重氮乙酸乙酯 | 623-73-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 重氮、偶氮或氧化偶氮化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 重氮乙酸乙酯
• 中文别名: 重氮醋酸乙酯
• 英文名称: diazoacetic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl diazoacetate；ethyl 2-diazoacetate；EDA；ethyl α-diazoacetate；2-ethyl diazoacetate；α-ethyl diazoacetate；Acetic acid, diazo-, ethyl ester；ethyl (2E)-2-diazoacetate
• CAS: 623-73-4
• 化学式: C₄H₆N₂O₂
• 分子量: 114.104
• InChiKey: YVPJCJLMRRTDMQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -22 °C (lit.)
• 沸点：
  140-141 °C/720 mmHg (lit.)
• 密度：
  1.085 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  115 °F
• 溶解度：
  氯仿（少量溶解）、DMSO（可溶）、己烷（少量溶解）、甲醇（少量溶解）
• 保留指数：
  834
• 稳定性/保质期：

  1. 在加热情况下，试剂会引起分解和爆炸，并自动产生有毒物质。建议小心储存并带上防护装备后再使用。

  2. 该试剂具有毒性，即使进行减压蒸馏也有爆炸危险，且存在渗透性。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  28.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

ADMET

毒理性

• 副作用

职业性肝毒素 - 第二性肝毒素：在职业环境中的毒性效应潜力是基于人类摄入或动物实验的中毒案例。

Occupational hepatotoxin - Secondary hepatotoxins: the potential for toxic effect in the occupational setting is based on cases of poisoning by human ingestion or animal experimentation.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• 危险等级：
  3.2
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S36/37
• 危险类别码：
  R5,R10,R22,R40
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2927000090
• 危险品运输编号：
  UN 1993 3/PG 3
• 危险类别：
  3.2
• RTECS号：
  AG5775000
• 包装等级：
  III
• 危险标志：
  GHS02,GHS07,GHS08
• 危险性描述：
  H226,H242,H302,H351
• 危险性防范说明：
  P281
• 储存条件：
  库房应保持通风、低温和干燥，并需与氧化剂和酸类分开存放。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	重氮乙酸乙酯；重氮醋酸乙酯
化学品英文名称：	Ethyl diazoacetate；Ethyl diazoethanoate
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	623-73-4
分子式：	C 4 H 6 N 2 O 2
分子量：	114.1

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：重氮乙酸乙酯；重氮醋酸乙酯

有害物成分 含量 CAS No.

第三部分：危险性概述

危险性类别：	第3．3类 高闪点易燃液体
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	本品有毒。遇酸液或酸气能分解出有毒烟雾。吸入、摄入或经皮肤吸收后对身体有害。有刺激作用。
环境危害：
燃爆危险：	本品易燃，具爆炸性，有毒，具刺激性。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	脱去污染的衣着，用肥皂水及清水彻底冲洗。
眼睛接触：	立即翻开上下眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。注意保暖，静卧休息。就医。
食入：	误服者用水漱口，立即就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇明火、高热可燃。急剧加热时可发生爆炸。接触酸或酸气能产生有毒气体。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。
灭火方法及灭火剂：	砂土、泡沫、干粉、二氧化碳。
消防员的个体防护：	消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。遇大火，消防人员须在有防护掩蔽处操作。尽可能将容器从火场移至空旷处。喷水保持火场容器冷却，直至灭火结束。处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音，必须马上撤离。
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	26
自燃温度(℃)：	无资料
爆炸下限[%(V/V)]：	无资料
爆炸上限[%(V/V)]：	无资料
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

疏散泄漏污染区人员至安全区，禁止无关人员进入污染区，切断火源。应急处理人员戴自给式呼吸器，穿化学防护服。不要直接接触泄漏物，在确保安全情况下堵漏。喷水雾可减少蒸发。用砂土、蛭石或其它惰性材料吸收，然后收集于密闭容器中作好标记，等待处理。如大量泄漏，利用围堤收容，然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	严加密闭，提供充分的局部排风和全面通风。操作尽可能机械化、自动化。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩），戴化学安全防护眼镜，穿防静电工作服，戴橡胶耐油手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、酸类接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过30℃。保持容器密封。应与氧化剂、酸类、食用化学品分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联 MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准
监测方法：
工程控制：	严加密闭，提供充分的局部排风和全面排风。尽可能机械化、自动化。
呼吸系统防护：	可能接触其蒸气时，应该佩戴防毒面具。紧急事态抢救或撤离时，建议佩戴自给式呼吸器。
眼睛防护：	戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿防静电工作服。
手防护：	戴防化学品手套。
其他防护：	工作现场禁止吸烟、进食和饮水。特别注意眼和呼吸道的防护。工作后，彻底清洗。单独存放被毒物污染的衣服，

