十二烷基-β-D-麦芽糖苷 | 69227-93-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 双糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 十二烷基-β-D-麦芽糖苷
• 中文别名: 十二烷基-beta-D-麦芽糖苷
• 英文名称: lauryl maltoside
• 英文别名: n-dodecyl α-D-glucopyranosyl-(1->4)-β-D-glucopyranoside；n-dodecyl (1,4)-β-maltopyranoside；n-dodecyl-β-D-maltopyranoside；n-lauryl β-D-maltopyranoside；n-lauryl-β-D-maltopyranoside；dodecyl β-D-maltopyranoside；Dodecyl-beta-D-maltoside；(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-6-dodecoxy-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 69227-93-6
• 化学式: C₂₄H₄₆O₁₁
• 分子量: 510.623
• InChiKey: NLEBIOOXCVAHBD-QKMCSOCLSA-N

物化性质

• 熔点：
  224-226 °C(lit.)
• 比旋光度：
  47.5 º (c=1, water)
• 沸点：
  703.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  远离氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  179
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  11

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29400090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  存放在密封容器内，并置于阴凉、干燥处。请注意，储存位置应远离氧化剂。建议冷藏保存。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: n-Dodecyl β-D-maltoside
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
DDM
Lauryl-β-D-maltoside
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: DDM
别名
Lauryl-β-D-maltoside
: C24H46O11
分子式
: 510.62 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： -20 °C
保存在干燥处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
6.2 在 0.1 g/l 在 24 °C
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 224 - 226 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

简介

十二烷基-β-D-麦芽糖苷是一种非离子型去垢剂，呈现为白色至类白色的粉末状物质。其亲水性区域包含一条糖链，与n-Octyl-β-D-glucoside类似。Van Aken博士及其团队利用这种去垢剂成功地从线粒体内提取了具有生物活性的细胞色素氧化酶。

生物活性

N-十二烷基-β-D-麦芽糖苷（Lauryl Maltoside）是芘（Py）的一种衍生物，用作烷基吡喃麦芽糖苷清洁剂，尤其适用于转运蛋白和呼吸复合物的研究。此外，它还被用于RNA聚合酶的纯化与稳定以及蛋白质-脂质相互作用检测。

用途

非离子型去垢剂广泛应用于生化研究中，常作为稳定酶活性和激活酶的工具，并用于膜相关研究。这类去垢剂通常用来提取和溶解蛋白质，在细胞膜研究方面尤为有用，也可用作分离试剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  十二烷基-β-D-麦芽糖苷 在 amyloglucosidase 作用下， 生成 十二烷基吡喃葡萄糖苷
  参考文献：
  名称：

  DPPC-十二烷基麦芽糖苷混合胶束的酶介导形成囊泡

  摘要：

  描述了通过胶束到囊泡转变形成脂质体的酶促过程。淀粉葡萄糖苷酶水解十二烷基-β-d-麦芽糖苷 (DM) 产生十二烷基-β-d-葡萄糖苷 (DG)，导致 DPPC-DM 混合胶束形成基于二棕榈酰磷脂酰胆碱 (DPPC) 的囊泡。从对应于混合胶束的 1.8 DM/DPPC 摩尔比开始，DM 的逐步水解产生 DPPC-DG-DM 中间聚集体，在反应完成后以 DPPC-DG 囊泡结束。对应于胶束域出口的过程的初始步骤之后是浊度测量。接下来，通过 RP-HPLC、HPLC-GEC 和冷冻断裂电子显微镜研究了反应进程。在胶束域中观察到恒定的反应速率，而片层比例的增加大大降低了酶的催化活性。最后，当形成封闭的囊泡时，酶促水解显着减慢。酶活性取决于 DM 的可用性...

