6-isopropenyl-4-methoxy-7-methyl-3-trimethylsilanyl-2-vinyl-octa-2,6-dienal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 6-isopropenyl-4-methoxy-7-methyl-3-trimethylsilanyl-2-vinyl-octa-2,6-dienal
• 英文别名: (2E)-2-ethenyl-4-methoxy-7-methyl-6-prop-1-en-2-yl-3-trimethylsilylocta-2,6-dienal
• 化学式: C₁₈H₃₀O₂Si
• 分子量: 306.521
• InChiKey: UFHZXUZFWCOSFN-OBGWFSINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.86
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-isopropenyl-4-methoxy-7-methyl-3-trimethylsilanyl-2-vinyl-octa-2,6-dienal 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 8-isopropenyl-6-methoxy-9-methyl-5-trimethylsilanyl-4-vinyl-deca-1,4,8-trien-3-one
  参考文献：
  名称：

  第 1 部分：构建可变取代双环 [5.3.1] 十一烯酮（AB 紫杉烷环系统）的有效策略

  摘要：

  描述了构建含有可变取代的双环 [5.3.1] 十一烯酮（AB 紫杉烷环系统）的环状分子的策略。这些路线采用多组分偶联方案，该方案利用炔丙醇的顺序镁介导的碳金属化和分子内 Diels??Alder 反应 (IMDA)。环加成产生关键的八元紫杉烷环作为单个非对映异构体，由优先路易斯酸（二乙基氯化铝或三氟化硼醚合物）与交叉环氧络合诱导。亲二烯体的电子性质和相邻基团的非键相互作用都有助于这些环加成的成功。关键词：螯合镁，路易斯酸，分子内狄尔斯??阿尔德，环加成。

  DOI：

  10.1139/v03-200
• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-2,4-dimethylpenta-1,3-diene 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 6-isopropenyl-4-methoxy-7-methyl-3-trimethylsilanyl-2-vinyl-octa-2,6-dienal
  参考文献：
  名称：

  第 1 部分：构建可变取代双环 [5.3.1] 十一烯酮（AB 紫杉烷环系统）的有效策略

  摘要：

  描述了构建含有可变取代的双环 [5.3.1] 十一烯酮（AB 紫杉烷环系统）的环状分子的策略。这些路线采用多组分偶联方案，该方案利用炔丙醇的顺序镁介导的碳金属化和分子内 Diels??Alder 反应 (IMDA)。环加成产生关键的八元紫杉烷环作为单个非对映异构体，由优先路易斯酸（二乙基氯化铝或三氟化硼醚合物）与交叉环氧络合诱导。亲二烯体的电子性质和相邻基团的非键相互作用都有助于这些环加成的成功。关键词：螯合镁，路易斯酸，分子内狄尔斯??阿尔德，环加成。

  DOI：

  10.1139/v03-200

文献信息

• Part 1: Efficient strategies for the construction of variably substituted bicyclo[5.3.1]undecenones (AB taxane ring systems)
  作者：Alain Laurent、Nidia P Villalva-Servín、Pat Forgione、Peter D Wilson、David V Smil、Alex G Fallis

  DOI：10.1139/v03-200

  日期：2004.2.1

  containing variably substituted bicyclo[5.3.1]undecenones (AB taxane ring systems) are described. These routes employ a multi-component coupling protocol that utilizes sequential magnesium-mediated carbometallation of propargyl alcohols and intramolecular Diels–Alder reactions (IMDA). The cycloaddition generates the key eight-membered taxane ring as a single diastereomer, induced by preferential Lewis acid

  描述了构建含有可变取代的双环 [5.3.1] 十一烯酮（AB 紫杉烷环系统）的环状分子的策略。这些路线采用多组分偶联方案，该方案利用炔丙醇的顺序镁介导的碳金属化和分子内 Diels??Alder 反应 (IMDA)。环加成产生关键的八元紫杉烷环作为单个非对映异构体，由优先路易斯酸（二乙基氯化铝或三氟化硼醚合物）与交叉环氧络合诱导。亲二烯体的电子性质和相邻基团的非键相互作用都有助于这些环加成的成功。关键词：螯合镁，路易斯酸，分子内狄尔斯??阿尔德，环加成。