3'-deacetylfusicoccin A

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3'-deacetylfusicoccin A
• 英文别名: [(2S)-2-[(3R,4S,8R,9R,10R,11S,14S)-4,9-dihydroxy-14-(methoxymethyl)-3,10-dimethyl-8-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(2-methylbut-3-en-2-yloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-tricyclo[9.3.0.03,7]tetradeca-1,6-dienyl]propyl] acetate
• 化学式: C₃₄H₅₄O₁₁
• 分子量: 638.796
• InChiKey: IEYDDQSCFAJEQD-NVNDPQFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  164
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-deacetylfusicoccin A 在 锂硼氢 、 camphor-10-sulfonic acid 、 5wt.% Rh on activated alumina 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二乙二醇二甲醚 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 170.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  半合成和生物评估的辅酶A模拟从fusicoccinA。

  摘要：

  为了克服无法获得辅酶A（CN A），抗癌剂和14-3-3蛋白介导的蛋白-蛋白相互作用稳定剂（PPI）的问题，将ISIR-050设计为CN A模拟物。合成是通过半合成方法从富西考生A开始完成的。ISIR-050显示出干扰素-α（IFNα）依赖性的生长抑制活性和类似于CN A的PPI稳定作用。生化分析表明ISIR-050和CN A对IFNα处理的癌细胞具有相同的药理作用，而14-3-3蛋白则在作用方式中起作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.01.030
• 作为产物：
  描述：

  fusicoccin A 在 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以89%的产率得到3'-deacetylfusicoccin A
  参考文献：
  名称：

  半合成和生物评估的辅酶A模拟从fusicoccinA。

  摘要：

  为了克服无法获得辅酶A（CN A），抗癌剂和14-3-3蛋白介导的蛋白-蛋白相互作用稳定剂（PPI）的问题，将ISIR-050设计为CN A模拟物。合成是通过半合成方法从富西考生A开始完成的。ISIR-050显示出干扰素-α（IFNα）依赖性的生长抑制活性和类似于CN A的PPI稳定作用。生化分析表明ISIR-050和CN A对IFNα处理的癌细胞具有相同的药理作用，而14-3-3蛋白则在作用方式中起作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.01.030

文献信息

• Semisynthesis and biological evaluation of a cotylenin A mimic derived from fusicoccin A
  作者：Takatsugu Inoue、Yusuke Higuchi、Toru Yoneyama、Bangzhong Lin、Kazuto Nunomura、Yoshio Honma、Nobuo Kato

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.01.030

  日期：2018.2

  In an effort to overcome the unavailability of cotylenin A (CN A), an anticancer agent and a stabilizer of protein-protein interactions (PPIs) mediated by 14-3-3 proteins, ISIR-050 was designed as a CN A mimic. The synthesis was accomplished via a semisynthetic approach starting from fusicoccin A. ISIR-050 showed interferon-α (IFNα)-dependent growth inhibitory activity and a PPI stabilization effect

  为了克服无法获得辅酶A（CN A），抗癌剂和14-3-3蛋白介导的蛋白-蛋白相互作用稳定剂（PPI）的问题，将ISIR-050设计为CN A模拟物。合成是通过半合成方法从富西考生A开始完成的。ISIR-050显示出干扰素-α（IFNα）依赖性的生长抑制活性和类似于CN A的PPI稳定作用。生化分析表明ISIR-050和CN A对IFNα处理的癌细胞具有相同的药理作用，而14-3-3蛋白则在作用方式中起作用。