十二烷基-β-D-硫代麦芽糖苷 | 148565-58-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 双糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 十二烷基-β-D-硫代麦芽糖苷
• 中文别名: 十二烷基-Β-D-硫代麦芽糖苷
• 英文名称: β-thiododecyl D-maltobioside
• 英文别名: dodecyl 1-thio-β-maltoside；Dodecyl b-D-thiomaltopyranoside；(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6S)-6-dodecylsulfanyl-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 148565-58-6
• 化学式: C₂₄H₄₆O₁₀S
• 分子量: 526.689
• InChiKey: ONZZYJQRGFMDCX-ALYNCGSASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  195
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dodecyl hepta-O-acetyl-1-thio-β-maltoside 在 水 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以74%的产率得到十二烷基-β-D-硫代麦芽糖苷
  参考文献：
  名称：

  用于合成 ω-官能化烷基 β-麦芽糖苷作为共结晶洗涤剂的高度 β-选择性糖基化反应

  摘要：

  已经报道了通过简单且廉价的合成路线制备ω-官能化烷基麦芽糖苷和糖苷去污剂的方法。关键步骤是氯化锡介导的长链醇或硫醇与麦芽糖八乙酸酯分别在 0 或 –10°C 下在很短的时间内进行糖基化（分离产率 17–44%），提供超过 98% 的 β -选择性。

  DOI：

  10.1134/s1070428020100231

文献信息

• Preparation of S-glycoside surfactants and cysteine thioglycosides using minimally competent Lewis acid catalysis
  作者：Lajos Z. Szabó、Dillon J. Hanrahan、Evan M. Jones、Erin Martin、Jeanne E. Pemberton、Robin Polt

  DOI：10.1016/j.carres.2015.12.008

  日期：2016.3

  Here we report a method for the preparation of anomerically pure beta-S-glycopyranosides (1,2-trans-glycosides) from the corresponding peracetate donors. S-glycosylation was performed in CHCl3 at reflux in the presence of a catalytic amount of InBr3. Deacylation of the intermediate peracetates were achieved under Zemplen conditions. Five pyranose examples, monosaccharides D-glucose and D-galactose

  在这里，我们报告了一种从相应的过乙酸盐供体制备异头纯β-S-吡喃糖苷（1,2-反式糖苷）的方法。在催化量的 InBr3 存在下，在 CHCl3 中回流进行 S-糖基化。在 Zemplen 条件下实现中间体过乙酸酯的脱酰化。五个吡喃糖的例子，单糖 D-葡萄糖和 D-半乳糖和二糖纤维二糖、麦芽糖和乳糖，被用作供体，五种硫醇，包括 α/ω 二硫醇和 Fmoc-L-半胱氨酸被用作受体。报告了先前未描述的化合物的熔点、高分辨率 MS、αD 和 NMR 数据((1)H 和 (13)C，包括 COSY、HSQC 和 HMBC)。
• Thermotropic and lyotropic properties of long chain alkyl glycopyranosides. Part II. Disaccharide headgroups
  作者：H.M von Minden、K Brandenburg、U Seydel、M.H.J Koch、V Garamus、R Willumeit、V Vill

  DOI：10.1016/s0009-3084(00)00151-1

  日期：2000.8

  We have investigated the thermotropic and lyotropic properties of some long chain alkyl glycosides with disaccharide headgroups. The thermotropism was measured with polarising microscopy and additionally the lyotropism with the contact preparation method, Fourier-transform Infrared (FTIR) spectroscopy, X-ray diffraction and small angle neutron scattering. A broad thermotropic as well as lyotropic polymorphism was found. The compounds displayed thermotropic S-A (lamellar) and cubic phases, and the investigation of the lyotropic phase behaviour led to the observation of inverted bicontinuous cubic V-II phases, lamellar L-alpha phases, normal bicontinuous cubic V-I phases, normal columnar H-I phases, normal discontinuous cubic I-I f phases and lyotropic cholesteric phases. The phases are discussed with respect to the chemical structures that have been varied systematically to derive structure-property relationships. (C) 2000 Elsevier Science Ireland Ltd. All rights reserved.
• Highly β-Selective Glycosylation Reactions for the Synthesis of ω-Functionalized Alkyl β-Maltoside as a Co-crystallizing Detergent
  作者：M. A. Hossain、S. M. A. Hakim Siddiki、M. Elias、M. M. Rahman、M. A. R. Jamil

  DOI：10.1134/s1070428020100231

  日期：2020.10

  Methods have been reported for the preparation of ω-functionalized alkyl maltoside and glycoside detergents via a simple and inexpensive synthetic route. The key step was stannic chloride-mediated glycosylation of long-chain alcohols or thiols with maltose octaacetate at 0 or –10°C, respectively, within a very short time (isolated yield 17–44%), which provided more than 98% β-selectivity.

  已经报道了通过简单且廉价的合成路线制备ω-官能化烷基麦芽糖苷和糖苷去污剂的方法。关键步骤是氯化锡介导的长链醇或硫醇与麦芽糖八乙酸酯分别在 0 或 –10°C 下在很短的时间内进行糖基化（分离产率 17–44%），提供超过 98% 的 β -选择性。