重氮胺基苯 | 136-35-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 重氮、偶氮或氧化偶氮化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 重氮胺基苯
• 中文别名: 苯氨基重氮苯；重氮氨基苯；苯胺偶氮苯；三氮二苯；1,3-二苯基-1-三氮烯；偶氮氨基苯；1,3-重氮氨基二苯
• 英文名称: 1,3-Diphenyltriazen
• 英文别名: Diphenyltriazen；1,3-diphenyltriazene；1,3-diphenyl-1-triazene；Diazoaminobenzene；N-phenyldiazenylaniline
• CAS: 136-35-6
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃
• mdl: MFCD00003021
• 分子量: 197.239
• InChiKey: ALIFPGGMJDWMJH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96°C
• 沸点：
  324.34°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1793 (rough estimate)
• 溶解度：
  0.5g/l不溶
• 物理描述：
  1,3-diphenyltriazene is an orange solid. (NTP, 1992)
• 颜色/状态：
  GOLDEN-YELLOW, SMALL CRYSTALS
• 蒸汽密度：
  6.8 (NTP, 1992) (Relative to Air)
• 蒸汽压力：
  1.91e-05 mmHg
• 稳定性/保质期：
  储存稳定，无毒。但在酸性介质中，它可能会在较低温度下分解，且分解产物对人体有害。因此，生产设备需保持密闭，并加强生产现场的通风排气。操作人员应穿戴适当的防护用具。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

ADMET

毒理性

• 致癌性证据

偶氮氨基苯：合理预期为人类致癌物。

Diazoaminobenzene: reasonably anticipated to be a human carcinogen.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 副作用

职业性肝毒素 - 第二性肝毒素：在职业环境中的毒性效应潜力是基于人类摄入或动物实验的中毒案例。 高铁血红蛋白血症 - 血液中高铁血红蛋白含量增加；该化合物被归类为第二毒性效应 NTP致癌物 - 有理由预期为人类致癌物。

Occupational hepatotoxin - Secondary hepatotoxins: the potential for toxic effect in the occupational setting is based on cases of poisoning by human ingestion or animal experimentation. Methemoglobinemia - The presence of increased methemoglobin in the blood; the compound is classified as secondary toxic effect NTP Carcinogen - Reasonably anticipated to be a human carcinogen.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xn,Xi,N
• 安全说明：
  S24/25,S26,S36/37/39,S61
• 危险类别码：
  R51/53,R22,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2928000090
• 危险品运输编号：
  UN 3082 9/PG 3
• 储存条件：
  应密封储存于通风、阴凉、干燥处，注意防潮和防热。不得与酸或酸性物质共存共运。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	重氮氨基苯；苯氨基重氮苯
化学品英文名称：	Diazoaminobenzene；benzene azoanilide
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	136-35-6
分子式：	C 12 H 11 N 3
分子量：	197.26

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：重氮氨基苯；苯氨基重氮苯

有害物成分 含量 CAS No. 无资料 无资料 无资料

第三部分：危险性概述

危险性类别：
侵入途径：	无资料
健康危害：	本品热解放出有毒的氮氧化物烟雾。可致皮炎。进入眼内可致角膜炎。
环境危害：	无资料
燃爆危险：	本品易燃，具爆炸性，有毒。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	脱去污染的衣着，用大量流动清水冲洗。
眼睛接触：	提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。就医。
食入：	饮足量温水，催吐。就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	强烈震动，加热至 150℃或急剧加热至熔点以上温度时，会发生爆炸。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。
灭火方法及灭火剂：	雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。
消防员的个体防护：	消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。遇大火，消防人员须在有防护掩蔽处操作。
禁止使用的灭火剂：	无资料
闪点(℃)：	无资料
自燃温度(℃)：	无资料
爆炸下限[%(V/V)]：	无资料
爆炸上限[%(V/V)]：	无资料
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

