(S)-5-(oct-2-yn-1-yl)-γ-butyrolactone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (S)-5-(oct-2-yn-1-yl)-γ-butyrolactone
• 英文别名: (S)-5-(oct-2yn-1-yl)-dihydrofuran-2(3H)-one；(5S)-5-oct-2-ynyloxolan-2-one
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: VLAQAYVLRUFFLX-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-(oct-2-yn-1-yl)-γ-butyrolactone 在 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以94%的产率得到(Z)-5-(oct-2-en-1-yl)dihydrofuran-2(3H)-one.
  参考文献：
  名称：

  从可再生的左旋葡糖酮化学合成手性环氧乙烷和乙基（S）-3-（Oxiran-2-yl）丙酸甲酯：获得对映纯（S）-乳状内酯。

  摘要：

  手性环氧化物-如（S）-3-（环氧乙烷-2-基）丙酸乙酯和丙酸甲酯（（S）-1a / 1b）-是许多化学合成中有价值的前体。直到最近，这些化合物都是由谷氨酸以四个步骤（脱氨基，还原，甲苯磺酸和环氧化物形成）合成的，合成产率低至中等（20％-50％）。此外，此程序还需要使用一些有害的试剂，例如亚硝酸钠（（生态）有毒）和硼烷（致癌物）。在本文中，从左旋葡萄糖烯酮（LGO）开始，这是一种通过酸化纤维素的快速热解获得的生物基手性化合物，我们提出了一种更安全，更可持续的化学酶促合成途径，涉及脂肪酶介导的Baeyer-Villiger氧化，钯催化的氢化，甲苯磺酸根化和用乙醇钠/甲醇钠处理是关键步骤。该途径分别以57％的总收率提供（S）-3-（环氧乙烷-2-基）丙酸乙酯和丙酸甲酯。为了证明这种来自LGO的新合成途径的潜力，从这些环氧化物进行了高附加值（S）乳品内酯的合成，并为LGO的总收率提供了37％的目标。

  DOI：

  10.3390/molecules21080988
• 作为产物：
  描述：

  左旋葡萄糖酮 在 吡啶 、 正丁基锂 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.58h， 生成 (S)-5-(oct-2-yn-1-yl)-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  从可再生的左旋葡糖酮化学合成手性环氧乙烷和乙基（S）-3-（Oxiran-2-yl）丙酸甲酯：获得对映纯（S）-乳状内酯。

  摘要：

  手性环氧化物-如（S）-3-（环氧乙烷-2-基）丙酸乙酯和丙酸甲酯（（S）-1a / 1b）-是许多化学合成中有价值的前体。直到最近，这些化合物都是由谷氨酸以四个步骤（脱氨基，还原，甲苯磺酸和环氧化物形成）合成的，合成产率低至中等（20％-50％）。此外，此程序还需要使用一些有害的试剂，例如亚硝酸钠（（生态）有毒）和硼烷（致癌物）。在本文中，从左旋葡萄糖烯酮（LGO）开始，这是一种通过酸化纤维素的快速热解获得的生物基手性化合物，我们提出了一种更安全，更可持续的化学酶促合成途径，涉及脂肪酶介导的Baeyer-Villiger氧化，钯催化的氢化，甲苯磺酸根化和用乙醇钠/甲醇钠处理是关键步骤。该途径分别以57％的总收率提供（S）-3-（环氧乙烷-2-基）丙酸乙酯和丙酸甲酯。为了证明这种来自LGO的新合成途径的潜力，从这些环氧化物进行了高附加值（S）乳品内酯的合成，并为LGO的总收率提供了37％的目标。

  DOI：

  10.3390/molecules21080988

文献信息

• METHOD FOR SYNTHESIZING A PRECURSOR OF A SINGLE DAIRY-LACTONE ISOMER
  申请人：INSTITUT DES SCIENCE ET INDUSTRIES DU VIVANT ET DE L'ENVIRONNEMENT - AGROPARIS TECH

  公开号：US20180072693A1

  公开（公告）日：2018-03-15

  This disclosure provides a method for preparing a precursor of a single dairy-lactone isomer, methods of preparing a single dairy-lactone isomer, and to the organoleptic uses thereof.

