2-(4-bromobenzyl)isoquinolin-1(2H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-bromobenzyl)isoquinolin-1(2H)-one
• 英文别名: N-(4-bromobenzyl)isoquinolin-1(2H)-one；2-(4-bromobenzyl)-1-(2H)-isoquinoline；2-[(4-Bromophenyl)methyl]isoquinolin-1-one
• 化学式: C₁₆H₁₂BrNO
• mdl: MFCD25563900
• 分子量: 314.181
• InChiKey: UBPMDZOWFQPGSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.062
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-bromobenzyl)isoquinolin-2-ium bromide 在 Eosin Y 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以80%的产率得到2-(4-bromobenzyl)isoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  N-烷基吡啶鎓盐在有机光催化下的可见光介导好氧氧化

  摘要：

  喹诺酮类和异喹诺酮类具有多种生物和药物活性，它们的合成在温和条件下非常理想。在这里，以曙红Y为有机光催化剂，空气为末端氧化剂，开发了一种高效且环保的可见光介导的易获得的N-烷基吡啶盐的有氧氧化，该反应以良好的收率提供了喹诺酮类和异喹诺酮类。该方法显示出许多优点，包括条件温和、环境友好、效率高、对宽官能团的耐受性和成本低。此外，使用我们的方法有效地制备了具有重要药物活性的4-脱氧亚胺。因此，本方法应为合成和修饰 N-杂环提供一种新颖且有用的策略。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b07883

文献信息

• Iodine-Catalyzed Oxidative Functionalization of Azaarenes with Benzylic C(sp³)–H Bonds via N-Alkylation/Amidation Cascade: Two-Step Synthesis of Isoindolo[2,1-<i>b</i>]isoquinolin-7(5<i>H</i>)-one
  作者：Wen-Kun Luo、Xin Shi、Wang Zhou、Luo Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00646

  日期：2016.5.6

  An efficient and practical iodine-catalyzed oxidative functionalization of azaarenes with benzylic C–H bonds via an N-alkylation and amidation cascade is developed to provide isoquinolin-1(2H)-ones. This method utilizes readily available unfunctionalized azaarenes and methylarenes as starting materials and proceeds under metal-free conditions with good to excellent yields, avoiding the use of expensive

  通过N-烷基化和酰胺化级联反应，开发了一种有效且实用的碘催化的氮杂芳烃与苄基CH键的氧化功能化反应，以提供异喹啉-1（2 H）-one。该方法利用容易获得的未官能化的氮杂芳烃和甲基芳烃作为起始原料，并在无金属条件下以良好或优异的收率进行，避免了使用昂贵的贵金属催化剂以及避免产生卤化物和金属废物。该反应的合成效用以异吲哚并[2,1 - b ]异喹啉-7（5 H）-one的简明两步合成为例。
• Copper-Mediated Oxidative Functionalization of C(sp³)–H Bonds with Isoquinolines: Two-Step Synthesis of 5-Oxaprotoberberinones
  作者：Dingyi Wang、Rongxing Zhang、Ruihong Deng、Sen Lin、Shengmei Guo、Zhaohua Yan

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02145

  日期：2016.11.18

  functionalization of C(sp3)–H bonds with isoquinolines via a radical process without ligands was achieved. The present system exhibits a novel pathway for the preparation of N-alkyl (benzyl) isoquinolin-1(2H)-ones in moderate to high yields. In addition, this procedure provides a simple method to afford 5-oxaprotoberberinones and their derivatives in two steps.

  通过没有配体的自由基过程实现了铜介导的C（sp 3）–H键与异喹啉的氧化功能化。本系统展示了以中等至高收率制备N-烷基（苄基）异喹啉-1（2H）-的新颖途径。此外，该程序提供了一种简单的方法，可分两步获得5-氧杂小ber碱和它们的衍生物。
• 一种多取代2-苄基-1-异喹啉酮类化合物的制 备方法
  申请人：湘潭大学

  公开号：CN105503724B

  公开（公告）日：2018-01-30

  本发明公开一种多取代2‑苄基‑1(2H)‑异喹啉酮类化合物的制备方法，是在碘催化剂与叔丁基过氧化氢作为氧化剂的存在下，异喹啉类化合物发生苄基自由基加成和酰胺化反应生成异喹啉酮类化合物。该反应温度为60‑150℃，反应时间为0.5‑72小时。该反应克服了使用金属催化剂且合成工艺复杂的困难，反应原料和催化剂价廉易得，反应条件温和，对光、空气、水分均不敏感，产率非常高，产物易分离纯化，有很好的应用前景。
• Carbene-catalyzed aerobic oxidation of isoquinolinium salts: efficient synthesis of isoquinolinones
  作者：Guanjie Wang、Wanyao Hu、Zhouli Hu、Yuxia Zhang、Wei Yao、Lin Li、Zhenqian Fu、Wei Huang

  DOI：10.1039/c8gc01488d

  日期：——

  transformation. This reaction features ambient air as the sole oxidant and oxygen source, a broad substrate scope, and excellent functional-group tolerance and proceeds under mild reaction conditions. Furthermore, a highly efficient synthesis of bioactive molecules and natural products including N-methylcrinasiadine, N-isopentylcrinasiadine, N-phenethylcrinasiadine, isoindolo[2,1-b]isoquinolin-5(7H)-one, PJ-34,

  成功实现了温和环保的卡宾催化的异喹啉鎓盐的好氧氧化。因此，有效地制备了各种异喹啉酮和菲啶酮类，收率良好至优异。机理研究表明，氮杂-布雷斯洛中间体的形成是该转变的关键步骤。该反应具有环境空气作为唯一的氧化剂和氧气源，广泛的底物范围以及出色的官能团耐受性的特点，并且可以在温和的反应条件下进行。此外，生物活性分子和天然产物，包括一种高效合成Ñ -methylcrinasiadine，Ñ -isopentylcrinasiadine，Ñ -phenethylcrinasiadine，异吲哚基[2,1- b完成了] isoquinolin -5（7 H）-1，PJ-34，rac-Gusanlung D，罗塞他星，8-氧代伪巴马汀和伊利福林B的合成。
• Base-promoted aerobic oxidation of <i>N</i>-alkyl iminium salts derived from isoquinolines and related heterocycles
  作者：Li-Gang Bai、Yue Zhou、Xin Zhuang、Liang Zhang、Jian Xue、Xiao-Long Lin、Tian Cai、Qun-Li Luo

  DOI：10.1039/c9gc03629f

  日期：——

  scope, low cost, feasibility of scale up, wide availability of reagents, and green reaction conditions, this method shows great potential for preparing isoquinolones and related compounds. The method was applied for atom- and step-economical total synthesis of natural products such as norketoyobyrine.

  钾叔丁醇促进的有氧氧化ñ -烷基亚铵盐报道。该反应是原子经济的和环境友好的。在没有光催化剂和金属或有机催化剂的条件下，在温和条件下，衍生自异喹啉，喹啉，菲啶，菲咯啉和酞嗪的亚胺盐成功地转化为它们相应的不饱和内酰胺，收率高达95％。由于一般的底物范围，低成本，扩大规模的可行性，试剂的广泛可获得性和绿色反应条件，该方法显示出制备异喹诺酮和相关化合物的巨大潜力。该方法适用于原子和步经济的天然产物（如去甲邻比丁林）的全合成。