  DOI：

  10.1021/ja980400a
• 作为产物：
  描述：

  麦芽糖 在 高氯酸 、 磷化氢 、 溴 、 碘 、 溶剂黄146 、 silver carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 十二烷基-β-D-麦芽糖苷
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of uniformly deuteratedn-dodecyl-β-d-maltoside (d₃₉-DDM) for solubilization of membrane proteins in TROSY NMR experiments

  摘要：

  这项工作报告了均匀氘标记的n-十二烷基-β-d-麦芽糖苷（d39-DDM）的首次合成。DDM是一种温和的非离子型洗涤剂，通常用于膜蛋白的提取和纯化，以及在实验研究其结构、动力学和配体结合时的溶解。我们需要d39-DDM来溶解样品中的大型α-螺旋膜蛋白，以便进行[15N–1H]TROSY（横向弛豫优化光谱）NMR实验，从而实现最高的灵敏度和最佳的光谱分辨率。我们的d39-DDM合成使用了d7-d-葡萄糖和d25-n-十二醇，将氘标记引入麦芽糖苷和十二烷基基团中。两个葡萄糖分子，其中一个转化为具有自由C4羟基的糖苷受体，另一个转化为在C1位置被α-构型溴取代的糖苷供体，通过α(1→4)糖苷键结合在一起，形成麦芽糖，再通过用α-构型的C1溴取代将其与n-十二醇结合，得到DDM。利用1H NMR谱确认了合成的d39-DDM具有较高的氘标记水平，并展示其在消除52-kDa糖转运蛋白在DDM中溶解的TROSY NMR谱中的干扰信号方面的应用。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3249
• 作为试剂：
  描述：

  金合欢醇 在 叔丁基过氧化氢 、 selenium(IV) oxide 、 十二烷基-β-D-麦芽糖苷 、 yeast protein farnesyltransferase 、 三氧化硫吡啶 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 tris(tetra-n-butylammonium) hydrogen pyrophosphate 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 水杨酸 、 magnesium chloride 、 zinc(II) chloride 、 1,4-二巯基-2,3-丁二醇 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.75h， 生成 N-(((5-(dimethylamino)naphthalen-1-yl)sulfonyl)glycyl)-S-((2E,6E,10E)-3,7,11-trimethyl-12-oxododeca-2,6,10-trien-1-yl)-L-cysteinyl-L-valyl-L-isoleucyl-L-alanine
  参考文献：
  名称：

  Selective labeling of polypeptides using protein farnesyltransferase via rapid oxime ligation

  摘要：

  一种含醛的蛋白质法尼基转移酶替代底物已被制备，并显示出可以被酶学地结合到肽和蛋白质中。该蛋白随后被固定在氨氧基功能化的琼脂糖珠上，或者用荧光基团标记。此种蛋白质修饰方法提供了一种替代于常用的铜(I)催化的点击反应的新选择。

  DOI：

  10.1039/c0cc03305g

文献信息

• Specific Maltose Derivatives Modulate the Swarming Motility of Nonswarming Mutant and Inhibit Bacterial Adhesion and Biofilm Formation by<i>Pseudomonas aeruginosa</i>
  作者：Gauri S. Shetye、Nischal Singh、Changqing Jia、Chan D. K. Nguyen、Guirong Wang、Yan-Yeung Luk

  DOI：10.1002/cbic.201402093

  日期：2014.7.7

  An end to films: By testing a series of synthetic maltose derivatives, we discovered compounds that modulate swarming motility inhibit bacterial adhesion and biofilm formation and promote biofilm dispersion of Pseudomonas aeruginosa. This provides a new avenue for controlling this pathogen.

  电影的终结：通过测试一系列合成的麦芽糖衍生物，我们发现了可调节群体运动的化合物可抑制细菌粘附和生物膜形成，并促进铜绿假单胞菌的生物膜分散。这提供了控制该病原体的新途径。
• 烷基麦芽糖苷表面活性剂的简便制备方法
  申请人：湘潭大学

  公开号：CN111187312A

  公开（公告）日：2020-05-22

  本发明属于精细化学品技术领域，具体公开了一类糖基非离子表面活性剂烷基‑β‑D‑麦芽糖苷的制备方法。其制备方法包括麦芽糖通过酰化反应得到八‑O‑乙酰基‑D‑麦芽糖，后者与脂肪醇缩合及脱保护，获得烷基‑β‑D‑麦芽糖苷。本发明制备方法简单易行，条件温和可控，成本低，具有实用性。
• Cyclomaltodextrin Glucanotransferase-Catalyzed Transglycosylation from Dextrin to Alkanol Maltosides
  作者：Haisuo ZHAO、Hiroyuki NAITO、Yoshimi UEDA、Katsuhide OKADA、Kenji SADAGANE、Minoru IZUMI、Shuhei NAKAJIMA、Naomichi BABA

  DOI：10.1271/bbb.80295

  日期：2008.11.23

  Maltosides of butanol, octanol, and lauryl alcohol were found for the first time to serve as substrates for cyclomaltodextrin glucanotransferase (CGTase), and glycosyl residue was transfered from dextrin to the substrate affording novel maltosides with 3–4 glucose units.