  这份披露提供了一种制备单一乳酸内酯异构体前体的方法，制备单一乳酸内酯异构体的方法，以及其感官用途。
• Method for synthesizing a precursor of a single dairy-lactone isomer
  申请人：INSTITUT DES SCIENCES ET INDUSTRIES DU VIVANT ET DE L'ENVIRONNEMENT—AGROPARIS TECH

  公开号：US10183923B2

  公开（公告）日：2019-01-22

  This disclosure provides a method for preparing a precursor of a single dairy-lactone isomer, methods of preparing a single dairy-lactone isomer, and to the organoleptic uses thereof.

  本公开提供了一种制备单一乳内酯异构体前体的方法、制备单一乳内酯异构体的方法及其感官用途。
• PROCEDE DE SYNTHESE D'UN PRECURSEUR D'UN UNIQUE ISOMERE DE DAIRY-LACTONE
  申请人：Institut des Sciences et Industries du Vivant et de l'Environnement - AgroParisTech

  公开号：EP3280704B1

  公开（公告）日：2019-06-12
• [EN] METHOD FOR SYNTHESIZING A PRECURSOR OF A SINGLE DAIRY-LACTONE ISOMER<br/>[FR] PROCEDE DE SYNTHESE D'UN PRECURSEUR D'UN UNIQUE ISOMERE DE DAIRY-LACTONE
  申请人：INST DES SCIENCES ET IND DU VIVANT ET DE L'ENVIRONNEMENT - AGROPARIS TECH

  公开号：WO2016162646A1

  公开（公告）日：2016-10-13

  La présente invention porte sur un procédé de préparation d'un précurseur d'un unique isomère de dairy- lactone, un isomère unique de dairy-lactone et ses applications organoleptiques.
• Chemo-Enzymatic Synthesis of Chiral Epoxides Ethyl and Methyl (S)-3-(Oxiran-2-yl)propanoates from Renewable Levoglucosenone: An Access to Enantiopure (S)-Dairy Lactone
  作者：Aurélien Peru、Amandine Flourat、Christian Gunawan、Warwick Raverty、Martyn Jevric、Ben Greatrex、Florent Allais

  DOI：10.3390/molecules21080988

  日期：——

  epoxides-such as ethyl and methyl (S)-3-(oxiran-2-yl)propanoates ((S)-1a/1b)-are valuable precursors in many chemical syntheses. Until recently, these compounds were synthesized from glutamic acid in four steps (deamination, reduction, tosylation and epoxide formation) in low to moderate overall yield (20%-50%). Moreover, this procedure requires some harmful reagents such as sodium nitrite ((eco)toxic)

  手性环氧化物-如（S）-3-（环氧乙烷-2-基）丙酸乙酯和丙酸甲酯（（S）-1a / 1b）-是许多化学合成中有价值的前体。直到最近，这些化合物都是由谷氨酸以四个步骤（脱氨基，还原，甲苯磺酸和环氧化物形成）合成的，合成产率低至中等（20％-50％）。此外，此程序还需要使用一些有害的试剂，例如亚硝酸钠（（生态）有毒）和硼烷（致癌物）。在本文中，从左旋葡萄糖烯酮（LGO）开始，这是一种通过酸化纤维素的快速热解获得的生物基手性化合物，我们提出了一种更安全，更可持续的化学酶促合成途径，涉及脂肪酶介导的Baeyer-Villiger氧化，钯催化的氢化，甲苯磺酸根化和用乙醇钠/甲醇钠处理是关键步骤。该途径分别以57％的总收率提供（S）-3-（环氧乙烷-2-基）丙酸乙酯和丙酸甲酯。为了证明这种来自LGO的新合成途径的潜力，从这些环氧化物进行了高附加值（S）乳品内酯的合成，并为LGO的总收率提供了37％的目标。