无资料

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，局部排风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩，戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴乳胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂、酸类接触。禁止震动、撞击和摩擦。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不超过30℃，相对湿度不超过80％。保持容器密封。应与氧化剂、酸类、食用化学品分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	无资料
监测方法：	无资料
工程控制：	密闭操作，局部排风。
呼吸系统防护：	空气中粉尘浓度超标时，建议佩戴自吸过滤式防尘口罩。紧急事态抢救或撤离时，应该佩戴空气呼吸器。
眼睛防护：	戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿防毒物渗透工作服。
手防护：	戴乳胶手套。
其他防护：	工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作完毕，淋浴更衣。单独存放被毒物污染的衣服，洗后备用。保持良好的卫生习惯。

第九部分：理化特性

外观与性状：	金黄色结晶。
pH：
熔点(℃)：	98-99
沸点(℃)：	>100(爆炸)
相对密度(水=1)：	无资料
相对蒸气密度(空气=1)：	6.8
饱和蒸气压(kPa)：
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	无资料
引燃温度(℃)：	无资料
爆炸上限%(V/V)：	无资料
爆炸下限%(V/V)：	无资料
分子式：	C 12 H 11 N 3
分子量：	197.26
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	不溶于水，易溶于苯、热醇、醚。
主要用途：	用作染料中间体和分析试剂, 用于有机合成。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下
禁配物：	强氧化剂、强酸。
避免接触的条件：	受热。
聚合危害：	无资料
分解产物：	无资料

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	无资料
急性中毒：	无资料
慢性中毒：	无资料
亚急性和慢性毒性：
刺激性：	无资料
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：	无资料
生物降解性：	无资料
非生物降解性：	无资料
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：	无资料
废弃处置方法：	处置前应参阅国家和地方有关法规。建议用焚烧法处置。焚烧炉排出的氮氧化物通过洗涤器除去。
废弃注意事项：	无资料

第十四部分：运输信息

危险货物编号：	41053
UN编号：	无资料
包装标志：
包装类别：
包装方法：	塑料袋或二层牛皮纸袋外全开口或中开口钢桶；塑料袋或二层牛皮纸袋外普通木箱；金属桶（罐）或塑料桶外花格箱；螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶（罐）外普通木箱。
运输注意事项：	运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。装运本品的车辆排气管须有阻火装置。运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与氧化剂、酸类、食用化学品等混装混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。中途停留时应远离火种、热源。车辆运输完毕应进行彻底清扫。铁路运输时要禁止溜放。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定；常用危险化学品的分类及标志 (GB 13690-92)将该物质划为第4.1 类易燃固体。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：
填表时间：	2004年12月9日
填表部门：	无资料
数据审核单位：	无资料
修改说明：	无资料
其他信息：
MSDS修改日期：	1900年1月1日

制备方法与用途

化学性质
金黄色有光泽的鳞状结晶，熔点为99-100℃。该物质易溶于苯、醚和热醇，但不溶于水。此外，它还具有易燃性，在加热至150℃时可能发生爆炸。

用途
主要用作有机合成中间体，制备对氨基偶氮苯。具体过程为：将苯胺与亚硝酸钠溶液加入到合成锅中，搅拌30-40℃2.5-3小时内完成，然后升温至50-55℃，重氮化反应生成对氨基偶氮苯。此外，它还广泛用于制备偶氮染料、分散染料和噁嗪染料等。同时，重氮氨基苯也用作起泡剂、硫化剂及引发剂。

生产方法
由苯胺与亚硝酸钠作用后，再与苯胺缩合而成。

类别
易燃固体

急性毒性
小鼠腹腔注射LD50参考值为200毫克/公斤。

爆炸物危险特性
与氧化剂混合时可发生爆炸。

可燃性危险特性
遇明火、高温或氧化剂易燃，燃烧过程中会产生有毒的氮氧化物烟雾。

储运特性
应存放在通风、低温干燥处，并与其他氧化剂和酸类分开存放。

灭火剂
使用水、干砂、二氧化碳或泡沫以及1211灭火剂进行扑救。

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	1,3-di(p-tolyl)triaz-1-ene	785-86-4	C14H15N3	225.293
  3-甲基-1,3-二苯基三氮烯	3-methyl-1,3-diphenyltriazene	42035-04-1	C13H13N3	211.266

