双(六氟乙酰丙酮)合铜(II) | 14781-45-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机金属类化合物 - 有机铜
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 双(六氟乙酰丙酮)合铜(II)
• 中文别名: 双(六氟乙基丙酮)合铜(II)水合物；双(六氟乙酰丙酮)合铜；六氟乙酰丙酮化铜的水合物；(六氟-2,4-戊烷二酮)铜(Ⅱ)
• 英文名称: copper(II) bis(hexafluoroacetylacetonate)
• 英文别名: bis(1,1,1,5,5,5-hexafluoropentane-2,4-dionato)copper(II)；bis(hexafluoroacetylacetonato)copper(II)；copper(II) hexafluoroacetylacetonate；Cu(hexafluoroacetylacetonate)2；Cu(hexafluoroacetylacetonato)2；hexafluoroacetylacetonate；copper;1,1,1,5,5,5-hexafluoropentane-2,4-dione
• CAS: 14781-45-4
• 化学式: C₁₀H₂CuF₁₂O₄
• 分子量: 477.65
• InChiKey: NPOQJGKWJAKNAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97-99°C
• 沸点：
  220°C
• 密度：
  0.785 g/cm3
• 溶解度：
  易溶于甲醇、丙酮、甲苯
• 稳定性/保质期：

  无水物的熔点为95～98℃，二水合物的熔点为134～136℃。在220℃时会发生分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  18

安全信息

• TSCA：
  No
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S22,S26,S36,S36/37
• 危险类别码：
  R20/22,R36/37/38
• 海关编码：
  2914700090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352+P332+P313+P362+P364,P305+P351+P338+P337+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

SDS

双(六氟乙基丙酮)合铜(II)水合物 修改号码：6

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模块 1. 化学品
产品名称： Bis(hexafluoroacetylacetonato)copper(II) Hydrate
修改号码： 6

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 双(六氟乙基丙酮)合铜(II)水合物
百分比： >95.0%(T)
CAS编码： 14781-45-4
俗名： Copper(II) Hexafluoroacetylacetonate Hydrate , Hexafluoroacetylacetono
Copper(II) Salt Hydrate
双(六氟乙基丙酮)合铜(II)水合物 修改号码：6

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模块 3. 成分/组成信息
分子式：
C10H2CuF12O4·xH2O

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放于惰性气体环境中。
防湿。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
易湿
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。
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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 绿色-深绿色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氟化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。
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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生产方法： 将0.55 mL的30%氨水加入含有1.69 g六氟乙酰丙酮的水悬浮液中，随后将此混合物添加到含有0.55 g氯化铜的水中。立刻会出现蓝绿色的六氟乙酰丙酮铜配合物沉淀。该产物可以通过热甲苯重结晶进行纯化。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-二氮萘 、 双(六氟乙酰丙酮)合铜(II) 以 丙酮 为溶剂， 生成 [(Cu(1,1,1,5,5,5-hexafluoropentane-2,4-dione(-H))2(μ-1,6-naphthyridine))n]
  参考文献：
  名称：

  Structures and magnetic properties of one-dimensional copper(II) complexes bridged with diazaaromatic rings

  摘要：

  Seven kinds of polynuclear complexes of [Cu(hfac)(2)] (Hhfac = 1,1,1,5,5,5-hexafluoropentane-2,4-dione) with diazaaromatic rings have been prepared. The crystal structures of [{Cu(hfac(mu-L)}(n)] (L = 2,5- and 2,6-dimethylpyrazines, propylpyrazine (prpyz), quinoxaline, phenazine, 4,6-dimethylpyrimidine, and 1,6-naphthyridine) have been determined. These complexes consist of a one-dimensional chain structure, and the geometry around the copper ion is approximately an octahedral structure. The relations between the magnetic properties and coordination structure were discussed from the magnetic measurements. In the mu-prpyz complex, one nitrogen atom is coordinated to a copper ion at an axial position, and at the same time the other coordinated at an equatorial site of a neighboring copper ion. This complex showed antiferromagnetic interaction with J/k(B) = -0.086(3) K estimated from the Bonner-Fisher model. Weak magnetic interaction is caused by the somewhat long Cu-N distances due to the steric effect from the bridging ligands. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.poly.2006.09.089
• 作为产物：
  描述：

  yttrium(III)hexafluoroacetylacetonate dihydrate*copper(II)acetylacetonate 生成 双(六氟乙酰丙酮)合铜(II)
  参考文献：
  名称：

  Kuz'mina; Kupriyanova; Troyanov, Russian Journal of Coordination Chemistry, 2000, vol. 26, # 5, p. 367 - 372

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  2-亚甲基辛醛 在 正丁基锂 、 stannous octoate 、 双(六氟乙酰丙酮)合铜(II) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.25h， 生成 3-hexyl-2,5-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  乙烯基环氧乙烷铜催化扩环立体专一性的机制和起源：一种无痕双过渡金属介导的过程

