十六碳二酸 | 505-54-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脂肪酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 十六碳二酸
• 中文别名: 十六烷二酸；1,16-十六烷二酸；十六烷基二酸；塔普酸；十四烷二甲酸；十六碳二元酸；十六碳二元
• 英文名称: thapsic acid
• 英文别名: Hexadecanedioic acid；hexadecandioic acid；1,16-hexadecanedioic acid；1,14-tetradecane dicarboxylic acid；hexadecanedioate
• CAS: 505-54-4
• 化学式: C₁₆H₃₀O₄
• mdl: MFCD00002746
• 分子量: 286.412
• InChiKey: QQHJDPROMQRDLA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-123 °C(lit.)
• 沸点：
  451.08°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0351 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  4.67 at 25℃
• 物理描述：
  Solid
• 稳定性/保质期：

  按规格使用和贮存，不会发生分解，避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.875
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2917190090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  密封保存，并置于通风、干燥的环境中。

SDS

1.1 产品标识符
: 十六烷二酸
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Thapsic acid
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

---

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

---

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Thapsic acid
别名
: C16H30O4
分子式
: 286.41 g/mol
分子量
无

---

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

---

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

---

模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

---

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

---

模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
沉浸保护
联合国运输名称: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: > 480 min
测试过的物质Dermatril® ( Z677272, 规格 M)
飞溅保护
联合国运输名称: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: > 30 min
测试过的物质Dermatril® ( Z677272, 规格 M)
0, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不 同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应 商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

---

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 120 - 123 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

---

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
碱, 氧化剂, 还原剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

---

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

---

模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

---

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

---

模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。

---

模块 15 - 法规信息
N/A

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

十六碳二酸是一种用于人类血压调节研究的有用中间体，它与SLCO1B1合作，作为他汀类药物的潜在疗法。

生物活性 十六碳二酸（也称为Thapsigarine、己十六烯二酸或棕榈酸）是一种常见的饱和脂肪酸，广泛存在于动物、植物和微生物中。

靶点 Human Endogenous Metabolite

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  十六碳二酸 在 whole cells of Escherichia coli overexpressed short-length Chlorella variabillis photodecarboxylase 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以79%的产率得到十四烷
  参考文献：
  名称：

  二羧酸的光驱动酶促脱羧

  摘要：

  来自小球藻的光脱羧酶 ( Cv FAP) 是三种已知的光激活酶之一，可催化脂肪酸脱羧成相应的 C1 缩短烷烃。尽管Cv FAP 的底物范围已被蛋白质工程和诱饵分子改变，但它仍然仅限于单脂肪酸。我们的研究首次证明长链二羧酸可以通过Cv FAP 转化。值得注意的是，二羧酸转化为烷烃仍然是化学上非常具有挑战性的反应。本文描述了使用Cv FAP 将二羧酸光驱动酶促脱羧成相应的（C2 缩短的）烷烃。通过这种方法，一系列二羧酸脱羧成烷烃，即使对于制备规模也是如此。反应途径研究表明，单脂肪酸是在最终释放 C2 短链烷烃之前形成的中间产物。此外， Cv FAP 用于二羧酸脱羧的热稳定性、储存稳定性和可回收性也得到了很好的评估。这些结果代表了对当前最先进技术的进步。

  DOI：

  10.1002/open.202100039
• 作为产物：
  描述：

  正十六烷 生成 十六碳二酸
  参考文献：
  名称：

  长链脂族化合物的微生物氧化。第一部分烷烃和-1-烯

  摘要：

  酵母Torulopsis gropengiesseri将长链烷烃转化为糖脂，其中糖脂掺入了烷烃的氧化衍生物。源自C 12 -C 24的糖脂脂质成分的比较烷烃，各种氧化的烷烃衍生物以及一系列的β-烷氧基丙酸甲酯表明，烷烃代谢的主要途径涉及烷烃1-醇的形成，随后将其脱氢为相应的链烷酸。这些酸通过β-氧化或通过羟基化代谢以生成ω-羟基酸（随后是αω-二羧酸），并通过立体有择羟基化代谢成ω-1-羟基酸。通过结合到糖脂中，可以保护氧化的链烷酸免于进一步降解。链烷酸的链长决定（i）β-氧化或羟基化是主要反应，以及（ii）羟基化主要发生在ω-或ω-1-位。当羟基化位点和羧基被14个亚甲基链隔开时，链烷酸的ω-和ω-1-羟基化效率最高。提出这些羟基化可以通过单一酶来实现。烷烃代谢的次要途径涉及形成烷烃-2-醇，其被掺入糖脂中而不被氧化代谢。长链烷-1-烯的发酵产生糖脂，其掺入衍生自烷-1-烯的ω-1-羟基

