7-ketohexadecane-1,16-dicarboxylic acid | 93158-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 7-ketohexadecane-1,16-dicarboxylic acid
• 英文别名: 7-oxohexadecanedioic acid；7-Oxo-hexadecandisaeure；7-Oxo-hexadecan-1,16-disaeure；6-Oxo-1,14-tetradecanedicarboxylic acid
• CAS: 93158-52-2
• 化学式: C₁₆H₂₈O₅
• 分子量: 300.395
• InChiKey: XSQOGFCMYYLNSA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  113.0-113.5 °C
• 沸点：
  515.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.076±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-ketohexadecane-1,16-dicarboxylic acid 在 氢氧化钾 、 potassium acetate 、 一水合肼 、 异丙醇 、 二乙二醇 作用下， 生成 十六碳二酸
  参考文献：
  名称：

  Huenig; Luecke, Chemische Berichte, 1959, vol. 92, p. 652,660

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  10,16-dihydroxyhexadecanoic acid 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以63%的产率得到7-ketohexadecane-1,16-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Derivatives of 10,16-Dihydroxyhexadecanoic Acid Isolated from Tomato (Solanum lycopersicum) as Potential Material for Aliphatic Polyesters

  摘要：

  我们分离出了番茄角质层的主要单体--10,16-二羟基十六烷酸（或 10,16-二羟基棕榈酸；10,16-DHPA），并利用它高效合成了两种不同的单体（16-羟基-10-氧代十六烷酸和 7-氧代六-癸二酸）以及二聚体和线性及支化三聚体。利用核磁共振和质谱技术对这些化合物进行了全面鉴定，它们可用作合成各种化学品和生物聚酯的起始材料，尤其是生物聚酯，因为它们具有物理性质、无毒性，而且在原材料中相对丰富。

  DOI：

  10.3390/molecules16064923

文献信息

• Recherches sur l'ambrettolide et ses isomères. III. Synthèse de l'acide dioxy-7, 16-hexadécanoïque
  作者：Charles Collaud

  DOI：10.1002/hlca.19430260417

  日期：1943.6.15

  La synthèse de l'acide dioxy-7,16-hexadécanoïque a été effectuée à partir de l'acide α-undécène-9-oïque et de la cycloheptanone.

  合成的7,16-己二酰氨基新合成的α-十一碳烯基-9-十六烷氧基和环庚酮。
• Macrocyclic musk compounds—IV
  作者：M.S.R. Nair、H.H. Mathur、S.C. Bhattacharyya

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)99345-7

  日期：1963.1

  enamines followed by ring cleavage yielded keto-enoic acids. The latter on Huang-Minlon reduction gave the enoic acids which on oxidation furnished the dioic acids. Ozonization of the enoic acids followed by sodium borohydride reduction of the ozonide yielded ω-hydroxy acids. The C16 and C15 dioic and ω-hydroxy acids, suitable for conversion to macrocyclic ketones and lactones, were thus prepared.

  与烯胺缩合的十一碳十烯酰氯，然后进行环裂解，得到酮-烯酸。后者在黄敏隆还原反应中得到烯酸，而烯酸在氧化时提供了二酸。烯酸的臭氧化，然后将硼氢化钠还原为臭氧化物，得到ω-羟基酸。由此制备了适于转化为大环酮和内酯的C 16和C 15二元酸和ω-羟基酸。
• Constituent of pollen. XIII Constituents of Cedrus deodara Loud. (2)
  作者：TAICHI OHMOTO、KEEKO KANATANI (née INAGAKI)、KYOKO YAMAGUCHI

  DOI：10.1248/cpb.35.229

  日期：——

  From the pollen grains of Cedrus deodara LOUD., five known compounds, dehydroabietic acid (I), 15-hydroxydehydroabietic acid (II), 7α, 18-dihydroxydehydroabietanol (IV), naringenin (VI) and β-sitosteryl β-D-glucoside (VII), and two new compounds, 7β, 15-dihydroxydehydroabietic acid (III) and hexadecane-1, 16-diol 7-caffeoyl ester (V), were isolated. The structures of III and V were elucidated on the basis of spectroscopic studies and chemical evidence.

  从欧洲雪松（Cedrus deodara LOUD.）的花粉粒中发现了五种已知化合物、分离出了五种已知化合物：脱氢松香酸（I）、15-羟基脱氢松香酸（II）、7α，18-二羟基脱氢松香醇（IV）、柚皮苷（VI）和 β-谷甾醇 β-D-葡萄糖苷（VII），以及两种新化合物：7β，15-二羟基脱氢松香酸（III）和十六烷-1，16-二醇 7-咖啡酰酯（V）。根据光谱研究和化学证据阐明了 III 和 V 的结构。
• Ginkwanghols A and B, osteogenic coumaric acid-aliphatic alcohol hybrids from the leaves of Ginkgo biloba
  作者：Kwang Ho Lee、Jung Kyu Kim、Jae Sik Yu、Se Yun Jeong、Jin Hee Choi、Jin-Chul Kim、Yoon-Joo Ko、Seon-Hee Kim、Ki Hyun Kim

  DOI：10.1007/s12272-021-01329-3

  日期：2021.5

  traditional medicine and as a source of food. As part of ongoing research to explore the chemical diversity and biologically active compounds from natural resources, two new coumaric acid-aliphatic alcohol hybrids, ginkwanghols A (1) and B (2) were isolated from the leaves of G. biloba. The coumaric acid-aliphatic alcohol hybrids of natural products have rarely been reported. The structures of the new compounds

  银杏（Ginkgoaceae），俗称“银杏”，被称为活化石，早在人类历史上就被栽培用于传统医学的各种用途和食物来源。作为探索自然资源中化学多样性和生物活性化合物的正在进行的研究的一部分，从G. biloba的叶子中分离出了两种新的香豆酸-脂肪醇杂种，即银杏醇 A ( 1 ) 和 B ( 2 ). 天然产物的香豆酸-脂肪醇杂化物鲜有报道。新化合物的结构是通过广泛的 NMR 光谱分析、HRESI-MS 和量子化学 ECD 计算确定的，并将化学转化的化合物1a的实验 HRESI-MS/MS 光谱与提出的预测 HRESI-MS/MS 光谱进行比较来自 CFM-ID 3.0，一种用于 MS/MS 光谱预测和基于 MS 的化合物鉴定的软件工具。Ginkwanghols A ( 1 ) 和 B ( 2）以剂量依赖性方式增加 C3H10T1/2（一种小鼠​​间充质干细胞系）中碱性磷酸酶 (ALP) 的产生
• Chemical studies on the constitution of some pollen and spore membranes
  作者：G. Shaw、A. Yeadon

  DOI：10.1039/j39660000016

  日期：——

  The membranes of Lycopodium clavatum spores and Pinus silvestris pollen grains are similar, and have been found to consist approximately of cellulose (10—15%), an ill-defined “xylan” fraction (10%), a lipid fraction (55—65%) which on oxidative degradation gives a mixture of non-branched mono- and di-carboxylic acids with 16 carbon atoms or less, and a lignin-like fraction estimated to be 10—15%. The

  狼毒孢子和松果花粉花粉的膜相似，发现大约由纤维素（10-15％），不明确的“木聚糖”级分（10％），脂质级分（55-65）组成％），其在氧化降解后得到具有16个碳原子或更少的非支链一元和二元羧酸的混合物，并且木质素样部分估计为10-15％。讨论了这些结果的重要性。