  摘要：

  乙烯基环氧乙烷的 Cu 催化扩环的密度泛函理论计算是由无痕双 Cu(I) 催化剂机制介导的。总体而言，该反应涉及单体 Cu(I)-催化剂，但一个关键步骤，即 Cu 迁移，需要两个 Cu(I)-催化剂进行转化。在不定的旁观者 Cu(I) 存在的情况下，发现这种双 Cu 步骤是真正的双 Cu(I) 过渡态，而不是单个 Cu(I) 过渡态。两种 Cu(I) 催化剂都参与了键的形成和断裂过程。单个 Cu(I) 过渡态不是势能面上的静止点。有趣的是，还原消除是主要非对映体产物的速率决定性，而 Cu(I) 迁移步骤是次要产物的速率决定性。因此，虽然反应需要双 Cu(I) 活化才能进行，但在动力学上，双 Cu(I) 步骤的存在是无法追踪的。该反应的非对映特异性由铜迁移步骤控制。由于后者中扭曲的 Cu π-烯丙基，面面迁移优于面面迁移。

  DOI：

  10.1021/ja310065z

文献信息

• Shift of stereochemical nonrigidity from coordination units to polymethylene fragments in heterospin copper(II) hexafluoroacetylacetonate complexes with nitronyl nitroxide biradicals
  作者：G. V. Romanenko、S. E. Tolstikov、E. V. Tretyakov、S. V. Fokin、V. N. Ikorskii、V. I. Ovcharenko

  DOI：10.1007/s11172-007-0279-6

  日期：2007.9

  heterospin complex [Cu(hfac)2]2L6 and the layer-polymeric heterospin complexes [Cu(hfac)2]2L10 and [Cu(hfac)2]2L12} [Cu(hfac)2(PriOH)2], respectively. In the solid state of these compounds, the stereochemical nonrigidity is manifested as a deformation of the polymethylene fragments-(CH2)n-.

  双(六氟乙酰丙酮)铜(II) [Cu(hfac)2]与硝酰基硝基氧双自由基双[4-(4,4,5,5-tetramethyl-3-oxide-1-oxyl-4,5-)的反应dihydro-1H-imidazol-2-yl)pyrazol-1-yl] 烷烃（L6、L10 和 L12）产生了骨架杂自旋配合物 [Cu(hfac)2]2L6 和层状聚合物杂自旋配合物 [Cu(hfac) 2]2L10 和 [Cu(hfac)2]2L12}[Cu(hfac)2(PriOH)2]。在这些化合物的固态下，立体化学的非刚性表现为多亚甲基片段-(CH2)n-的变形。
• Structures of Anhydrous and Hydrated Copper(II) Hexafluoroacetylacetonate
  作者：Andrew W. Maverick、Frank R. Fronczek、Emily F. Maverick、Damon R. Billodeaux、Zuzanna T. Cygan、Ralph A. Isovitsch

  DOI：10.1021/ic020448w

  日期：2002.12.1

  Crystal structure analyses are reported for anhydrous copper(II) hexafluoroacetylacetonate (Cu(hfac)(2)) and for two of its hydrates. The anhydrous compound (Cu(hfac)(2), 1: P1; at 100 K, a = 5.428(1), b = 5.849(1), c = 11.516(3) A; alpha = 81.47(2), beta = 74.57(2), gamma = 86.96(2) degrees; Z = 1) contains centrosymmetric square-planar complexes with close intermolecular Cu.F contacts. The geometry

  据报告对无水六氟乙酰丙酮化铜（II）（Cu（hfac）（2））及其两个水合物进行晶体结构分析。无水化合物（Cu（hfac）（2），1：P1;在100 K时，a = 5.428（1），b = 5.849（1），c = 11.516（3）A; alpha = 81.47（2），beta = 74.57（2），γ= 86.96（2）度; Z = 1）包含具有紧密的分子间Cu.F接触的中心对称方平面络合物。该配合物的几何形状与先前报道的Cu（hfac）（2）。甲苯相似。一元化合物（Cu（hfac）（2）（H（2）O），2：P2（1）/ c;在100 K时，a = 10.8300（8），b = 6.5400（6），c = 21.551（ 3）A；β= 90.282（8）度； Z = 4）由具有顶部H（2）O配体和位于第六个配位点的紧密F原子的方形锥体分子组成。这种结构与先前报道的其他两种多晶型物之间
• Cu(hfac)2 Complexes with Nitronyl Ketones Structurally Mimicking Nitronyl Nitroxides in Breathing Crystals
  作者：Evgeny V. Tretyakov、Galina V. Romanenko、Sergey L. Veber、Matvey V. Fedin、Aleksey V. Polushkin、Anastasia O. Tkacheva、Victor I. Ovcharenko

