十八烷二酸 | 871-70-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 常见氨基酸及蛋白质类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 十八烷二酸
• 中文别名: 1,16-十六烷二羧酸；十八碳二酸；十八碳二元酸
• 英文名称: octadecanedioic acid
• 英文别名: 1,18-octadecanedioic acid；octadecandioic acid；ODDA
• CAS: 871-70-5
• 化学式: C₁₈H₃₄O₄
• 分子量: 314.466
• InChiKey: BNJOQKFENDDGSC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125°C
• 沸点：
  480.9±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.998±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  在热甲醇中几乎透明
• LogP：
  6.121
• 物理描述：
  DryPowder

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  38231100
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

SDS

十八烷二酸 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： Octadecanedioic Acid
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 十八烷二酸
百分比： >95.0%(GC)(T)
CAS编码： 871-70-5
俗名： 1,16-Hexadecanedicarboxylic Acid
十八烷二酸 修改号码：5

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模块 3. 成分/组成信息
分子式： C18H34O4

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 固体
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
十八烷二酸 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
125°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
微溶于： 乙醇

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂, 碱
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
十八烷二酸 修改号码：5

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模块 14. 运输信息
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

十八烷二酸简介

十八烷二酸是一种重要的化工原料，属于长链二元酸的一种。这类化合物有着非常广泛的用途。以十八烷二酸为原料可以合成特种尼龙、高级香料、高档热熔胶、耐寒增塑剂、高级润滑油、高级防锈剂、高级油漆和涂料等。

应用

十八烷二酸作为酸类衍生物，可用作医药中间体。

合成方法

长链二元酸通常可以通过化学法或生物法来合成。

用途

长链二元酸的应用范围非常广泛。以十八烷二酸为原料可合成特种尼龙、高级香料、高档热熔胶、耐寒增塑剂、高级润滑油、高级防锈剂、高级油漆和涂料等。

精制纯化

一种十八烷二酸的精制提纯方法：在3000L溶解脱色反应釜中，投入98％的乙酸溶液2000L，加入十八烷二酸粗品630kg及活性炭6kg后搅拌均匀。升温至95℃保温20分钟后通过暗流式板框压滤机、袋式过滤器、金属钛棒过滤器和层叠式过滤器四级过滤系统进行过滤处理。

经过结晶釜快速均匀降温至80℃，关闭降温水并自然降温至75℃，加入纯度大于99.8％的十八烷二酸作为晶种，并控制搅拌速度40r/min。结晶釜内温度回弹至77℃后逐步下降，在温度降至69℃时，缓慢打开降温水并调整降温速率，最终将温度降至25℃，整个过程控制在6～8小时。

结晶液通过离心分离得到滤饼，并用300L纯度为98％的乙酸溶液进行淋洗。随后用2000L无离子水对离心机内的滤饼进行淋洗并再次离心15分钟，最后将滤液用于下一轮生产循环作为溶剂。

经过上述步骤后，滤饼固含量达86%，经1200L无离子水调浆后打入室温水洗罐，并用800L无离子水搅拌半小时后离心过滤。滤液用于生产循环中的淋洗和离心机的清洗。最终在双锥真空干燥机中得到精制十八烷二酸546kg。

采用中和滴定法测得总酸含量为99.82%，气相色谱法测定单酸含量为99.38%；总氮含量12ppm，铁离子含量0.6ppm，灰分含量10ppm，含湿量仅0.16％。提纯综合收率为98.57%。