第九部分：理化特性

外观与性状：	黄色油状液体，有辛辣的气味。
pH：
熔点(℃)：	-22
沸点(℃)：	141(95．99kPa)
相对密度(水=1)：	1．09(17．6℃)
相对蒸气密度(空气=1)：	3．9
饱和蒸气压(kPa)：
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	26
引燃温度(℃)：	无资料
爆炸上限%(V/V)：	无资料
爆炸下限%(V/V)：	无资料
分子式：	C 4 H 6 N 2 O 2
分子量：	114.1
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	微溶于水，可混溶于乙醇、乙醚。
主要用途：	用于有机合成。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂、酸类。
避免接触的条件：	受热。
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	LD50：400mg／kg(大鼠经口) LC50：
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	处置前应参阅国家和地方有关法规。建议用焚烧法处置。焚烧炉排出的氮氧化物通过洗涤器除去。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：	33605
UN编号：
包装标志：
包装类别：	Ⅲ
包装方法：	螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶（罐）外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、塑料瓶或镀锡薄钢板桶（罐）外满底板花格箱、纤维板箱或胶合板箱。
运输注意事项：	运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。夏季最好早晚运输。运输时所用的槽（罐）车应有接地链，槽内可设孔隔板以减少震荡产生静电。严禁与氧化剂、酸类、食用化学品等混装混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。中途停留时应远离火种、热源、高温区。装运该物品的车辆排气管必须配备阻火装置，禁止使用易产生火花的机械设备和工具装卸。公路运输时要按规定路线行驶，勿在居民区和人口稠密区停留。铁路运输时要禁止溜放。严禁用木船、水泥船散装运输。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定；常用危险化学品的分类及标志 (GB 13690-92)将该物质划为第3.3 类高闪点易燃液体。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	4
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

化学性质
本品为无色液体，熔点为-22℃，沸点为140～141℃/96 kPa，折射率（20°C）为1.4800，相对密度为1.085，凝固点为80℉（26℃），不溶于水，可溶于二氯乙烷等有机溶剂。

用途
重氮乙酸乙酯是制备菊酸或二氯菊酸的重要中间体。此外，它还用于有机合成。

生产方法
由甘氨酸乙酯盐酸盐与亚硝酸钠反应而得。具体步骤如下：将亚硝酸钠溶解于水中，并用二氯乙烷作为溶剂加入到反应器内，维持温度在18～20℃之间。然后使用稀硫酸调节甘氨酸乙酯盐酸盐水溶液的pH值至1，将此溶液滴加到亚硝酸钠溶液中，滴加过程中保持溶液温度为18～20℃。滴加完毕后继续搅拌0.5小时，分出有机层。水相再用二氯乙烷萃取一次，合并油层，即得重氮乙酸乙酯的二氯乙烷溶液，适用于制造菊酸或二氯菊酸。

另一种方法是将甘氨酸乙酯盐酸盐溶于乙酸及乙酸钠组成的缓冲溶液中，并加入二氯乙烷作为溶剂，在10～15℃下滴加亚硝酸钠溶液。滴加完毕后继续搅拌15分钟，分出有机层即为重氮乙酸乙酯的二氯乙烷溶液。

反应方程式如下：NH₂CH₂COOC₂H₅·HCl + NaNO₂ + HCl → N₂CHCOOC₂H₅ + NaCl + H₂O

类别
易燃液体
毒性分级
高毒
急性毒性
口服 - 大鼠 LDLo: 400 毫克/公斤
爆炸物危险特性
高温可爆
可燃性危险特性
遇明火、高温或氧化剂易燃；燃烧产生有毒氮氧化物烟雾；遇酸分解生成有毒的氮氧化物气体
储运特性
库房需通风、低温干燥存放；与氧化剂和酸类分开存放
灭火剂
干粉、干砂、二氧化碳、泡沫、1211灭火剂

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 在 正溴丁烷 、 [HB(3,5-(CF₃)2Pz)3]Ag(THF) 作用下， 以78%的产率得到溴乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  通过银催化的卡宾插入过程活化烷基卤化物

  摘要：

  具有高度氟化的三（吡唑基）硼酸盐配体的银络合物 [HB(3,5-(CF3)2Pz)3]Ag(THF) 在非常温和的条件下催化脂肪族碳-卤素键活化产物的形成。例如，在银催化剂存在下，CHCl3 和重氮乙酸乙酯 (EDA) 在室温下反应得到 HClC(CO2Et)CCl2H，产率为 60%。卤代烷上β-氢的存在导致卡宾和烯烃的净卤化氢加成。

  DOI：

  10.1021/ja034801o
• 作为产物：
  描述：

  重氮基乙酰乙酸乙酯 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 重氮乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  以重氮化合物为自由基前体光催化合成茚满酮、吡喃酮和吡啶酮衍生物

  摘要：

  我们在此公开了重氮烷烃的光催化自由基级联环化，用于重要碳环和杂环的发散合成。在最佳反应条件下，可以以中等至良好的收率得到各种茚满酮、吡喃酮和吡啶酮衍生物。机理实验支持重氮烷通过质子耦合电子转移过程形成以碳为中心的自由基。使用连续流技术的放大反应和所形成的杂环的有用下游应用进一步使该策略具有吸引力和价值。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c04331
• 作为试剂：
  描述：

  dichloro-(4-chloro-phenyl)-borane 在 重氮乙酸乙酯 作用下， 生成 对氯苯乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Reaction of alkyl- and aryldichloroboranes with ethyl diazoacetate at low temperature

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00954a044

文献信息

• Insertion of ethyl diazoacetate into N–H and S–H bonds catalyzed by ruthenium porphyrin complexes
  作者：Erwan Galardon、Paul Le Maux、Gérard Simonneaux

  DOI：10.1039/a704687a

  日期：——

  Ruthenium porphyrin complexes catalyze insertion of ethyl diazoacetate into sulfur–hydrogen and nitrogen–hydrogen bonds under mild conditions and with reasonable to very good yields.

