allyl 2-deoxy-2-trichloroacetamido-β-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 2-deoxy-2-trichloroacetamido-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: allyl 2-deoxy-2-trichloracetamido-β-D-glucopyranoside；2,2,2-trichloro-N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-prop-2-enoxyoxan-3-yl]acetamide
• 化学式: C₁₁H₁₆Cl₃NO₆
• 分子量: 364.61
• InChiKey: JETTVCYMEIOQIR-JGKVKWKGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2-deoxy-2-trichloroacetamido-β-D-glucopyranoside 在 四氢呋喃 、 4-二甲氨基吡啶 、 (1,5-cyclooctadiene)[bis(methyldiphenylphosphine)]iridium(I) hexafluorophosphate 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (4aR,7R,8R,8aS)-2,2-dimethyl-6-(2,2,2-trichloro-1-iminoethoxy)-7-(2,2,2-trichloroacetamido)hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl 4-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROTECTED TETRASACCHARIDES, THEIR PROCESS OF PREPARATION AND THEIR USE AS TRANSGLUCOSYLASE ACCEPTOR SUBSTRATES IN THE CHEMO-ENZYMATIC SYNTHESIS OF SHIGELLA FLEXNERI SPECIFIC OLIGOSACCHARIDES
  [FR] TÉTRAHOLOSIDES PROTÉGÉS, LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE SUBSTRATS ACCEPTEURS DE TRANSGLUCOSYLASE DANS LA SYNTHÈSE CHIMIO-ENZYMATIQUE D'OLIGOSACCHARIDES SHIGELLA FLEXNERI SPÉCIFIQUES

  摘要：

  本发明提供了受保护的四糖，它们的制备方法以及它们在合成寡糖中的应用，特别是从菌群弯曲杆菌（Shigella flexneri）中的O-抗原片段，例如la、lb、2a、2b、3a、X、4a、4b、5a、5b、7a或7b的片段。

  公开号：

  WO2019007999A1
• 作为产物：
  描述：

  1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-氨基-2-脱氧-Β-D-葡萄糖盐酸盐 在 吡啶 、 甲醇 、 sodium methylate 、 TMSOTf 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 allyl 2-deoxy-2-trichloroacetamido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROTECTED TETRASACCHARIDES, THEIR PROCESS OF PREPARATION AND THEIR USE AS TRANSGLUCOSYLASE ACCEPTOR SUBSTRATES IN THE CHEMO-ENZYMATIC SYNTHESIS OF SHIGELLA FLEXNERI SPECIFIC OLIGOSACCHARIDES
  [FR] TÉTRAHOLOSIDES PROTÉGÉS, LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE SUBSTRATS ACCEPTEURS DE TRANSGLUCOSYLASE DANS LA SYNTHÈSE CHIMIO-ENZYMATIQUE D'OLIGOSACCHARIDES SHIGELLA FLEXNERI SPÉCIFIQUES

  摘要：

  本发明提供了受保护的四糖，它们的制备方法以及它们在合成寡糖中的应用，特别是从菌群弯曲杆菌（Shigella flexneri）中的O-抗原片段，例如la、lb、2a、2b、3a、X、4a、4b、5a、5b、7a或7b的片段。

  公开号：

  WO2019007999A1

文献信息

• Glycoconjugates and use thereof as vaccine against Shigella flexneri serotype 3a and X
  申请人：Mulard Laurence

  公开号：US08815239B2

  公开（公告）日：2014-08-26

  The present invention relates to compounds derived from sugars which reproduce the epitopes of Shigella flexneri serotypes 3a and X and to the use thereof for the preparation of vaccine compositions. More specifically, the subject matter of the present invention relates to novel glycoconjugated compounds comprising oligosaccharides or polysaccharides described hereinafter, to the method for synthesizing these oligosaccharides or polysaccharides and glycoconjugates, to derivatives of these oligosaccharides or polysaccharides, to compositions containing same, and also to the use of the glycoconjugates for vaccination purposes. Finally, the present invention relates to methods for diagnosing a Shigella flexneri infection using one or more oligosaccharides or polysaccharides or conjugates thereof.

