庚搭烯 | 257-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 中文名称: 庚搭烯
• 英文名称: heptalene
• 英文别名: Heptalen
• CAS: 257-24-9
• 化学式: C₁₂H₁₀
• 分子量: 154.211
• InChiKey: DDTGNKBZWQHIEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2901299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  庚搭烯 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、358.53 kPa 条件下， 反应 145.5h， 生成 (4as,4a1r,8aR,13aS)-11-methyldodecahydro-10H-heptaleno[1',10':3,4,5]pyrazolo[1,2-a][1,2,4]triazole-10,12(11H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Cycloaddition behavior of heptalene toward triazolinediones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01314a039
• 作为产物：
  描述：

  六溴环十二烷 在 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 、 氢化钾 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 庚搭烯
  参考文献：
  名称：

  由普通阻燃剂一锅合成二-反式[12]环戊烯和庚烯的阴离子自由基。

  摘要：

  [反应：请参阅文本]用THF中的叔丁醇钾对1,2,5,6,9,10-六溴环十二烷（一种常见的阻燃剂）进行低温（-100摄氏度）脱卤化氢，然后单电子还原得到[12]环戊二烯双反式的阴离子自由基。该系统产生一个良好解析的EPR信号，该信号表明大多数自旋密度位于阴离子自由基的一侧（平面侧）。该[12]年碳烯体系中的五个碳原子与其余七个碳原子的平面发生扭曲，简并构象之间的重排速率在EPR时间尺度上（k = 10（6）-10（7）s （-1））。溶液变暖导致在两个内部碳之间形成sigma键，分子氢的损失以及随之而来的庚烯阴离子基团的产生。

  DOI：

  10.1021/ol0362921

文献信息

• Silver(I) catalyzed rearrangements of strained .sigma. bonds. 39. Twofold cyclopropylidene carbon-hydrogen insertion as a route to hexacyclic bis(bicyclo[1.1.0]butanes) and their silver(I) ion promoted rearrangement. A direct synthesis of heptalene from naphthalene
  作者：Leo A. Paquette、Alan R. Browne、Ernest Chamot、John F. Blount

  DOI：10.1021/ja00522a034

  日期：1980.1
• The Isomers of [12]Annulyne and their Reactive Relationships to Heptalene and Biphenyl
  作者：Brad D. Rose、Richard C. Reiter、Cheryl D. Stevenson

  DOI：10.1002/anie.200803863

  日期：2008.10.27
• PAQUETTE L. A.; BROWNE A. R.; CHAMOT E., ANGEW. CHEM., 1979, 91, NO 7, 581-582
  作者：PAQUETTE L. A.、 BROWNE A. R.、 CHAMOT E.

  DOI：——

  日期：——
• HORN K. A.; BROWNE A. R.; PAQUETTE L. A., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 26, 5381-5383
  作者：HORN K. A.、 BROWNE A. R.、 PAQUETTE L. A.

  DOI：——

  日期：——