叠氮基甲烷 | 624-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 叠氮基甲烷
• 英文名称: methyl azide
• 英文别名: Methylazid；azidomethane
• CAS: 624-90-8
• 化学式: CH₃N₃
• 分子量: 57.0549
• InChiKey: PBTHJVDBCFJQGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  76.54°C (rough estimate)
• 密度：
  0.8690

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  4
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2929909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叠氮基甲烷 以 solid matrix 为溶剂， 以0%的产率得到iminocarbene
  参考文献：
  名称：

  Infrared Spectroscopic Evidence for the Species HNC

  摘要：

  Prolonged photolysis of CH3N3 in an Ar matrix at 4°K produces HNC by the photolytic decomposition of the initially produced CH2=NH. Infrared observations on various isotopically substituted species confirm this identification and indicate that HNC is linear. The force constants and thermodynamic properties of HNC are presented.

  DOI：

  10.1063/1.1734312
• 作为产物：
  描述：

  硫酸二甲酯 在 sodium azide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.02h， 以84%的产率得到叠氮基甲烷
  参考文献：
  名称：

  危险的叠氮化物的产生及其在合成新型高效农药picarbutrazox的关键中间体中的应用

  摘要：

  通过使用流动反应器系统成功地进行了叠氮化甲酯（MeN 3）的生成和反应，表明该流动方法是处理危险的爆炸性叠氮化物的安全方法。NaN 3和Me 2 SO 4在流动反应器中的反应产生了MeN 3溶液，经过最少的洗涤后，该溶液用于在流动反应器中与苯甲酰氰化物进行Huisgen反应。所得的1-甲基-5-苯甲酰基四唑是新型有效农药Picarbutrazox（IX）的关键中间体。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.07.005
• 作为试剂：
  描述：

  2-(1-tosyl-1H-indol-3-yl)acetic acid 在 platinum(IV) oxide 、 镍 rhodium(II) acetate dimer 、 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 samarium diiodide 、 四丙基高钌酸铵 、 tetraphosphorus decasulfide 、 草酰氯 、 叠氮基甲烷 、 六甲基二硅氧烷 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 caesium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 62.5h， 生成 (1R,9S,10S,11R,13S,20R)-11-hydroxy-8-(4-methylphenyl)sulfonyl-8,17-diazahexacyclo[11.6.1.110,13.01,9.02,7.017,20]henicosa-2,4,6-trien-21-one
  参考文献：
  名称：

  Cycloaddition Protocol for the Assembly of the Hexacyclic Framework Associated with the Kopsifoline Alkaloids

  摘要：

  An approach to the hexacyclic framework of the kopsifoline alkaloids has been developed and is based on a Rh(II)-catalyzed cyclization-cycloaddition cascade. The resulting [3+2]-cycloadduct was readily converted into the TBS enol ether 23. Oxidation of the primary alcohol present in 23 followed by reaction with CsF afforded compound 24 that contains the complete hexacyclic skeleton of the kopsifolines.

  DOI：

  10.1021/ol062029z

文献信息

• Reaktionen mit¹⁵N XXIX. Zum Bildungsmechanismus von Methylazid aus Diazomethan und Stickstoffwasserstoffsäure
  作者：Klaus Clusius、Fritz Endtinger

  DOI：10.1002/hlca.19580410637

  日期：——

  Diazomethan setzt sich mit Stickstoffwasserstoffsäure bei −80° unter einfacher Eliminierung des Diazostickstoffs um:

  重氮甲烷在-80°下与氢酸反应，简单消除重氮氮：
• Some Aspects of the Azide-Alkyne 1,3-Dipolar Cycloaddition Reaction
  作者：N. T. Pokhodylo、M. A. Tupychak、O. Ya. Shyyka、M. D. Obushak

  DOI：10.1134/s1070428019090082

  日期：2019.9

  Some peculiar features of two most commonly used catalytic systems (Cul and CuSOVsodium ascorbate) controlling the regioselectivity of 1,3-dipolar cycloaddition of azides to terminal alkynes have been studied. Their potentialities, main disadvantages, and limitations have been demonstrated by a number of examples, including reactions of low-molecular-weight azides and alkynes containing heterocyclic