  DOI：

  10.1039/j39680002801

文献信息

• [EN] NOVEL COMPUNDS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING SAME, AND METHODS OF USE FOR SAME<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT ET MÉTHODES D'UTILISATION DESDITS COMPOSÉS
  申请人：FASGEN INC

  公开号：WO2004005277A1

  公开（公告）日：2004-01-15

  A pharmaceutical composition comprising a phamaceurtical diluent and a compound of formula IV wherein R21= H, C1-C20 alkyl, cycloalkyl, alkenyl, aryl, arylalkyl, or alkylaryl, -CH2OR25, -C(O)R25, -CO(O)R25, -C(O)NR25R26, -CH2C(O)R25, or -CH2C(O)NHR25, where R25 and R26 are each independently H, C1-C10 alkyl, cycloalkyl, alkenyl, aryl, arylalkyl, or alkylaryl, optionally containing one or more halogen atoms. R22 = -OH, -OR27, -OCH2C(O)R27, -OCH2C(O)NHR27, -OC(O)R27, -OC(O)OR27, -OC(O)NHNH-R5, or -OC(O)NR27R28, where R27 and R28 are each independentlyH, C1 -C20 alkyl, cycloalkyl, alkenyl, aryl, arylalkyl, or alkylaryl, and where R27 and R28 can each optionally contain halogen atoms; R23 and R24, the same or different from each other, are C1-C20 alkyl, cycloalkyl, alkenyl, aryl, arylalkyl, or alkylaryl. Methods of using such formulations for the treatment of cancer, to effect weight loss, to treat microbially-based infections, to inhibit neuropeptide-Y and/or fatty acid synthase, and to stimulate CPT-1.

  一种包括药用稀释剂和化合物IV的药物组合物，其中R21= H，C1-C20烷基，环烷基，烯基，芳基，芳基烷基或烷基芳基，-CH2OR25，-C(O)R25，-CO(O)R25，-C(O)NR25R26，-CH2C(O)R25或-CH2C(O)NHR25，其中R25和R26各自独立地为H，C1-C10烷基，环烷基，烯基，芳基，芳基烷基或烷基芳基，可选地含有一个或多个卤素原子。R22 = -OH，-OR27，-OCH2C(O)R27，-OCH2C(O)NHR27，-OC(O)R27，-OC(O)OR27，-OC(O)NHNH-R5或-OC(O)NR27R28，其中R27和R28各自独立地为H，C1-C20烷基，环烷基，烯基，芳基，芳基烷基或烷基芳基，且R27和R28各自可选地含有卤素原子；R23和R24，相同或不同，为C1-C20烷基，环烷基，烯基，芳基，芳基烷基或烷基芳基。使用这种配方治疗癌症，减轻体重，治疗微生物感染，抑制神经肽Y和/或脂肪酸合酶，以及刺激CPT-1的方法。
• Discovery of SIAIS178 as an Effective BCR-ABL Degrader by Recruiting Von Hippel–Lindau (VHL) E3 Ubiquitin Ligase
  作者：Quanju Zhao、Chaowei Ren、Linyi Liu、Jinju Chen、Yubao Shao、Ning Sun、Renhong Sun、Ying Kong、Xinyu Ding、Xianfang Zhang、Youwei Xu、Bei Yang、Qianqian Yin、Xiaobao Yang、Biao Jiang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b01264

  日期：2019.10.24

  chimeric (PROTAC) small molecules targeting BCR-ABL which connect dasatinib and VHL E3 ubiquitin ligase ligand by extensive optimization of linkers. Our efforts have yielded SIAIS178 (19), which induces proper interaction between BCR-ABL and VHL ligase leading to effective degradation of BCR-ABL protein, achieves significant growth inhibition of BCR-ABL+ leukemic cells in vitro, and induces substantial