  DOI：10.1071/ch14422

  日期：——

  target nitronyl ketones. An X-ray diffraction analysis of the nitronyl ketones confirms that their structural characteristics are close to those of the corresponding nitronyl nitroxides. Moreover, upon reaction with Cu(hfac)2, diamagnetic nitronyl ketones form polymer-chain complexes with a ‘head-to-tail’ motif and a structure similar to their analogues containing paramagnetic nitronyl nitroxides. Finally

  基于Cu（hfac）2（hfac =六氟乙酰丙酮）与硝酰基氮氧化物的聚合物链配合物的呼吸晶体代表了一种新型的分子磁性传感器，在自旋簇Cu←（O∸N< ）n伴有磁异常。为了揭示重排的驱动力，一种空间位阻的4-氧代-3,4-二氢-2 H-吡咯-N的合成方法已经确定了在呼吸晶体中结构上模仿硝酰基硝基氧化物的α-氧化物（硝酰基酮）。该方法采用钯催化的3,3,4-三甲基-4-硝基戊酸氯化物与4-苯乙烯基吡唑的交叉偶联反应，导致硝基酮的形成，然后轻度还原成羟胺，然后进行自引发的环化反应。相应的硝酮。后者的自由基氧化最终产生目标的硝酰基酮。硝酰基酮的X射线衍射分析证实，它们的结构特征接近于相应的硝酰基氮氧化物。此外，与Cu（hfac）2反应时反磁性的硝酰基酮形成具有“头到尾”基序的聚合物链复合物，其结构类似于其含有顺磁性硝酰基氮氧化物的类似物。最后，已发现具有硝酰基酮的配合物之一确实表现出类似于其氮氧化
• Fluorinated β-Diketonates of the First Row Divalent Transition Metals: New Approach to the Synthesis of Unsolvated Species
  作者：Haitao Zhang、Bo Li、Jinyu Sun、Rodolphe Clérac、Evgeny V. Dikarev

  DOI：10.1021/ic801320p

  日期：2008.11.3

  solid-state route for the preparation of metal beta-diketonates in their unsolvated forms has been suggested. Four new first row divalent transition metal beta-diketonates, M(hfac)2 (M = Mn (1), Fe (2), Co (3), and Ni (4); hfac = hexaluoroacetylacetonate), have been isolated in quantitative yield. Compounds 1-3 have been obtained by comproportionation reaction between the corresponding M(hfac)3 and

  已经提出了用于制备未溶剂化形式的金属β-二酮酸盐的原始低温固态路线。定量分离了四种新的第一排二价过渡金属β-二酮酸盐M（hfac）2（M = Mn（1），Fe（2），Co（3）和Ni（4）; hfac =六氟乙酰丙酮酸盐）屈服。化合物1-3是通过相应的M（hfac）3与金属粉末之间的配位反应获得的。Ni（hfac）2（4）是通过用Cu（hfac）2氧化金属镍而合成的。所有产品均已通过X射线粉末分析和单晶衍射技术进行了光谱表征。1-4的固态结构具有多核分子，其中配位不饱和金属中心通过路易斯酸碱与以螯合桥联方式起作用的二酮酸酯配体的氧原子相互作用而满足八面体环境。已经显示出标题过渡金属二酮酸酯在升华-沉积过程以及在非配位溶剂的溶液中保留其多核结构。在配位溶剂中，1-4分子迅速形成单核M（hfac）2L2（L =供体溶剂）复合物。
• EPR study on ligand-exchange reaction between bis(diethyldiselenocarbamato)copper(II) and some bis(acetylacetonato)copper(II) complexes
  作者：Anna Dimitrova、Christina Taseva、Nicola D. Yordanov

  DOI：10.1016/j.saa.2007.09.031

  日期：2008.10

  The paper is a study on the formation and properties of mixed-chelate copper(II) complexes, in which one ligand is strongly covalently bound diselenocarbamate (dsc), and the other belongs to a series of differently substituted acetylacetonates (acac), all forming weak covalent bonds. Thenoyltrifluoro- and trifluoro- substituted acetylacetonates only partly form mixed-chelate complexes, stable in toluene

  本文是对混合螯合铜（II）配合物的形成和性质的研究，其中一个配体与二硒代氨基甲酸酯（dsc）强烈共价结合，另一个配体属于一系列不同取代的乙酰丙酮化物（acac），均形成弱的共价键。壬基三氟和三氟取代的乙酰丙酮化物仅部分形成混合螯合配合物，在甲苯，苯或二氯甲烷中稳定，但类似于这些溶剂中的Cu（Et2dsc）2行为，在氯仿或四氯化碳中逐渐分解。六氟乙酰乙酰丙酮铜（II）完全变成混合螯合的Cu（dsc）（hfacac），在使用的所有溶剂中进行8个月以上的监测后仍保持不变。Cu（dsc）（hfacac）的稳定性归因于硒原子上残留负电荷的减少，使形成卤代烷烃的弱DA配合物尴尬。所获得的EPR参数表明，混合螯合物中铜（II）的4s AO的贡献显着降低。结果表明，Cu（acac）2不与Cu（Et2dsc）2反应。