  首次发现丁醇、辛醇和月桂醇的麦芽糖苷可以作为环糊精转糖酶（CGTase）的底物，葡萄糖苷残基从糊精转移到底物上，生成含有3-4个葡萄糖单元的新型麦芽糖苷。
• Simple preparations of alkyl and cycloalkyl α-glycosides of maltose, cellobiose, and lactose
  作者：Shinkiti Koto、Motoko Hirooka、Takako Tashiro、Motokazu Sakashita、Masaharu Hatachi、Takayuki Kono、Miho Shimizu、Nahoko Yoshida、Sayaka Kurasawa、Natsuko Sakuma、Sunao Sawazaki、Akihiro Takeuchi、Naomi Shoya、Emi Nakamura

  DOI：10.1016/j.carres.2004.07.016

  日期：2004.10

  allyl, 4-pentenyl, and benzyl α-glycosides of maltose, cellobiose, and lactose were prepared (17–77% yield; α/β = 70/30–96/4) via a direct reaction of the free disaccharides with a binary AcBr–AcOH mixture, followed by glycosidation with alcohol using FeCl3 in MeNO2 or CH2Cl2, Zemplen deacetylation, and resolution of the anomeric mixture of glycosides by chromatography. Using MeCN as solvent for the

  摘要麦芽糖，纤维二糖和乳糖的烷基，环烷基，烯丙基，4-戊烯基和苄基α-糖苷的制备是（17-77％的收率；α/β= 70 / 30-96 / 4）。游离的二糖与二元AcBr-AcOH混合物混合，然后使用FeNO3在MeNO2或CH2Cl2中与酒精进行糖基化，Zemplen脱乙酰化，并通过色谱分离糖苷的异头混合物。使用MeCN作为糖苷化步骤的溶剂，还制备了相应的β-生物苷（16-61％产率；α/β= 25 / 75-5 / 95）。
• Solution Properties of Alkyl β‐D‐Maltosides
  作者：Zhencao Li、Guoyong Chen、Langqiu Chen、Yanhua Zhang、Zhiyong Dai

  DOI：10.1002/jsde.12281

  日期：2019.7

  Alkyl β‐D‐maltosides are an important class of sugar‐based nonionic surfactants and have been widely studied. Nevertheless, it is still necessary to investigate further their amphiphilic structure‐surface property relationships. In this article, we reported a series of properties of synthetic alkyl β‐D‐maltosides (6a–6i, n = 6–18) including their hydrophilic–lipophilic balance (HLB) number, water solubility

  烷基β-D-麦芽糖苷是一类重要的基于糖的非离子表面活性剂，已得到广泛研究。然而，仍然有必要进一步研究它们的两亲结构-表面性质关系。在本文中，我们报告了合成烷基β-D-麦芽糖苷（6a - 6i，n = 6-18），包括其亲水亲脂平衡（HLB）值，水溶性，吸湿性，保湿能力，起泡能力，表面张力，热致变相行为和皮肤刺激性。它们的HLB值和水溶性随着烷基链长度的增加而降低。己基β-D-麦芽糖苷表现出最强的吸湿性和保湿能力。癸基β-D-麦芽糖苷和十二烷基β-D-麦芽糖苷具有出色的发泡能力和发泡稳定性。此外，烷基β - D-麦芽糖苷的临界胶束浓度（CMC）（6a - 6g，n  = 6-14）及其在CMC处的表面张力随着烷基链长度的增加而降低。最后，烷基β-D-麦芽糖苷（6a– 6g）在皮肤刺激性评估中应被视为安全的表面活性剂。