结晶液离心分离得到的滤液与水相淋洗产生的滤液混合后加热至85℃并降至25℃进行重结晶处理。最后通过板框过滤和真空烘干得到粗品十八烷二酸75kg。

生物活性

Octadecanedioic acid 是一种内源性代谢物，属于长链二羧酸之一，并曾在雷氏综合征患者的血清游离脂肪酸中被检测到。

靶点

Human Endogenous Metabolite

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  壬酸	nonanoic acid	112-05-0	C9H18O2	158.241
  18-羟基十八烷酸	18-hydroxystearic acid	3155-42-8	C18H36O3	300.482
  十六碳二酸	thapsic acid	505-54-4	C16H30O4	286.412
  十四烷二酸	1,14-tetradecanedioic acid	821-38-5	C14H26O4	258.358
  12-羟基十二酸	12-hydroxydodecanoic acid	505-95-3	C12H24O3	216.321
  16-羟基棕榈酸	16-hydroxyhexadecanoic acid	506-13-8	C16H32O3	272.428
  十二烷二酸	1,12-Dodecanedioic acid	693-23-2	C12H22O4	230.304
  17-十八炔酸	17-octadecynoic acid	34450-18-5	C18H32O2	280.451
  9-氯壬酸	9-chlorononanoic acid	1120-10-1	C9H17ClO2	192.686
  9-溴壬酸	9-bromononanoic acid	41059-02-3	C9H17BrO2	237.137
• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  17-氧代十八酸	17-oxo-octadecanoic acid	16694-38-5	C18H34O3	298.466
  16-十七碳烯酸	heptadec-16-enoic acid	65119-97-3	C17H32O2	268.44
  ——	18-aminooctadecanoic acid	17437-24-0	C18H37NO2	299.497
  十八烷二酸二甲酯	dimethyl 1,18-octadecanedioate	1472-93-1	C20H38O4	342.519
  ——	methyl 18-hydroxyoctadecanoate	2380-16-7	C19H38O3	314.509
  十八二酸单甲酯	18-methoxy-18-oxooctadecanoic acid	72849-35-5	C19H36O4	328.492
  甲基17-氧代硬脂酸酯	methyl 17-oxooctadecanoate	2380-32-7	C19H36O3	312.493
  ——	Hydroxy octadecanedioic acid	74661-18-0	C18H34O5	330.465
  十八烷二酸二乙酯	diethyl octadecanedioate	1472-90-8	C22H42O4	370.573
  ——	Octadecandisaeure-dipropylester	26720-52-5	C24H46O4	398.627

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  十八烷二酸 在 whole cells of Escherichia coli overexpressed short-length Chlorella variabillis photodecarboxylase 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 正十六烷
  参考文献：
  名称：

  二羧酸的光驱动酶促脱羧

  摘要：

  来自小球藻的光脱羧酶 ( Cv FAP) 是三种已知的光激活酶之一，可催化脂肪酸脱羧成相应的 C1 缩短烷烃。尽管Cv FAP 的底物范围已被蛋白质工程和诱饵分子改变，但它仍然仅限于单脂肪酸。我们的研究首次证明长链二羧酸可以通过Cv FAP 转化。值得注意的是，二羧酸转化为烷烃仍然是化学上非常具有挑战性的反应。本文描述了使用Cv FAP 将二羧酸光驱动酶促脱羧成相应的（C2 缩短的）烷烃。通过这种方法，一系列二羧酸脱羧成烷烃，即使对于制备规模也是如此。反应途径研究表明，单脂肪酸是在最终释放 C2 短链烷烃之前形成的中间产物。此外， Cv FAP 用于二羧酸脱羧的热稳定性、储存稳定性和可回收性也得到了很好的评估。这些结果代表了对当前最先进技术的进步。

  DOI：

  10.1002/open.202100039
• 作为产物：
  描述：

  壬酸 生成 十八烷二酸
  参考文献：
  名称：

  Garg,S.P. et al., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1979, vol. 17B, p. 396

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Method of producing aliphatic nitrile
  申请人：Terasaka Michio

  公开号：US20050059836A1

  公开（公告）日：2005-03-17

  The present invention relates to a method of producing an aliphatic nitrile by reacting an aliphatic carboxylic acid, by reacting an aliphatic dicarboxylic acid or their alkyl esters (the alkyl group with 1 to 5 carbon atoms) with ammonia in the presence of a catalyst of titanium oxide supported on solid silica. In addition, the present invention relates to a method of producing an aliphatic amine, including hydrogenating the aliphatic nitrile by using a hydrogenating catalyst and a catalyst for producing an aliphatic nitrile.