  本发明涉及从糖类衍生的化合物，其重现志贺氏菌弗氏菌血清型3a和X的表位，并且涉及将其用于制备疫苗组合物。更具体地，本发明涉及包括下文描述的寡糖或多糖的新型糖结合化合物，用于合成这些寡糖或多糖和糖结合物的方法，这些寡糖或多糖的衍生物，含有这些衍生物的组合物，以及将糖结合物用于疫苗目的的用途。最后，本发明涉及使用一个或多个寡糖或多糖或其结合物诊断志贺氏菌弗氏菌感染的方法。
• Chemical Synthesis of Modified Hyaluronic Acid Disaccharides
  作者：Marco Mende、Martin Nieger、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/chem.201701238

  日期：2017.9.7

  report a chemical synthesis towards new modified hyaluronic acid oligomers by using only commercially available d‐glucose and d‐glucosamine hydrochloride. The various protected hyaluronic acid disaccharides were synthesized bearing new functional groups at C‐6 of the β‐d‐glucuronic acid moiety with a view to structure‐related biological activity tests. The orthogonal protecting group pattern allows ready

  本文中，我们仅使用市售的d-葡萄糖和d-葡萄糖胺盐酸盐报告了化学合成新的透明质酸低聚物的方法。合成了各种受保护的透明质酸二糖，在β- d-葡萄糖醛酸部分的C-6处带有新的官能团，以期进行结构相关的生物学活性测试。正交保护基图案允许容易地获得相应的高级低聚物。同样，对新衍生物的1 H NMR研究证明了各种官能团对分子内电子环境的影响。
• Multi-Gram Synthesis of a Hyaluronic Acid Subunit and Synthesis of Fully Protected Oligomers
  作者：Mickaël Virlouvet、Michael Gartner、Katarzyna Koroniak、Jonathan P. Sleeman、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/adsc.201000008

  日期：2010.10.4

  Fully protected tetra-, hexa- and octasaccharides of hyaluronic acid were synthesized on a scale of several 100 mg up to gram quantities using allyl (methyl 2-O-benzoyl-3-O-benzyl-4-O-levulinoyl-β-D-glucopyranosyluronate)-(13)-4-O-acetyl-6-O-benzyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-β-D-glucopyranoside as a key building block. This disaccharide was subjected to deprotection, then glycosylation via the trichloroacetimidate

  使用烯丙基（甲基2 - O-苯甲酰基-3 - O-苄基-4 - O-乙酰丙酰基-β - D）以几百毫克至几克的量合成透明质酸的完全保护的四糖，六糖和八糖-glucopyranosyluronate） - （13）-4- ø -乙酰基-6- ø -苄基-2-脱氧-2- trichloroacetamido- β -D-吡喃葡萄糖苷作为关键构建块。对该二糖进行脱保护，然后通过三氯乙酰亚胺酸酯方法进行糖基化以形成寡糖。
• Regioselective Acylation of 3,4-OH Free d-Glucosamines: A Rapid Access to Orthogonally Functionalized Building Blocks
  作者：Moritz Biskup、Markus Ehret、Mickael Virlouvet

  DOI：10.1055/s-0030-1258200

  日期：2010.10

  A method for the regioselective O-acylation of 3,4-OH free d-glucosamines via stannylene acetal methodology was developed. From fully acetylated 2-N-trichloroacetyl-d-glucosamine, 4-OH free d-glucosamine derivatives bearing orthogonal protecting group patterns were prepared.

  本研究开发了一种通过链烷醇缩醛法对 3,4-OH 游离 d-葡糖胺进行区域选择性 O-酰化的方法。从完全乙酰化的 2-N-三氯乙酰基-d-葡糖胺中，制备出了具有正交保护基团模式的 4-OH 游离 d-葡糖胺衍生物。
• Total Synthesis of a Pentasaccharide O‐Glycan from <i>Acinetobacter baumannii</i>
  作者：Dancan K. Njeri、Justin R. Ragains

  DOI：10.1002/ejoc.202201261

  日期：2022.12.19

  Multistep chemical synthetic efforts have produced a pentasaccharide O-glycan from the drug-resistant Gram-negative pathogen Acinetobacter baumannii. Synthetic challenges include installation of the unusual uronic acid moiety as well as an effective protecting group strategy. This structure is critical for virulence, and synthetic material may provide insights on its biological roles and antigenicity

  经过多步化学合成，从耐药革兰氏阴性病原体鲍曼不动杆菌中产生了五糖 O-聚糖。合成挑战包括安装不寻常的糖醛酸部分以及有效的保护基策略。这种结构对于毒力至关重要，合成材料可以提供对其生物学作用和抗原性的见解。