匙羹藤酸I | 122168-40-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 匙羹藤酸I
• 中文别名: 匙羹藤酸 I
• 英文名称: gymnemic acid I
• 英文别名: (2S,3S,4S,5R,6R)-6-[[(3S,4R,4aR,6aR,6bS,8S,8aR,9R,10R,12aS,14aR,14bR)-8a-(acetyloxymethyl)-8,9-dihydroxy-4-(hydroxymethyl)-4,6a,6b,11,11,14b-hexamethyl-10-[(E)-2-methylbut-2-enoyl]oxy-1,2,3,4a,5,6,7,8,9,10,12,12a,14,14a-tetradecahydropicen-3-yl]oxy]-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylic acid
• CAS: 122168-40-5
• 化学式: C₄₃H₆₆O₁₄
• 分子量: 806.989
• InChiKey: VEFSVJGWJQPWFS-ZXKKMYOJSA-N

物化性质

• 沸点：
  872.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 溶解度：
  可溶于DMSO
• LogP：
  5.979 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  230
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  14

制备方法与用途

概述

森林匙羹藤是一种拥有两千多年历史的印度传统草药。研究表明，其叶的乙醇提取液能够抑制高血糖，并且活性成分匙羹藤酸（Gymnemic acid）是一系列三萜皂苷化合物。

用途

匙羹藤酸具有独特性质，可用于治疗多种疾病，包括糖尿病、机能亢进症、低血糖症、贫血、胆固醇过高、胃功能紊乱、消化不良、肥胖以及与体重有关的其他疾病。

生物活性

Gymnemic acid I 是存在于森林匙羹藤中的一种具有生物活性的三萜皂苷。研究表明，它能够减少细胞在高糖应激条件下的凋亡。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7,10-三氧-1,13-十三烷二胺 、 匙羹藤酸I 在 N-羟基丁二酰亚胺 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以60%的产率得到[(3R,4R,4aR,5S,6aR,6aS,6bR,8aR,9R,10S,12aR,14bS)-4a-(acetyloxymethyl)-10-[(2R,3R,4S,5S,6S)-6-[3-[2-[2-(3-aminopropoxy)ethoxy]ethoxy]propylcarbamoyl]-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxy-4,5-dihydroxy-9-(hydroxymethyl)-2,2,6a,6b,9,12a-hexamethyl-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicen-3-yl] (E)-2-methylbut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  使用化学蛋白质组学测定作为蛋白质生物合成抑制剂的裸草酸I

  摘要：

  Gymnema sylvestre植物在传统医学中已被广泛用作多种疾病的治疗方法，并且其叶提取物已知含有一组属于Gymnemic酸类的生物活性三萜皂苷。匙藤酸I（1）是这组次生代谢产物中的主要成分之一，并具有有趣的生物活性特征。由于缺乏有关其特定生物学目标的信息，因此基于稳定同位素二甲基标记，通过定量化学蛋白质组学方法研究了1的完整相互作用组。发现核糖体复合物是化合物1的主要配偶体，并且通过正交方法对蛋白质组学结果进行了全面验证。进一步的生化和生物学研究表明1对核糖体机制有抑制作用。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.6b00793

文献信息

• Sweet Taste Receptor Antagonist Compositions
  申请人：Four LLC

  公开号：US20150359809A1

  公开（公告）日：2015-12-17

  The present disclosure relates to compositions comprising gymnemic acid, together with a form of zinc to block the unpleasant bitter taste of gymnemic acid as well as to extend the sweet taste blocking properties of gymnemic acid, resulting in palatable compositions for delivery to the oral cavity to block sweet taste receptors located therein. The present disclosure also relates to methods of reducing sugar consumption and reducing calorie intake via administration of such compositions to a subject.
• SWEET TASTE RECEPTOR ANTAGONIST COMPOSITIONS
  申请人：Four LLC

  公开号：US20160303149A1

  公开（公告）日：2016-10-20

  The present disclosure relates to compositions comprising gymnemic acid, together with a form of zinc to block the unpleasant bitter taste of gymnemic acid as well as to extend the sweet taste blocking properties of gymnemic acid, resulting in palatable compositions for delivery to the oral cavity to block sweet taste receptors located therein. The present disclosure also relates to methods of reducing sugar consumption and reducing calorie intake via administration of such compositions to a subject.
• US9421217B2
  申请人：——

  公开号：US9421217B2

  公开（公告）日：2016-08-23
• US9585905B2
  申请人：——

  公开号：US9585905B2

  公开（公告）日：2017-03-07
• Determination of Gymnemic Acid I as a Protein Biosynthesis Inhibitor Using Chemical Proteomics
  作者：Angela Capolupo、Roberta Esposito、Angela Zampella、Carmen Festa、Raffaele Riccio、Agostino Casapullo、Alessandra Tosco、Maria Chiara Monti

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.6b00793

  日期：2017.4.28

  triterpene saponins belonging to the gymnemic acid class. Gymnemic acid I (1) is one of the main components among this group of secondary metabolites and is endowed with an interesting bioactivity profile. Since there is a lack of information about its specific biological targets, the full interactome of 1 was investigated through a quantitative chemical proteomic approach, based on stable-isotope dimethyl

  Gymnema sylvestre植物在传统医学中已被广泛用作多种疾病的治疗方法，并且其叶提取物已知含有一组属于Gymnemic酸类的生物活性三萜皂苷。匙藤酸I（1）是这组次生代谢产物中的主要成分之一，并具有有趣的生物活性特征。由于缺乏有关其特定生物学目标的信息，因此基于稳定同位素二甲基标记，通过定量化学蛋白质组学方法研究了1的完整相互作用组。发现核糖体复合物是化合物1的主要配偶体，并且通过正交方法对蛋白质组学结果进行了全面验证。进一步的生化和生物学研究表明1对核糖体机制有抑制作用。