  钌卟啉配合物可在温和条件下催化乙基重氮乙酸酯插入硫－氢键和氮－氢键，并获得合理的至优良的产率。
• [EN] OXAZOLE DERIVATIVES USEFUL AS INHIBITORS OF FAAH<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXAZOLE UTILES COMME INHIBITEURS DE FAAH
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2010017079A1

  公开（公告）日：2010-02-11

  The present invention is directed to certain oxazole derivatives which are useful as inhibitors of Fatty Acid Amide Hydrolase (FAAH). The invention is also concerned with pharmaceutical formulations comprising these compounds as active ingredients and the use of the compounds and their formulations in the treatment of certain disorders, including osteoarthritis, rheumatoid arthritis, diabetic neuropathy, postherpetic neuralgia, skeletomuscular pain, and fibromyalgia, as well as acute pain, migraine, sleep disorder, Alzeimer Disease, and Parkinson's Disease.

  本发明涉及某些噁唑衍生物，其可用作脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）的抑制剂。该发明还涉及包含这些化合物作为活性成分的药物配方，以及这些化合物及其配方在治疗某些疾病中的使用，包括骨关节炎、类风湿性关节炎、糖尿病神经病变、带状疱疹后神经痛、骨骼肌肉疼痛和纤维肌痛，以及急性疼痛、偏头痛、睡眠障碍、阿尔茨海默病和帕金森病。
• BRM TARGETING COMPOUNDS AND ASSOCIATED METHODS OF USE
  申请人：Arvinas Operations, Inc.

  公开号：US20190300521A1

  公开（公告）日：2019-10-03

  The present disclosure relates to bifunctional compounds, which find utility as modulators of SMARCA2 or BRM (target protein). In particular, the present disclosure is directed to bifunctional compounds, which contain on one end a ligand that binds to the Von Hippel-Lindau E3 ubiquitin ligase, and on the other end a moiety which binds the target protein, such that the target protein is placed in proximity to the ubiquitin ligase to effect degradation (and inhibition) of target protein. The present disclosure exhibits a broad range of pharmacological activities associated with degradation/inhibition of target protein. Diseases or disorders that result from aggregation or accumulation of the target protein are treated or prevented with compounds and compositions of the present disclosure.

  本公开涉及双功能化合物，其作为SMARCA2或BRM（靶蛋白）的调节剂具有实用性。具体而言，本公开涉及包含一端结合Von Hippel-Lindau E3泛素连接酶的配体，另一端结合靶蛋白的双功能化合物，使得靶蛋白与泛素连接酶靠近以实现靶蛋白的降解（和抑制）。本公开展示了与靶蛋白降解/抑制相关的广泛药理活性。本公开的化合物和组合物用于治疗或预防由靶蛋白聚集或积累导致的疾病或紊乱。
• Rh(III)-Catalyzed Regio- and Chemoselective [4 + 1]-Annulation of Azoxy Compounds with Diazoesters for the Synthesis of 2<i>H</i>-Indazoles: Roles of the Azoxy Oxygen Atom
  作者：Zhen Long、Zhigang Wang、Danni Zhou、Danyang Wan、Jingsong You

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00631

  日期：2017.6.2

  tandem C–H alkylation/intramolecular decarboxylative cyclization of azoxy compounds with diazoesters for the synthesis of 3-acyl-2H-indazoles is disclosed. The azoxy instead of the azo group enables a distinct approach for cyclative capture, leading to a [4 + 1]-annulation rather than a classic [4 + 2] manner. The azoxy oxygen atom is traceless after annulation, and further removal from the product is

  揭示了用Rh（III）催化的重氮化合物与重氮酸酯的串联C–H烷基化/分子内脱羧环化反应，可合成3-酰基-2 H-吲唑。取代偶氮基团的是偶氮氧基团，从而实现了一种独特的环化捕获方法，从而导致了[4 +1]环化，而不是经典的[4 + 2]方式。环氧化后，z氧基氧原子是无痕的，不需要进一步从产物中除去。该反应具有对不对称的乙氧基苯的完全区域选择性和单芳基二烯氧化物的相容性。
• IRAK DEGRADERS AND USES THEREOF
  申请人：Kymera Therapeutics, Inc.

  公开号：US20190192668A1

  公开（公告）日：2019-06-27

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用这些化合物的方法。

表征谱图