原花青素B43'-O-没食子酸酯 | 89064-33-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 原花青素B43'-O-没食子酸酯
• 中文别名: 原花青素B23'-没食子酸酯；原花青素B2-3''-O-没食子酸酯；脯氨酰矢车菊素B23'-没食子酸酯
• 英文名称: epicatechin-4β-8-epicatechin gallate
• 英文别名: procyanidin B-2 3'-O-gallate；(-)-epicatechin(4β-8) (-)-epicatechin 3-O-gallate；procyanidin B2 3”-O-gallate；Procyanidin B2 3'-O-gallate；[(2R,3R)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-8-[(2R,3R,4R)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,5,7-trihydroxy-3,4-dihydro-2H-chromen-4-yl]-5,7-dihydroxy-3,4-dihydro-2H-chromen-3-yl] 3,4,5-trihydroxybenzoate
• CAS: 89064-33-5；73086-04-1
• 化学式: C₃₇H₃₀O₁₆
• 分子量: 730.636
• InChiKey: VLFKNLZNDSEVBZ-BTWXELLASA-N

物化性质

• 沸点：
  1051.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.91±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  288
• 氢给体数：
  12
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 原花青素B43'-O-没食子酸酯 在 吡啶 作用下， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  醋栗木原花色素和间苯三酚衍生物。

  摘要：

  从鼠尾草（Polygonaceae）的地上部分的丙酮-水提取物中的乙酸乙酯可溶级分中，可以得到各种单体黄烷-3-醇（儿茶素，表儿茶素，表儿茶素-3-O-没食子酸酯），A- B型原花青素和炔丙基炔醇（15个二聚体，7个三聚体，2个四聚体）与5种迄今未知的天然产物分离。二聚体：原花青素B1，B2，B3，B4，B5，B7，A2，表阿哌齐林-（4beta-> 8）-表儿茶素，表阿哌齐林-（4beta-> 8）-表儿茶素-3-O-没食子酸酯（新的天然产物），Epiafzelechin-（4β-> 6）-表儿茶素-3-O-没食子酸酯（新天然产物），epiafzelechin-3-O-没食子酸酯-（4beta-> 8）-epicatechin-3-O-没食子酸酯，B2 -3'-O-没食子酸酯，B2-3,3'-二-O-没食子酸酯，B5-3'-O-没食子酸酯和B5-3,3'-二-O-没食子酸酯。三聚体：原花青素C1，表阿奇西林-（4beta->

  DOI：

  10.1016/j.fitote.2009.08.015
• 作为产物：
  描述：

  [4,8’]-2,3-cis-3.4-trans:2’,3’-cis-octabenzyloxy-(-)-epicatechin-3”-(tribenzyloxy)gallate 在 氢气 、 palladium(II) hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到原花青素B43'-O-没食子酸酯
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of procyanidin B2 and B3 gallate derivatives using equimolar condensation mediated by Yb(OTf)3 and their antitumor activities

  摘要：

  Synthesis of procyanidin B2 and B3 gallate derivatives, 3-O-gallate, 3 ''-O-gallate, and 3,3 ''-di-O-gallate, were synthesized using equimolar condensation mediated by Yb(OTf)(3). Synthesized compounds showed significant antitumor effects against human prostate PC-3 cell lines. Their activities were weaker than well-known EGCG and prodelphinidin B3. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.06.061

文献信息

• Incidence of Molecular Structure in Oxidation of Grape Seed Procyanidins
  作者：Victor A. P. de Freitas、Yves Glories、Michel Laguerre

  DOI：10.1021/jf970468u

  日期：1998.2.1

  and (-)-epicatechin; seven natural procyanidin dimers, B1 [(-)-epicatechin-(4-->8)-(+)-catechin], B2 [(-)-epicatechin-(4-->8)-(-)-epicatechin], B3 [(+)-catechin-(4-->8)-(+)-catechin], B4 [(+)-catechin-(4-->8)-(-)-epicatechin], B6 [(+)-catechin-(4-->6)-(+)-catechin], B7 [(-)-epicatechin-(4-->6)-(+)-catechin], and B8 [(-)-epicatechin-(4-->6)-(-)-epicatechin]; trimers, C1 [(-)-epicatechin-(4-->8)-(-)-e

  测定氧化条件下通过通风和使用金属离子催化（铁和铜）从葡萄籽中分离的下列黄烷-3-醇衍生物的分解动力学：（+）-儿茶素和（-）-表儿茶素；七个天然原花青素二聚体，B1 [（-）-表儿茶素-（4-> 8）-（+）-儿茶素]，B2 [（-）-表儿茶素-（4-> 8）-（-）-表儿茶素] ，B3 [（+）-儿茶素-（4-> 8）-（+）-儿茶素]，B4 [（+）-儿茶素-（4-> 8）-（-）-表儿茶素]，B6 [[ +）-儿茶素-（4-> 6）-（+）-儿茶素]，B7 [（-）-表儿茶素-（4-> 6）-（+）-儿茶素]和B8 [（-）-表儿茶素-（4-> 6）-（-）-表儿茶素]; 三聚体，C1 [（-）-表儿茶素-（4-> 8）-（-）-表儿茶素-（4-> 8）-（-）-表儿茶素]，（+）-儿茶素-（4-> 8）-（+）-儿茶素-（4-> 8）-（-）-表儿茶素和（+）-儿茶素-（4-> 8）-（-）-表儿茶素-（4->
• Systematic synthesis of galloyl-substituted procyanidin B1 and B2, and their ability of DPPH radical scavenging activity and inhibitory activity of DNA polymerases
  作者：Akiko Saito、Yoshiyuki Mizushina、Hiroshi Ikawa、Hiromi Yoshida、Yuki Doi、Akira Tanaka、Noriyuki Nakajima

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.02.023

  日期：2005.4

  Six galloyl-substituted procyanidin B1 and B2, 3-O-gallate, 3"-O-gallate, and 3,3"-di-O-gallate, were systematically synthesized with the condensation method using TMSOTf as a catalyst. Their ability of DPPH radical scavenging activity and DNA polymerase inhibitory activity were also investigated. The results indicated that the galloyl group of these compounds is very important for both activities. 3,3"-Di-O-gallate dimers acted as strong inhibitor against DNA polymerase alpha and beta, whereas the desgalloyl and monogalloyl compounds did not exhibit any appreciable inhibitory activity against the DNA polymerase beta. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.