  本发明涉及一种通过在固体二氧化硅上支撑的钛氧化物催化剂存在下，通过将脂肪族羧酸与氨反应，或者通过将脂肪族二羧酸或其烷基酯（烷基基团含有1至5个碳原子）与氨在催化剂存在下反应来生产脂肪族腈的方法。此外，本发明涉及一种生产脂肪族胺的方法，包括使用氢化催化剂和用于生产脂肪族腈的催化剂对脂肪族腈进行氢化。
• Synthesis, functional and binding profile of (R)-apomorphine based homobivalent ligands targeting the dopamine D2 receptor
  作者：Jeremy Shonberg、J. Robert Lane、Peter J. Scammells、Ben Capuano

  DOI：10.1039/c3md00154g

  日期：——

  Bivalent ligands represent useful tools to investigate the phenomenon of GPCR dimerization. We synthesized bivalent ligands based on (R)-apomorphine with variations in spacer length, and assessed these compounds in functional and binding assays at the dopamine D2 receptor. The results present novel SAR for bivalent ligands targeting the D2R, and identify a relationship for spacer length with ligand potency, efficacy and affinity.

  双价配体是研究GPCR二聚化现象的有用工具。我们基于（R）-阿朴吗啡合成了不同间隔区长度的双价配体，并在多巴胺D2受体上通过功能性和结合试验评估了这些化合物。结果展示了针对D2R的双价配体的新型结构活性关系，并揭示了间隔区长度与配体效能、效力和亲和力之间的关系。
• USE OF NITROGEN COMPOUNDS QUATERNISED WITH ALKYLENE OXIDE AND HYDROCARBYL-SUBSTITUTED POLYCARBOXYLIC ACID AS ADDITIVES IN FUELS AND LUBRICANTS
  申请人：BASF SE

  公开号：US20160130514A1

  公开（公告）日：2016-05-12

  The invention relates to the use of quaternized nitrogen compounds as a fuel and lubricant additive or kerosene additive, such as in particular as a detergent additive, for decreasing or preventing deposits in the injection systems of direct-injection diesel engines, in particular in common rail injection systems, for decreasing the fuel consumption of direct-injection diesel engines, in particular of diesel engines having common rail injection systems, and for minimizing the power loss in direct-injection diesel engines, in particular in diesel engines having common rail injection systems; the invention further relates to the use as an additive for petrol, in particular for operation of DISI engines.

  该发明涉及将季铵化氮化合物用作燃料和润滑剂添加剂或煤油添加剂，特别是作为清洁剂添加剂，用于减少或预防直喷柴油发动机的喷射系统中的沉积物，在特定是在共轨喷射系统中，用于降低直喷柴油发动机的燃料消耗，特别是具有共轨喷射系统的柴油发动机，并用于减少直喷柴油发动机的功率损失，特别是在具有共轨喷射系统的柴油发动机中；该发明还涉及将其用作汽油添加剂，特别是用于DISI发动机的运行。
• [EN] BIOREVERSABLE PROMOIETIES FOR NITROGEN-CONTAINING AND HYDROXYL-CONTAINING DRUGS<br/>[FR] PRO-FRAGMENTS BIORÉVERSIBLES POUR MÉDICAMENTS CONTENANT DE L'AZOTE ET DE L'HYDROXYLE
  申请人：BAIKANG SUZHOU CO LTD

  公开号：WO2015081891A1

  公开（公告）日：2015-06-11

  Disclosed are promoieties of the following formula which can be used to form prodrugs of nitrogen-containing or hydroxyl-containing drug or a pharmaceutically active agent: (I) and pharmaceutical compositions comprising the prodrugs.

  披露了以下公式的促销性质，它们可用于形成含有氮或羟基的药物或药物活性剂的的前药：(I)以及包含这些前药的药物组合物。
• [EN] HUMANIZED ANTI-TN-MUC1 ANTIBODIES AND THEIR CONJUGATES<br/>[FR] ANTICORPS ANTI-TN-MUC1 HUMANISÉS ET LEURS CONJUGUÉS
  申请人：CANCER REC TECH LTD

  公开号：WO2015159076A1

  公开（公告）日：2015-10-22

  Humanized anti-Tn-MUC1 antibodies and conjugates thereof. Conjugates comprising pyrrolobenzodiazepines (PBDs) having a labile protecting group in the form of a linker to the antibody are described.

  人性化抗Tn-MUC1抗体及其结合物。描述了包含吡咯苯并二氮杂环己烷（PBDs）的结合物，其具有作为连接物的不稳定保护基团。

表征谱图