去氯安非他酮盐酸盐 | 63199-74-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 去氯安非他酮盐酸盐
• 中文别名: 安非他酮杂质D
• 英文名称: 2-(N-tert-butylamino)propiophenone hydrochloride
• 英文别名: des-chlorobupropion hydrochloride；2-(tert-butylamino)-1-phenylpropan-1-one;hydron;chloride
• CAS: 63199-74-6
• 化学式: C₁₃H₁₉NO*ClH
• 分子量: 241.761
• InChiKey: OXZBSTLIANDWJA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >218oC (dec.)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.07
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯丙酮 、 叔丁胺 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 72.0h， 以25%的产率得到去氯安非他酮盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  安非他酮的解构类似物揭示了转运蛋白抑制与底物诱导的神经递质释放的结构要求。

  摘要：

  安非他酮（1）是多巴胺（DAT）和去甲肾上腺素（NET）在质膜转运蛋白上的α-氨基苯酮摄取抑制剂，是广泛使用的抗抑郁药和戒烟辅助剂。Cathinone（2）是结构简单的α-氨基苯酮，是在相同转运蛋白上的底物型脱模剂，并且是公认的滥用药物。我们的目标是确定控制从吸收抑制到底物诱导释放的机械转变的α-氨基苯甲酮的结构特征。合成了1的解构类似物，并使用体外分析方法比较了它们与DAT，NET和5-羟色胺转运蛋白（SERT）相互作用的能力。大量的胺取代基产生的化合物起DAT吸收抑制剂的作用，但不具有脱模剂的作用，而较小的胺取代基会在DAT和NET处产生相对非选择性的脱模剂。我们的发现增加了经验证据，这些证据支持与转运蛋白抑制剂相对的α-氨基苯甲酮（即，卡西酮-）相关药物具有不同的分子决定因素。

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.7b00055

文献信息

• Use of propiophenone compound
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：EP0171227B1

  公开（公告）日：1988-11-02
• Deconstructed Analogues of Bupropion Reveal Structural Requirements for Transporter Inhibition versus Substrate-Induced Neurotransmitter Release
  作者：Abdelrahman R. Shalabi、Donna Walther、Michael H. Baumann、Richard A. Glennon

  DOI：10.1021/acschemneuro.7b00055

  日期：2017.6.21

  mechanistic transition from uptake inhibition to substrate-induced release. Deconstructed analogues of 1 were synthesized and compared for their ability to interact with DAT, NET, and the serotonin transporter (SERT) using in vitro assay methods. Bulky amine substituents resulted in compounds that function as DAT uptake inhibitors but not release agents, whereas smaller amine substituents result in relatively

  安非他酮（1）是多巴胺（DAT）和去甲肾上腺素（NET）在质膜转运蛋白上的α-氨基苯酮摄取抑制剂，是广泛使用的抗抑郁药和戒烟辅助剂。Cathinone（2）是结构简单的α-氨基苯酮，是在相同转运蛋白上的底物型脱模剂，并且是公认的滥用药物。我们的目标是确定控制从吸收抑制到底物诱导释放的机械转变的α-氨基苯甲酮的结构特征。合成了1的解构类似物，并使用体外分析方法比较了它们与DAT，NET和5-羟色胺转运蛋白（SERT）相互作用的能力。大量的胺取代基产生的化合物起DAT吸收抑制剂的作用，但不具有脱模剂的作用，而较小的胺取代基会在DAT和NET处产生相对非选择性的脱模剂。我们的发现增加了经验证据，这些证据支持与转运蛋白抑制剂相对的α-氨基苯甲酮（即，卡西酮-）相关药物具有不同的分子决定因素。