methyl 18-hydroxyoctadecanoate | 2380-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 18-hydroxyoctadecanoate
• 英文别名: 18-Hydroxy-octadecansaeure-methylester；Methyl-18-hydroxystearat
• CAS: 2380-16-7
• 化学式: C₁₉H₃₈O₃
• 分子量: 314.509
• InChiKey: WBDGXSJUNXVHGI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  48.5-49.1 °C
• 沸点：
  404.1±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.916±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 18-hydroxyoctadecanoate 在 sodium hypochlorite 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 sodium perchlorate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以84%的产率得到十八二酸单甲酯
  参考文献：
  名称：

  一种表面活性剂的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种表面活性剂的制备方法，具体包括以下四个步骤：第一步：以油酸甲酯为原料，制备中间体1；第二步：在溶剂中中间体1先与硼烷反应，然后再被双氧水氧化，最后经碱水解得到中间体2；第三步：在溶剂中中间体2被次氯酸钠、高氯酸钠、TEMPO(2,2,6,6‑四甲基哌啶‑1‑氧基CAS号:2564‑83‑2)共同氧化为中间体3；第四步：在溶剂中中间体3在碱性条件下水解，再酸化得到表面活性剂十八烷二酸，上述制备方法为一种包含四步化学反应的合成方法，可以将油酸甲酯高效地转化为十八烷二酸。该方法操作简便，试剂廉价易得，绿色安全，高效环保，适用于工业化生产。

  公开号：

  CN111099994A
• 作为产物：
  描述：

  油酸甲酯 在 dimethyl sulfide borane 、 sodium formate 、 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 57.5h， 生成 methyl 18-hydroxyoctadecanoate
  参考文献：
  名称：

  一种表面活性剂的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种表面活性剂的制备方法，具体包括以下四个步骤：第一步：以油酸甲酯为原料，制备中间体1；第二步：在溶剂中中间体1先与硼烷反应，然后再被双氧水氧化，最后经碱水解得到中间体2；第三步：在溶剂中中间体2被次氯酸钠、高氯酸钠、TEMPO(2,2,6,6‑四甲基哌啶‑1‑氧基CAS号:2564‑83‑2)共同氧化为中间体3；第四步：在溶剂中中间体3在碱性条件下水解，再酸化得到表面活性剂十八烷二酸，上述制备方法为一种包含四步化学反应的合成方法，可以将油酸甲酯高效地转化为十八烷二酸。该方法操作简便，试剂廉价易得，绿色安全，高效环保，适用于工业化生产。

  公开号：

  CN111099994A

文献信息

• Bifunctional compounds from reaction of alkoxy hydroperoxides with metal salts
  作者：G. Cardinale、J.A.M. Laan、D. Van Der Steen、J.P. Ward

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91447-4

  日期：1985.1

  with ferrous sulfate. C-C bond scission and radical formation was followed by dimerization of the radicals formed. Ozonides reacted similarly. Acyclic and cyclic olefins, including a cyclic enol ether, gave rise to a range of α,ω-disubstituted products in modest yields. By using ferric chloride, ω-chloro esters were obtained from the alkoxy hydroperoxides derived from olefinic esters.

  通过在醇溶液中使烯烃臭氧化而获得的氢过氧化烷氧基用硫酸亚铁处理。CC键断裂和自由基形成之后，是所形成的自由基的二聚化。臭氧反应类似。无环和环状烯烃，包括环状烯醇醚，以适度的收率产生了一系列α，ω-二取代的产物。通过使用氯化铁，从衍生自烯烃酯的烷氧基氢过氧化物获得ω-氯酸酯。
• MODIFIED CYTOTOXINS AND THEIR THERAPEUTIC USE
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US20170080094A1

  公开（公告）日：2017-03-23

  The present disclosure generally provides compounds useful for treating cancer. In some aspects, the disclosure provides small-molecule cytotoxins that are chemically modified to include one or more moieties that include hydrophobic portions. In some embodiments, the disclosure provides small-molecule cytotoxins that are chemically modified with fatty acid-containing moieties. In some aspects, the disclosure provides compositions, such as pharmaceutical compositions, that include such modified small-molecule cytotoxins and a protein. In some embodiments, the protein is albumin or an albumin mimetic. Further, the disclosure provides various uses of these compounds and compositions.

