(4aR,7R,8R,8aS)-2,2-dimethyl-6-(2,2,2-trichloro-1-iminoethoxy)-7-(2,2,2-trichloroacetamido)hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl 4-oxopentanoate | 1091625-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: (4aR,7R,8R,8aS)-2,2-dimethyl-6-(2,2,2-trichloro-1-iminoethoxy)-7-(2,2,2-trichloroacetamido)hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl 4-oxopentanoate
• CAS: 1091625-05-6
• 化学式: C₁₈H₂₂Cl₆N₂O₈
• 分子量: 607.099
• InChiKey: YGADWSJULNPPIP-FLBHPLMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  133.24
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  allyl 2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-2-trichloroacetamido-β-D-glucopyranoside 在 四氢呋喃 、 4-二甲氨基吡啶 、 (1,5-cyclooctadiene)[bis(methyldiphenylphosphine)]iridium(I) hexafluorophosphate 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 (4aR,7R,8R,8aS)-2,2-dimethyl-6-(2,2,2-trichloro-1-iminoethoxy)-7-(2,2,2-trichloroacetamido)hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl 4-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROTECTED TETRASACCHARIDES, THEIR PROCESS OF PREPARATION AND THEIR USE AS TRANSGLUCOSYLASE ACCEPTOR SUBSTRATES IN THE CHEMO-ENZYMATIC SYNTHESIS OF SHIGELLA FLEXNERI SPECIFIC OLIGOSACCHARIDES
  [FR] TÉTRAHOLOSIDES PROTÉGÉS, LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE SUBSTRATS ACCEPTEURS DE TRANSGLUCOSYLASE DANS LA SYNTHÈSE CHIMIO-ENZYMATIQUE D'OLIGOSACCHARIDES SHIGELLA FLEXNERI SPÉCIFIQUES

  摘要：

  本发明提供了受保护的四糖，它们的制备方法以及它们在合成寡糖中的应用，特别是从菌群弯曲杆菌（Shigella flexneri）中的O-抗原片段，例如la、lb、2a、2b、3a、X、4a、4b、5a、5b、7a或7b的片段。

  公开号：

  WO2019007999A1

文献信息

• Efficient route to orthogonally protected precursors of 2-acylamino-2-deoxy-3-O-substituted-β-d-glucopyranose derivatives and use thereof
  作者：Julien Boutet、Tae Hee Kim、Catherine Guerreiro、Laurence A. Mulard

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.06.052

  日期：2008.9

  An efficient route to two 3-O-acyl-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-2-trichloroacetamido-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate donors is reported. As demonstrated for the 3-O-acetyl derivative, these building blocks are exquisite beta-D-glucosamine donors when reacted either with simple alcohols or with complex oligosaccharides. Besides, their protection pattern is compatible with selective deprotection and subsequent chain elongation at O-3 of the newly incorporated glucosamine residue. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.