  致癌融合蛋白BCR-ABL是慢性粒细胞白血病（CML）中白血病发生的驱动力。尽管通过应用针对BCR-ABL的酪氨酸激酶抑制剂（TKI）在CML治疗方面取得了巨大进展，但长期给药和临床耐药仍是一个问题。在这里，我们描述了通过广泛优化接头来连接达沙替尼和VHL E3泛素连接酶配体的靶向BCR-ABL的靶向BCR-ABL的新型蛋白水解靶向嵌合（PROTAC）小分子的设计，合成和评估。我们的努力产生了SIAIS178（19），该SIAIS178诱导BCR-ABL和VHL连接酶之间适当的相互作用，导致BCR-ABL蛋白有效降解，并实现对BCR-ABL +的显着生长抑制。体外白血病细胞，并在体内诱导针对K562异种移植肿瘤的实质性肿瘤消退。此外，SIAIS178还降解了一些临床相关的赋予耐药性的突变。我们的数据表明，SIAIS178作为有效的BCR-ABL降解剂值得对BCR-ABL +白血病的治疗进行广泛的进一步研究。
• [EN] BIOREVERSABLE PROMOIETIES FOR NITROGEN-CONTAINING AND HYDROXYL-CONTAINING DRUGS<br/>[FR] PRO-FRAGMENTS BIORÉVERSIBLES POUR MÉDICAMENTS CONTENANT DE L'AZOTE ET DE L'HYDROXYLE
  申请人：BAIKANG SUZHOU CO LTD

  公开号：WO2015081891A1

  公开（公告）日：2015-06-11

  Disclosed are promoieties of the following formula which can be used to form prodrugs of nitrogen-containing or hydroxyl-containing drug or a pharmaceutically active agent: (I) and pharmaceutical compositions comprising the prodrugs.

  披露了以下公式的促销性质，它们可用于形成含有氮或羟基的药物或药物活性剂的的前药：(I)以及包含这些前药的药物组合物。
• [EN] NOVEL COMPOUNDS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING SAME, AND METHODS OF USE FOR SAME<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES CONTENANT CEUX-CI, ET PROCÉDÉS D'UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：FASGEN INC

  公开号：WO2009149066A1

  公开（公告）日：2009-12-10

  The class compounds of the present invention may be represented by Formula (I), wherein X may be O, S, or N. R1 and R2 are independently either H, C1-C20 alkyl, cycloalkyl, alkenyl, aryl, arylalkyl, or alkylaryl. R3 and R4 are independently either H, an aryl group, a heteroaryl group, and a heterocyclic ring group having 4 to 6 carbon atoms, wherein the aryl, heteroaryl, and heterocyclic moieties are optionally substituted with one or more of a first substitution group defined herein. In a further embodiment, R3 and R4 along with the atoms and bonds to which they are attached, form an optionally substituted 5-7 membered ring having at least one nitrogen atom within the ring structure.

  本发明的类化合物可以由公式(I)表示，其中X可以是O，S或N。 R1和R2独立地是H，C1-C20烷基，环烷基，烯基，芳基，芳烷基或烷基芳基。 R3和R4独立地是H，芳基，杂芳基和具有4至6个碳原子的杂环环组，其中芳基，杂芳基和杂环部分可被选自本发明定义的一个或多个第一取代基所取代。 在一个更进一步的实施例中，R3和R4以及它们所连接的原子和键形成具有至少一个氮原子的5-7成员环，该环结构内至少有一个氮原子。
• [EN] METHOD OF CYCLIC COMPOUNDS PRODUCTION IN OLEFINE METATHESIS REACTION AND USE OF RUTHENIUM CATALYSTS IN PRODUCTION OF CYCLIC OLEFINS IN OLEFINE METATHESIS REACTION<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE COMPOSÉS CYCLIQUES DANS UNE RÉACTION DE MÉTATHÈSE D'OLÉFINES ET UTILISATION DE CATALYSEURS AU RUTHÉNIUM DANS LA PRODUCTION D'OLÉFINES CYCLIQUES DANS UNE RÉACTION DE MÉTATHÈSE D'OLÉFINES
  申请人：UNIV WARSZAWSKI

  公开号：WO2018197963A1

  公开（公告）日：2018-11-01

  The invention relates to a method for the preparation of cyclic compounds in the metathesis of olefins from acyclic dienes comprising terminal and/or non-terminal C=C double bonds; the invention also relates to the use of homogeneous ruthenium complexes and homogeneous ruthenium complexes deposited on a solid support as catalysts and/or pre-catalysts for the preparation of cyclic olefins in olefin metathesis reactions. Formula (I)

  本发明涉及一种在非环状二烯烃的烯烃复分解中制备环状化合物的方法，所述非环状二烯烃包含端部和非端部的C=C双键；本发明还涉及将均相钌络合物和负载在固体载体上的均相钌络合物作为催化剂和/或预催化剂用于烯烃复分解反应中制备环状烯烃。公式（I）

表征谱图