deoxy-4,6-O-isopropylidene-3-O-levulinoyl-2-trichloroacetamido-β-D-glucopyranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: deoxy-4,6-O-isopropylidene-3-O-levulinoyl-2-trichloroacetamido-β-D-glucopyranose
• 英文别名: [(4aR,6R,7R,8R,8aS)-6-hydroxy-2,2-dimethyl-7-[(2,2,2-trichloroacetyl)amino]-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl] 4-oxopentanoate
• 化学式: C₁₆H₂₂Cl₃NO₈
• 分子量: 462.712
• InChiKey: HQJRDLLHXLYNNL-JOLIMNQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  deoxy-4,6-O-isopropylidene-3-O-levulinoyl-2-trichloroacetamido-β-D-glucopyranose 在 silica gel 作用下， 生成 2,5-dihydroxy-4,6-O-isopropylidene-hex-2-enal
  参考文献：
  名称：

  Glycoconjugates and use thereof as vaccine against Shigella flexneri serotype 3a and X

  摘要：

  本发明涉及从糖类衍生的化合物，其重现志贺氏菌弗氏菌血清型3a和X的表位，并且涉及将其用于制备疫苗组合物。更具体地，本发明涉及包括下文描述的寡糖或多糖的新型糖结合化合物，用于合成这些寡糖或多糖和糖结合物的方法，这些寡糖或多糖的衍生物，含有这些衍生物的组合物，以及将糖结合物用于疫苗目的的用途。最后，本发明涉及使用一个或多个寡糖或多糖或其结合物诊断志贺氏菌弗氏菌感染的方法。

  公开号：

  US08815239B2
• 作为产物：
  描述：

  allyl 2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-2-trichloroacetamido-β-D-glucopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 (1,5-cyclooctadiene)[bis(methyldiphenylphosphine)]iridium(I) hexafluorophosphate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 deoxy-4,6-O-isopropylidene-3-O-levulinoyl-2-trichloroacetamido-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  弗氏志贺氏菌3a的化学合成，免疫化学，溶液构象和STD-NMR光谱揭示了O抗原化学计量O-乙酰化的免疫作用

  摘要：

  弗氏志贺氏菌 3a引起细菌性痢疾。其O-抗原具有{2） - [α- d -Glc p - （1→3）] - α-升-RHA p - （1→2）-α-升-RHA p - （1→3） ‐ [Ac→2] ‐α ‐ l ‐Rha p ‐（1→3）‐ [Ac→6] ≈40％ ‐β‐ d ‐Glc p NAc‐（1→}（[[E）AB Ac C Ac d]）的重复单元，并且所述非ö -acetylated等效限定弗氏志贺菌 X.丙基七- ，八，十糖和共享（E'）A'B AC CD（E）序列，和它们的非Ø从完全保护的B Ac CD（E）A烯丙基糖苷合成‐乙酰化的类似物。逐步引入正交保护的单糖和二糖亚氨酸酯供体，然后进行两步脱保护过程。通过抑制酶联免疫吸附测定（ELISA）和STD-NMR光谱研究了与二十六个弗氏链球菌3a型和X二糖结合至十糖的单克隆抗体。表位作图显示，2 C-乙酸盐主导了单克隆IgG和IgM抗体的识别，而B

  DOI：

  10.1002/chem.201600567

文献信息

• Glycoconjugates and use thereof as vaccine against Shigella flexneri serotype 3a and X
  申请人：Mulard Laurence

  公开号：US08815239B2

  公开（公告）日：2014-08-26

  The present invention relates to compounds derived from sugars which reproduce the epitopes of Shigella flexneri serotypes 3a and X and to the use thereof for the preparation of vaccine compositions. More specifically, the subject matter of the present invention relates to novel glycoconjugated compounds comprising oligosaccharides or polysaccharides described hereinafter, to the method for synthesizing these oligosaccharides or polysaccharides and glycoconjugates, to derivatives of these oligosaccharides or polysaccharides, to compositions containing same, and also to the use of the glycoconjugates for vaccination purposes. Finally, the present invention relates to methods for diagnosing a Shigella flexneri infection using one or more oligosaccharides or polysaccharides or conjugates thereof.

  本发明涉及从糖类衍生的化合物，其重现志贺氏菌弗氏菌血清型3a和X的表位，并且涉及将其用于制备疫苗组合物。更具体地，本发明涉及包括下文描述的寡糖或多糖的新型糖结合化合物，用于合成这些寡糖或多糖和糖结合物的方法，这些寡糖或多糖的衍生物，含有这些衍生物的组合物，以及将糖结合物用于疫苗目的的用途。最后，本发明涉及使用一个或多个寡糖或多糖或其结合物诊断志贺氏菌弗氏菌感染的方法。
• Detailed Investigation of the Immunodominant Role of O-Antigen Stoichiometric O-Acetylation as Revealed by Chemical Synthesis, Immunochemistry, Solution Conformation and STD-NMR Spectroscopy for<i>Shigella flexneri</i> 3a
  作者：Julien Boutet、Pilar Blasco、Catherine Guerreiro、Françoise Thouron、Sylvie Dartevelle、Farida Nato、F. Javier Cañada、Ana Ardá、Armelle Phalipon、Jesús Jiménez-Barbero、Laurence A. Mulard

  DOI：10.1002/chem.201600567

  日期：2016.7.25

  bacillary dysentery. Its O‐antigen has the 2)‐[α‐d‐Glcp‐(1→3)]‐α‐l‐Rhap‐(1→2)‐α‐l‐Rhap‐(1→3)‐[Ac→2]‐α‐l‐Rhap‐(1→3)‐[Ac→6]≈40 %‐β‐d‐GlcpNAc‐(1→} ([(E)ABAcCAcD]) repeating unit, and the non‐O‐acetylated equivalent defines S. flexneri X. Propyl hepta‐, octa‐, and decasaccharides sharing the (E′)A′BAcCD(E)A sequence, and their non‐O‐acetylated analogues were synthesized from a fully protected BAcCD(E)A allyl

  弗氏志贺氏菌 3a引起细菌性痢疾。其O-抗原具有2） - [α- d -Glc p - （1→3）] - α-升-RHA p - （1→2）-α-升-RHA p - （1→3） ‐ [Ac→2] ‐α ‐ l ‐Rha p ‐（1→3）‐ [Ac→6] ≈40％ ‐β‐ d ‐Glc p NAc‐（1→}（[[E）AB Ac C Ac d]）的重复单元，并且所述非ö -acetylated等效限定弗氏志贺菌 X.丙基七- ，八，十糖和共享（E'）A'B AC CD（E）序列，和它们的非Ø从完全保护的B Ac CD（E）A烯丙基糖苷合成‐乙酰化的类似物。逐步引入正交保护的单糖和二糖亚氨酸酯供体，然后进行两步脱保护过程。通过抑制酶联免疫吸附测定（ELISA）和STD-NMR光谱研究了与二十六个弗氏链球菌3a型和X二糖结合至十糖的单克隆抗体。表位作图显示，2 C-乙酸盐主导了单克隆IgG和IgM抗体的识别，而B