯直接转化为其相应的α-卤代羰基化合物的实例。报告了对该机理的见解，并证明了该合成转化可以在对映选择性条件下进行。
• The reaction of carbanions with 2-substituted-2-nitropropanes
  作者：Glen A. Russell、Boguslaw Mudryk、Francisco Ros、Mikolaj Jawdosiuk

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80123-3

  日期：1982.1

  The reaction of mono-enolate anions with O2NCMe2X where X = Cl, NO2, p-MePhSO2 yield coupling (RCOCH(R′)(CMe2NO2) and enolate dimerization products (RCOCH(R′)CH(R′)COR) by free radical chain mechanisms involving bimolecular substitution or electron transfer reactions between the enolate anion and the intermediate nitro alkane radical anion (XCMe2NO2−).

  单烯酸根阴离子与X = Cl，NO 2，p -MePhSO 2的O 2 NCMe 2 X反应产生偶联（RCOCH（R'）（CMe 2 NO 2）和烯醇二聚产物（RCOCH（R'）CH （R'）COR）通过涉及烯醇阴离子和中间体硝基烷烃自由基阴离子之间的双分子取代或电子转移反应的自由基链机构（XCMe 2 NO 2 - ）。
• Iodine(III)-Mediated Oxidative Hydrolysis of Haloalkenes: Investigation of the Effect of Iodine(III) Reagents
  作者：Claude Legault、Robin Dagenais、Antoine Lauriers

  DOI：10.1055/s-0036-1588439

  日期：2017.7

  Published as part of the Special Topic Modern Strategies with Iodine in Synthesis Abstract The iodine(III)-mediated oxidative transposition of vinyl halides to the corresponding α-halo ketones has been recently reported. The method is high yielding and offers good substrate scope. The investigation of other iodine(III) reagents to promote this reaction is described. The newly developed protocol reduces

  作为合成中碘的特别战略现代战略的一部分出版 抽象的 最近已经报道了碘（III）介导的卤代乙烯向相应的α-卤代酮的氧化转座。该方法产率高并且提供了良好的底物范围。描述了促进该反应的其他碘（III）试剂的研究。新开发的协议减少了合成转化中形成的废物数量。报道了许多[卤代（甲苯磺酰氧基）碘]芳烃对卤代烯烃的结构-反应关系研究。结果突出显示了使用这些试剂获得化学选择性反应的挑战。 最近已经报道了碘（III）介导的卤代乙烯向相应的α-卤代酮的氧化转座。该方法产率高并且提供了良好的底物范围。描述了促进该反应的其他碘（III）试剂的研究。新开发的协议减少了合成转化中形成的废物数量。报道了许多[卤代（甲苯磺酰氧基）碘]芳烃对卤代烯烃的结构-反应关系研究。结果突出显示了使用这些试剂获得化学选择性反应的挑战。
• Access to All-Carbon Quaternary Centers by Photocatalytic Fluoroalkylation of α-Halo Carbonyl Compounds
  作者：Gang Liu、Haigen Shen、Zhaobin Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00041

  日期：2024.3.8

  agrochemical applications. In this study, we present a visible light-mediated photoredox neutral strategy for the fluoroalkylation of tertiary alkyl chlorides under transition-metal-free conditions. This method allows for the facile synthesis of fluoroalkylated all-carbon quaternary centers, exhibiting excellent functional group compatibility. Mechanistic studies reveal the involvement of two reactive

  全氟烷基在医药和农用化学品应用中变得非常重要。在这项研究中，我们提出了一种可见光介导的光氧化还原中性策略，用于在无过渡金属的条件下进行叔烷基氯的氟烷基化。该方法可以轻松合成氟烷基化的全碳四元中心，并表现出优异的官能团相容性。机理研究揭示了两种反应性自由基中间体的参与以及以自由基-极性交叉方式原位形成金属烯醇化物。该方法的多功能性通过基于羰基的合成转化得到证明，展示了其快速组装带有氟烷基全碳四元中心的多种有机分子的潜力。
• Repurposing of halogenated organic pollutants via alkyl bromide-catalysed transfer chlorination
  作者：Heng Liu、Ding-Wei Ji、Yong-Kang Mei、Yan Liu、Chang-Hui Liu、Xiao-Yu Wang、Qing-An Chen

  DOI：10.1038/s41557-024-01551-8

  日期：2024.9

  bioaccumulation. Urgent action is required to develop effective approaches for the reduction and reuse of HOPs. Whereas current strategies focus primarily on the degradation of HOPs, repurposing them is an alternative approach, albeit a challenging task. Here we discover that alkyl bromide can act as a catalyst for the transfer of chlorine using alkyl chloride as the chlorine source. We demonstrate

  卤化有机污染物（HOP）由于其高毒性、持久性和生物累积性，正在造成严重的环境和人类健康危机。需要采取紧急行动来制定减少和再利用 HOP 的有效方法。虽然目前的策略主要集中在 HOP 的降解上，但重新利用它们是一种替代方法，尽管这是一项具有挑战性的任务。在这里，我们发现烷基溴可以作为使用烷基氯作为氯源的氯转移的催化剂。我们证明这种方法具有广泛的底物范围，并成功地将其应用于重复使用 HOP，包括二氯二苯基三氯乙烷、六溴环十二烷、氯化石蜡、氯甲基聚苯乙烯和聚氯乙烯 (PVC)。此外，我们还表明，使用PVC和六溴环十二烷可以合成必需的非甾体抗炎药，并且我们证明PVC废料可以直接用作氯化剂。总体而言，这种方法为重新利用 HOP 提供了一种有前景的策略。