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮胺基苯 在 sodiumsulfide nonahydrate 、 三氯乙酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.05h， 生成 苯硫酚
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下从相关三氮烯中新型一锅法合成硫酚

  摘要：

  在这项工作中，首先从芳基伯胺合成三氮烯。然后，在酸性介质中使用硫化钠在一锅中将三氮烯转化为相应的苯硫酚，通过在室温下作为阴离子硫亲核试剂在硫化氢旁边原位生成重氮抗衡离子。该程序是从芳基伯胺制备苯硫酚的便捷捷径。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316557
• 作为产物：
  描述：

  偶氮苯六氟磷酸盐 在 sodium amalgam 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 重氮胺基苯
  参考文献：
  名称：

  Walther, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1896, vol. <2>53, p. 473

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  甲基碘化镁 、 叠氮基甲烷 在 三氯化铝 、 重氮胺基苯 作用下， 生成 1,3-dimethyltriazene
  参考文献：
  名称：

  通过动态核磁共振进行构象研究。第16部分。三嗪中互变异构的机理

  摘要：

  三氮烯的互变异构现象的动力学，R 1 NH-N NR 2 ⇌ - [R 1 ñ N-二NHR 2，已经由线形状分析测定1在各种温度下H核磁共振光谱。当R 1 = R 2 = Me时，平衡反应是二阶的；而当R 1 = Me时，R 2 = Ph或当R 1 = R 2 = p -MeC 6 H 4时反应遵循一阶过程。对于两种溶剂，在两种情况下均已确定了热力学活化参数。理论上的INDO计算有助于理解当脂族被芳族取代基取代时，从双分子反应路径向单分子反应路径的转变。与理论电荷总体分析的结论一致，没有溶剂效应提示了一种根本机理。

  DOI：

  10.1039/p29800000052

文献信息

• Etude du Comportement Photochimique de quelques Diaryl-1,3-triazènes
  作者：Par Michel Julliard、Gaston Vernin、Jacques Metzger

  DOI：10.1002/hlca.19800630216

  日期：1980.3.5

  Study of the Photochemical Behaviour of Some Diaryl-1,3-triazenes

  某些二芳基-1,3-三氮烯的光化学行为研究
• 1,3-Diaryltriazenes: a new class of anorectic agents
  作者：David T. Hill、Kerry G. Stanley、Janice E. Karoglan Williams、Bernard Loev、Phillip J. Fowler、James P. McCafferty、Edward Macko、Charles E. Berkoff、Christine B. Ladd

  DOI：10.1021/jm00360a015

  日期：1983.6

  A series of substituted 1,3-diaryltriazenes has been synthesized and tested for anorectic activity. Several members of the series were effective; one compound, 1,3-bis[2-cyano-5-(trifluoromethyl)phenyl]triazene, was particularly active, causing weight loss in rats, dogs, and squirrel monkeys. It was devoid of overt central nervous system activity, and compared to previously reported biologically active

  已经合成了一系列取代的1，3-二芳基三氮烯并测试了其厌食活性。该系列的几名成员有效。一种化合物1,3-双[2-氰基-5-（三氟甲基）苯基]三嗪特别活泼，可导致大鼠，狗和松鼠的体重减轻。它没有明显的中枢神经系统活动，并且与以前报道的具有生物活性的三氮烯相比，在给药30天内相对无毒。
• Mixed-ligand 1,3-diaryltriazenide complexes of ruthenium: Synthesis, structure and catalytic properties
  作者：Nabanita Saha Chowdhury、Chhandasi GuhaRoy、Ray J. Butcher、Samaresh Bhattacharya

