dichloro-(4-chloro-phenyl)-borane | 4250-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dichloro-(4-chloro-phenyl)-borane
• 英文别名: 4-Chlor-phenylbordichlorid；Dichloro-(4-chlorophenyl)borane
• CAS: 4250-46-8
• 化学式: C₆H₄BCl₃
• 分子量: 193.268
• InChiKey: XOBUPLLFOAJDFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  106-107 °C(Press: 24 Torr)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.51
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dichloro-(4-chloro-phenyl)-borane 在 diazoacetic ester 作用下， 生成 对氯苯乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.9, 5.2.5, page 200 - 205

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-Chlorphenyl-boronsaeure-diisobutylester 在 五氯化磷 作用下， 生成 dichloro-(4-chloro-phenyl)-borane
  参考文献：
  名称：

  Michailow; Kostroma, Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1956, p. 1144;engl.Ausg.S.1165

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of arylboronates by boron-induced ipso-deantimonation of triarylstibanes with boron trihalides and its application in one-pot two-step transmetallation/cross-coupling reactions
  作者：Shuji Yasuike、Kazuhide Nakata、Weiwei Qin、Mio Matsumura、Naoki Kakusawa、Jyoji Kurita

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2015.04.017

  日期：2015.7

  The reaction of triarylstibanes (1) with boron trihalides (BCl3, and BBr3) afforded arylboron dihalides (2) by utilizing all the three aryl groups on the antimony. Boron intermediates (2) were transformed to arylboronates (3) in good to excellent yields by treatment with methanol and 1,3-propanediol. Further, the Pd-catalyzed reactions of 2 with organic halides such as 1-bromonaphthalene and benzoyl

  三芳基苯乙烯类化合物（1）与三卤化硼（BCl 3和BBr 3）的反应通过利用锑上的所有三个芳基基团提供了芳基硼二卤化物（2）。通过用甲醇和1，3-丙二醇处理，将硼中间体（2）以良好至优异的产率转化为芳基硼酸酯（3）。此外，在H 2 O存在下Pd催化2与有机卤化物（例如1-溴萘和苯甲酰氯）的反应提供了相应的交叉偶联产物，不对称联芳基（4）和酮（5），以中等到良好的产量。通过分子轨道计算确定三芳基苯乙烯类化合物（1）与BCl 3提供2的金属转移的势能面。对取代基对理论计算的反应性的影响的分析表明，环取代基对这些金属转移反应的共振作用的重要性。
• Regioselective electrophilic borylation of haloarenes
  作者：Alessandro Del Grosso、Josue Ayuso Carrillo、Michael J. Ingleson

  DOI：10.1039/c4cc10153g

  日期：——

  Haloarenes undergo direct borylation using amine : BCl3 : AlCl3 in the ratio of 1 : 1 : 2. After esterification the pinacol boronate esters are isolated in good yield with regioselectivity controlled by steric and electronic effects.

  卤代芳烃使用胺：BCl3：AlCl3以1：1：2的比例进行直接硼化。酯化后，频哪醇硼酸酯以良好的收率被分离，其区域选择性受空间和电子效应控制。
• The carboboration of Me₃Si-substituted alkynes and allenes with boranes and borocations
  作者：James R. Lawson、Valerio Fasano、Jessica Cid、Inigo Vitorica-Yrezabal、Michael J. Ingleson

  DOI：10.1039/c5dt03003j

  日期：——

  ArylBCl₂and aryl and vinyl containing borocations synthesised by electrophilic borylation effect the carboboration of TMS-substituted alkynes and allenes.

  ArylBCl₂和含有芳基和乙烯基的硼阳离子通过亲电硼化合成，影响了TMS取代炔烃和烯烃的碳硼化反应。
• Substituent Effects in the Cyclization of Yne-Diols Catalyzed by Gold Complexes Featuring L₂/Z-Type Diphosphinoborane Ligands
  作者：Fuyuhiko Inagaki、Kenta Nakazawa、Kakeru Maeda、Tomoya Koseki、Chisato Mukai

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00369

  日期：2017.8.28

  Gold(I) complexes featuring Z-type ligands introducing electron-withdrawing groups (EWG), Au(DPBF)Cl (4a) and Au(DPBCl)Cl (4b) (DPB = diphosphine-boron), have been synthesized and structurally characterized. These studies suggest that increasing the electron-withdrawing properties of the boron phenyl substituent only results in minor structural changes of the gold complexes. These complexes can be

  合成了具有引入吸电子基团（EWG），Au（DPB F）Cl（4a）和Au（DPB Cl）Cl（4b）的Z型配体的金（I）配合物（DPB =二膦-硼）结构特征。这些研究表明，增加硼苯基取代基的吸电子性能只会导致金配合物的微小结构变化。通过用AgSbF 6处理4a，b，可以将这些络合物转化为Au（DPB F）SbF 6和Au（DPB Cl）SbF 6。。阳离子配合物显示出令人感兴趣的催化性能，并易于促进炔二醇环化成前所未有的二恶双环[3.2.2]衍生物。
• Reaction of alkyl- and aryldichloroboranes with ethyl diazoacetate at low temperature
  作者：John Hooz、John N. Bridson、Jose G. Calzada、Herbert C. Brown、M. Mark Midland、Alan B. Levy

  DOI：10.1021/jo00954a044

  日期：1973.7