  研究了两种最常用的催化系统（Cul和CuSOV抗坏血酸钠）控制叠氮化物与末端炔烃的1,3-偶极环加成反应的区域选择性的某些特殊功能。通过许多实例证明了它们的潜力，主要缺点和局限性，包括低分子量叠氮化物和含有杂环取代基的炔烃的反应。讨论了在点击反应中使用新型试剂的可能性。
• The Electronic Spectrum of Methyleneimine
  作者：Alexey Teslja、Boris Nizamov、Paul J. Dagdigian

  DOI：10.1021/jp037938+

  日期：2004.5.1

  nm. The absorption cross section of methyleneimine was estimated by comparison with the absorption spectrum of methyl azide. The 118-nm 1-photon photoionization and the UV multiphoton ionization mass spectra of a molecular beam of unpyrolyzed and pyrolyzed methyl azide were also investigated. The strongest mass peak in the multiphoton ionization of methyleneimine was found to be m/e = 28, corresponding

  腔衰荡光谱 (CRDS) 已被用于观察亚甲基亚胺 (H2CNH) 的电子光谱，亚甲基亚胺 (H2CNH) 是最简单的亚胺化合物。该物质是通过甲基叠氮化物的热解制备的。记录波长范围为 234 至 260 nm 的 CRDS 信号，作为 CRDS 池上游管道加热部分温度的函数。发现亚甲基亚胺的吸收光谱宽且无结构，在250 nm附近具有最大吸收。通过与甲基叠氮化物的吸收光谱比较估计亚甲基亚胺的吸收截面。还研究了未热解和热解甲基叠氮化物分子束的 118 nm 1 光子光电离和紫外多光子电离质谱。发现亚甲基亚胺的多光子电离中最强的质量峰为 m/e = 28，对应于 H2CN+ 或 HNCH+。这些结果用于解释亚甲基亚胺的激发电子态和光化学。
• 一类杂环类肽脱甲酰基酶抑制剂及其制备方法和应用
  申请人：中山大学

  公开号：CN109851614B

  公开（公告）日：2023-01-13

  本发明公开了一类杂环类肽脱甲酰基酶抑制剂及其制备方法和应用。所述抑制剂的结构如式(Ⅰ)所示；其中A为五元含氮芳杂环，X、Y、Z各自独立地为C、O、S或N，所述R为单取代基、多取代基或与A成环。本发明所述肽脱甲酰基酶抑制剂结构新颖、活性较佳、毒性小，对于革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌均表现出明显的抑制作用，甚至对于具有多重耐药性的细菌，同样具有很好的抑制作用；同时，所述化合物对于结直肠癌、肺癌和骨肉瘤等肿瘤细胞也具有显著的抑制作用，能够抑制肿瘤细胞的增殖，可制备成为抗菌药物或者抗肿瘤药物进行应用。
• The photochemistry of 1,4-dihtdro-5h-tetrazole derivatives isolated in low-temperature matrices
  作者：Ian R. Dunkin、Charles J. Shields、Helmut Quast

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80053-5

  日期：1989.1

  same diaziridinone obtained previously from solution photolysis, but it also underwent a novel cleavage to MeNCO and, presumably, methyl azide. Iminotetrazolines () and () gave the corresponding carbodiimides () and (), and iminodiaziridines () and (); while the tetrazolinethiones () and () gave carbodiimides () and (), respectively. Photolysis of the vinyl substituted tetrazolinone () proceeded differently

  六种1,4-二氢-5-四唑（四唑啉）衍生物已在12 K的Ar和N 2基质中进行了光解。对MeNCO和大概是叠氮化物的新裂解。亚氨基四唑啉（）和（）得到相应的碳二亚胺（）和（）以及亚氨基二氮丙啶（）和（）；而四唑啉酮（）和（）分别得到碳二亚胺（）和（）。乙烯基取代的四唑啉酮的光解（）在惰性环境温度溶液和低温基质中的处理方式有所不同。在前者中，咪唑酮（）是唯一可分离的产物，而在后者中，二叠氮酮（）的形成与另一种裂解反应竞争，从而得到异氰酸丁酯和叠氮化乙烯基。这些结果最好在中间双基的基础上解释，但是，矩阵ir无法直接检测到。光谱学。