n-dodecyl-β-D-maltotrioside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: n-dodecyl-β-D-maltotrioside
• 英文别名: dodecyl-β-D-maltotrioside；dodecyl α-D-maltotrioside；(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-6-[(2R,3S,4R,5R,6R)-6-dodecoxy-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• 化学式: C₃₀H₅₆O₁₆
• 分子量: 672.765
• InChiKey: OQPKEHZHGAWUQE-SZZGOVMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  258
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  n-dodecyl-β-D-maltotrioside 、 十二烷基-β-D-麦芽糖苷 、 α-环糊精 、 十二烷基吡喃葡萄糖苷 在 Bacillus macerans cyclodextrin glycosyltransferase 、 calcium chloride 作用下， 生成 C12G8β 、 dodecyl-β-D-maltononaoside 、 dodecyl-β-D-maltoheptaoside
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic route to alkyl glycosides having oligomeric head groups

  摘要：

  研究人员利用枯草芽孢杆菌（Bacillus macerans）的环糊精糖基转移酶（CGTase）催化α-环糊精与烷基β-糖苷的偶联反应。受体底物十二烷基 β-麦芽糖苷由此转化为十二烷基 β-D-麦芽糖苷。虽然还需要进一步的偶联步骤和歧化反应，但通过优化反应时间，一次偶联产物的收率达到了 50%。该方法适用于一系列具有不同长度碳水化合物部分（1-3 个葡萄糖残基）和碳氢链（10-14 个碳原子）的受体。就绿色化学原理而言，该方法优于以前使用的涉及保护/脱保护反应的方法。

  DOI：

  10.1039/b904849a
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl-bromide 、 十二烷醇 在 calcium sulfate 、 mercury dibromide 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 n-dodecyl-β-D-maltotrioside
  参考文献：
  名称：

  Use Of An Alkyl Glycoside Or Of A Mixture Of At Least Two Alkyl Glycosides As Agent Intended For Inhibiting Microbial Growth, And Compositions Containing It

  摘要：

  本发明涉及将烷基糖苷或至少两种烷基糖苷混合物用作抑制微生物生长的药剂，特别是在化妆品、药品或食品组合物中的用途。

  公开号：

  US20090306011A1

文献信息

• Use Of An Alkyl Glycoside Or Of A Mixture Of At Least Two Alkyl Glycosides As Agent Intended For Inhibiting Microbial Growth, And Compositions Containing It
  申请人：Thiebault Nicolas

  公开号：US20090306011A1

  公开（公告）日：2009-12-10

  The present invention relates to the use of an alkyl glycoside or of a mixture of at least two alkyl glycosides as agent intended for inhibiting microbial growth, in particular in a cosmetic, pharmaceutical or food composition.

  本发明涉及将烷基糖苷或至少两种烷基糖苷混合物用作抑制微生物生长的药剂，特别是在化妆品、药品或食品组合物中的用途。
• Enzymatic route to alkyl glycosides having oligomeric head groups
  作者：David Svensson、Stefan Ulvenlund、Patrick Adlercreutz

  DOI：10.1039/b904849a

  日期：——

  Cyclodextrin glycosyl transferase (CGTase) from Bacillus macerans was used to catalyse the coupling of α-cyclodextrin to alkyl β-glycosides. The acceptor substrate dodecyl β-maltoside was thus converted to dodecyl β-D-maltooctaoside. Further coupling steps and disproportionation reactions occurred, but by optimisation of the reaction time, a yield of 50% of the primary coupling product was obtained. The method worked well for a range of acceptors with different length of the carbohydrate part (1–3 glucose residues) and the hydrocarbon chain (10–14 carbon atoms). With respect to the principles of green chemistry, the method is superior to previously used methods involving protection/deprotection reactions.

  研究人员利用枯草芽孢杆菌（Bacillus macerans）的环糊精糖基转移酶（CGTase）催化α-环糊精与烷基β-糖苷的偶联反应。受体底物十二烷基 β-麦芽糖苷由此转化为十二烷基 β-D-麦芽糖苷。虽然还需要进一步的偶联步骤和歧化反应，但通过优化反应时间，一次偶联产物的收率达到了 50%。该方法适用于一系列具有不同长度碳水化合物部分（1-3 个葡萄糖残基）和碳氢链（10-14 个碳原子）的受体。就绿色化学原理而言，该方法优于以前使用的涉及保护/脱保护反应的方法。