  本公开通常提供了用于治疗癌症的化合物。在某些方面，本公开提供了经化学修饰以包含一个或多个包含疏水部分的基团的小分子细胞毒素。在某些实施例中，本公开提供了经含脂肪酸基团化学修饰的小分子细胞毒素。在某些方面，本公开提供了包括这种修饰的小分子细胞毒素和蛋白质的组合物，例如制药组合物。在某些实施例中，蛋白质是白蛋白或类白蛋白。此外，本公开提供了这些化合物和组合物的各种用途。
• THE FERMENTATION OF LONG-CHAIN COMPOUNDS BY TORULOPSIS MAGNOLIAE: I. STRUCTURES OF THE HYDROXY FATTY ACIDS OBTAINED BY THE FERMENTATION OF FATTY ACIDS AND HYDROCARBONS
  作者：A. P. Tulloch、J. F. T. Spencer、P. A. J. Gorin

  DOI：10.1139/v62-203

  日期：1962.7.1

  The yield of extracellular glycolipid produced by Torulopsis magnoliae is increased three-to five-fold by the addition of suitable compounds to the growing culture. The supplement, which can be a long-chain acid, ester, hydrocarbon, or glyceride, is hydroxylated and converted to hydroxy fatty acid sophorosides. Fatty esters of all chain lengths from C₁₆to C₂₂, including several unsaturated esters, and even-numbered hydrocarbons from C₁₆to C₂₄are readily fermented. Shorter-chain compounds are used poorly or not at all. With compounds of 16 to 18 carbon atoms, hydroxylation occurs at the terminal or penultimate carbon atom, depending on degree of unsaturation and chain length. Substrates of more than 18 carbon atoms are mainly reduced in chain length by one or more two-carbon units and hydroxylated, giving C₁₇or C₁₈acids with the hydroxyl group on the penultimate carbon atom. The various enzymic reactions which occur during the fermentation are discussed.

  扩大培养基中添加适当化合物可将Magnoliae酵母产生的细胞外糖脂产量提高三到五倍。这种添加剂可以是长链酸、酯、碳氢化合物或甘油酯，经过羟基化后转化为羟基脂肪酸索非酮苷。从C16到C22的所有链长的脂肪酯，包括几种不饱和酯，以及从C16到C24的偶数碳氢化合物都容易发酵。较短链的化合物使用效果不佳或根本不使用。对于含有16到18个碳原子的化合物，羟基化发生在末端或次末端碳原子上，取决于不饱和度和链长。含有超过18个碳原子的底物主要通过一个或多个二碳单位减少链长并进行羟基化，从而在次末端碳原子上带有羟基的C17或C18酸。讨论了发酵过程中发生的各种酶反应。
• [EN] PLANT EXTRACT COMPOSITIONS AND METHODS OF PREPARATION THEREOF<br/>[FR] COMPOSITIONS D'EXTRAIT DE PLANTE ET LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION
  申请人：APEEL TECH INC

  公开号：WO2016187581A1

  公开（公告）日：2016-11-24

  Embodiments described herein relate generally to plant extract compositions and methods to isolate cutin-derived monomers, oligomers, and mixtures thereof for application in agricultural coating formulations, and in particular, to methods of preparing plant extract compositions that include functionalized and non-functionalized fatty acids and fatty esters (as well as their oligomers and mixtures thereof), which are substantially free from accompanying plant-derived compounds (e.g., proteins, polysaccharides, phenols, lignans, aromatic acids, terpenoids, flavonoids, carotenoids, alkaloids, alcohols, alkanes, and aldehydes) and can be used in agricultural coating formulations.

  本文描述的实施例通常涉及植物提取物组合物和方法，用于分离切酯衍生单体、寡聚体和它们的混合物，以用于农业涂料配方，并且特别涉及制备包括功能化和非功能化脂肪酸和脂肪酯（以及它们的寡聚体和混合物）的植物提取物组合物的方法，这些组合物基本上不含伴随的植物衍生化合物（例如蛋白质、多糖、酚类、木脂素、芳香酸、萜类化合物、类黄酮、类胡萝卜素、生物碱、醇、烷烃和醛类），可用于农业涂料配方。
• [EN] METHOD OF REDUCING SPOILAGE IN HARVESTED PRODUCE DURING STORAGE AND SHIPPING<br/>[FR] PROCÉDÉ DE RÉDUCTION DE LA DÉTÉRIORATION DE PRODUITS RÉCOLTÉS PENDANT LE STOCKAGE ET L'EXPÉDITION
  申请人：APEEL TECH INC

  公开号：WO2017172951A1

  公开（公告）日：2017-10-05

  Described herein are formulations and methods of reducing spoilage in harvested produce by reducing the rate of water or mass loss, thereby resulting in high quality produce with lower rates of spoilage. The present disclosure provides coatings and methods of coating produce to prevent moisture loss from produce during storage and shipment of the produce. This in turn allows the produce to be shipped and stored at lower relative humidity (e.g., lower than industry standards for shipment and storage, or lower than about 90% relative humidity), which can help delay the growth of biotic stressors such as fungi, bacteria, viruses, and/or pests.

  本文描述了一种减少收获农产品变质的配方和方法，通过减少水分或质量的流失速率，从而获得质量高、变质率低的农产品。本文提供了覆盖物和覆盖农产品的方法，以防止农产品在储存和运输过程中失去水分。这反过来允许农产品在较低的相对湿度下运输和储存（例如低于行业运输和储存标准或低于约90%的相对湿度），这可以延迟生物胁迫因素（如真菌、细菌、病毒和/或害虫）的生长。