  DOI：10.1016/j.ica.2013.06.043

  日期：2013.9

  with [Ru(PPh3)2(CO)2Cl2] in 2-methoxyethanol in the presence of a base (NEt3) affords a family of yellow complexes of the type [Ru(PPh3)2(L-R)(CO)(H)], where the 1,3-diaryltriazenes are coordinated as monoanionic bidentate NN-donors. Two triphenylphosphines, a hydride and a carbonyl are also coordinated to ruthenium. The triphenylphosphines are mutually trans, and the hydride and carbonyl are mutually

  1，3-二芳基三氮烯（通常缩写为HL-R，其中H表示可分解的NH质子，R为对位取代基（R = OCH3，CH3，H，Cl，NO2）的芳基片段上的反应）在碱（NEt3）存在下，在2-甲氧基乙醇中用[Ru（PPh3）2（CO）2Cl2]制备[Ru（PPh3）2（LR）（CO）（H）类型的黄色络合物家族，其中1,3-二芳基三氮烯作为单阴离子双齿NN供体进行配位。两个三苯基膦，氢化物和羰基也与钌配位。三苯基膦是相互反式的，氢化物和羰基是相互顺式的。[Ru（PPh3）2（LH）（CO）（H）]配合物的结构已通过X射线晶体学测定。所有配合物在可见光区域均表现出强烈的吸收，根据DFT计算，这些吸收被分配，到三氮烯配体轨道内的跃迁。所述配合物在SCE的正极显示出不可逆的氧化，而在负极显示出不可逆的还原。发现所有配合物均有效催化转移氢化反应。
• Syntheses of 3,4,7-triazaacenaphthylene and pyrido[3,4,5-de]cinnoline derivatives
  作者：Abdel-Zaher A. Elassar、Yehya M. El-Kholy

  DOI：10.1002/hc.10168

  日期：——

  The title compounds were prepared by four different routes: (1) reaction of cycloalkanopyridazines 3a–e with trichloroacetonitrile in basic medium; (2) reaction of 3a–d with DMF DMA, followed by nucleophilic treatment with a primary amine; (3) reaction of 2-(dimethylamino)methylene-cycloalkylidene-malononitrile with arene diazonium salt, followed by amine treatment; (4) reaction of cycloalkylidenemalononitrile

  标题化合物通过四种不同的途径制备：(1) 环烷并哒嗪 3a-e 与三氯乙腈在碱性介质中反应；(2) 3a-d 与 DMF DMA 反应，然后用伯胺进行亲核处理；(3)2-(二甲氨基)亚甲基-亚环烷基-丙二腈与芳烃重氮盐反应，胺处理；(4)环亚烷基丙二腈与苯基或异硫氰酸苯甲酰酯反应，产物与重氮氨基苯加热反应。© 2003 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 14:427–433, 2003; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.10168
• ASYMMETRIC ORGANIC PEROXIDE, CROSSLINKING AGENT COMPRISING THE SAME, AND METHOD OF CROSSLINKING WITH THE SAME
  申请人：NOF CORPORATION

  公开号：EP1233014A1

  公开（公告）日：2002-08-21

  A crosslinking agent comprising an asymmetry organic peroxide having at least one structure unit of (substituted)benzoylcarbonyloxy group represented by the following formula (1) in the molecule thereof. Environmentally friendly crosslinking agents and crosslinked silicone rubber moldings are provided thereby. Specifically, useful crosslinking agents and crosslinking processes for silicone rubber are provided.

  一种交联剂，包括至少具有分子中表示为以下式（1）的（取代）苯甲酰羰氧基结构单元的不对称有机过氧化物。因此提供了环保的交联剂和交联硅橡胶成型品。具体提供了用于硅橡胶的有用交联剂和交联工艺。

表征谱图