6-acetoxy-3-[3'-acetoxyphenyl]coumarin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 6-acetoxy-3-[3'-acetoxyphenyl]coumarin
• 英文别名: [3-(3-Acetyloxyphenyl)-2-oxochromen-6-yl] acetate
• 化学式: C₁₉H₁₄O₆
• 分子量: 338.317
• InChiKey: HRQARCVWFXPLAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-acetoxy-3-[3'-acetoxyphenyl]coumarin 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6-hydroxy-3-[3'-hydroxyphenyl]coumarin
  参考文献：
  名称：

  一系列选定的羟基-3-芳基香豆素的合成，抗氧化剂和抗chachagas性质

  摘要：

  氧化应激与查加斯（Chagas）等几种寄生虫病有关。能够选择性调节与疾病有关的生化过程的药物代表了有希望的多功能药物，可延缓或消除这种病理学进程。在当前的工作中，描述了不同取代的羟基-3-芳基香豆素，既发挥抗氧化剂活性又具有锥虫活性。在合成的化合物中，化合物8表现出最令人关注的特性，表现出对过氧自由基的适度清除能力（ORAC-FL = 2.23），并且对寄生克鲁维氏酵母的副鞭毛阶段具有高度选择性（IC 50 = 1.31μM），高于Nifurtimox（目前用于治疗南美锥虫病的药物）。有趣的是，当前的研究表明，羟基-3-芳基香豆素核心的细微结构变化允许调节这两种活性，这表明该支架对于开发有前途的抗chachagasic化合物具有理想的特性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.11.033
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二羟基苯甲醛 、 3-羟基苯乙酸 、 乙酸酐 在 potassium acetate 作用下， 反应 16.0h， 生成 6-acetoxy-3-[3'-acetoxyphenyl]coumarin
  参考文献：
  名称：

  一系列选定的羟基-3-芳基香豆素的合成，抗氧化剂和抗chachagas性质

  摘要：

  氧化应激与查加斯（Chagas）等几种寄生虫病有关。能够选择性调节与疾病有关的生化过程的药物代表了有希望的多功能药物，可延缓或消除这种病理学进程。在当前的工作中，描述了不同取代的羟基-3-芳基香豆素，既发挥抗氧化剂活性又具有锥虫活性。在合成的化合物中，化合物8表现出最令人关注的特性，表现出对过氧自由基的适度清除能力（ORAC-FL = 2.23），并且对寄生克鲁维氏酵母的副鞭毛阶段具有高度选择性（IC 50 = 1.31μM），高于Nifurtimox（目前用于治疗南美锥虫病的药物）。有趣的是，当前的研究表明，羟基-3-芳基香豆素核心的细微结构变化允许调节这两种活性，这表明该支架对于开发有前途的抗chachagasic化合物具有理想的特性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.11.033

文献信息

• Inhibition of horseradish peroxidase catalytic activity by new 3-phenylcoumarin derivatives: Synthesis and structure–activity relationships
  作者：Luciana M. Kabeya、Anderson A. de Marchi、Alexandre Kanashiro、Norberto P. Lopes、Carlos H.T.P. da Silva、Mônica T. Pupo、Yara M. Lucisano-Valim

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.10.068

  日期：2007.2.1

  which also show this substituent in the B-ring. The presence of 6,2'-dihydroxy group or 6,7,3',4'-tetraacetoxy group in the 3-phenylcoumarin structure also contributed to a significant inhibitory effect on the HRP activity. The catechol-containing 3-phenylcoumarin derivatives also showed free radical scavenger activity. Molecular modeling studies by docking suggested that interactions between the heme

  合成了二十种羟基化和乙酰氧基化的3-苯基香豆素，并通过评估这些化合物调节辣根过氧化物酶（HRP）催化活性的能力并将结果与​​四种类黄酮（槲皮素，杨梅素，山奈酚和高良姜精）进行比较，研究了结构活性关系。 ，以前被报道为HRP抑制剂。观察到带有邻苯二酚基团的3-苯基香豆素与槲皮素和杨梅素一样有活性，它们在B环上也显示出该取代基。3-苯基香豆素结构中6，2′-二羟基或6，7，3′，4′-四乙酰氧基的存在也对HRP活性具有明显的抑制作用。含儿茶酚的3-苯基香豆素衍生物也显示出自由基清除剂活性。
• Synthesis, antioxidant and antichagasic properties of a selected series of hydroxy-3-arylcoumarins
  作者：Natalia Robledo-O’Ryan、Maria João Matos、Saleta Vazquez-Rodriguez、Lourdes Santana、Eugenio Uriarte、Mauricio Moncada-Basualto、Francisco Mura、Michel Lapier、Juan Diego Maya、Claudio Olea-Azar

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.11.033

  日期：2017.1

  disease). Interestingly, the current study revealed that small structural changes in the hydroxy-3-arylcoumarin core allow modulating both activities, suggesting that this scaffold has desirable properties for the development of promising classes of antichagasic compounds.

  氧化应激与查加斯（Chagas）等几种寄生虫病有关。能够选择性调节与疾病有关的生化过程的药物代表了有希望的多功能药物，可延缓或消除这种病理学进程。在当前的工作中，描述了不同取代的羟基-3-芳基香豆素，既发挥抗氧化剂活性又具有锥虫活性。在合成的化合物中，化合物8表现出最令人关注的特性，表现出对过氧自由基的适度清除能力（ORAC-FL = 2.23），并且对寄生克鲁维氏酵母的副鞭毛阶段具有高度选择性（IC 50 = 1.31μM），高于Nifurtimox（目前用于治疗南美锥虫病的药物）。有趣的是，当前的研究表明，羟基-3-芳基香豆素核心的细微结构变化允许调节这两种活性，这表明该支架对于开发有前途的抗chachagasic化合物具有理想的特性。