1,3-di(p-tolyl)triaz-1-ene | 785-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-di(p-tolyl)triaz-1-ene
• 英文别名: 1,3-bis (4-tolyl)-1-triazene；4-methyl-N-[(4-methylphenyl)diazenyl]aniline
• CAS: 785-86-4
• 化学式: C₁₄H₁₅N₃
• 分子量: 225.293
• InChiKey: XHAYNCDFLBEADB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116 °C
• 沸点：
  344.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  36.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-di(p-tolyl)triaz-1-ene 在 sodiumsulfide nonahydrate 、 三氯乙酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.1h， 生成 4-甲苯硫酚
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下从相关三氮烯中新型一锅法合成硫酚

  摘要：

  在这项工作中，首先从芳基伯胺合成三氮烯。然后，在酸性介质中使用硫化钠在一锅中将三氮烯转化为相应的苯硫酚，通过在室温下作为阴离子硫亲核试剂在硫化氢旁边原位生成重氮抗衡离子。该程序是从芳基伯胺制备苯硫酚的便捷捷径。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316557
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苯胺盐酸盐 在 水 、 sodium acetate 、 sodium nitrite 作用下， 生成 1,3-di(p-tolyl)triaz-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Jacobson, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1922, vol. 427, p. 219

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nitrogen dioxide - sodium iodide as an efficient reagent for the one-pot conversion of aryl amines to aryl iodides under nonaqueous conditions
  作者：Hitomi Suzuki、Nobuaki Nonoyama

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00824-7

  日期：1998.6

  Successive treatment of aromatic amines with liquid nitrogen dioxide and powdered sodium iodide in acetonitrile at −20 °C, followed by usual work-up, gave the corresponding aryl iodides in good yield. This method worked especially well for less basic amines bearing electron-withdrawing subsituents.

  在-20°C下用液态二氧化氮和碘化钠粉末在乙腈中连续处理芳族胺，然后进行常规处理，得到相应的芳基碘化物，收率很高。该方法对带有吸电子取代基的碱性较低的胺特别有效。
• Mixed-ligand 1,3-diaryltriazenide complexes of ruthenium: Synthesis, structure and catalytic properties
  作者：Nabanita Saha Chowdhury、Chhandasi GuhaRoy、Ray J. Butcher、Samaresh Bhattacharya

  DOI：10.1016/j.ica.2013.06.043

  日期：2013.9

  with [Ru(PPh3)2(CO)2Cl2] in 2-methoxyethanol in the presence of a base (NEt3) affords a family of yellow complexes of the type [Ru(PPh3)2(L-R)(CO)(H)], where the 1,3-diaryltriazenes are coordinated as monoanionic bidentate NN-donors. Two triphenylphosphines, a hydride and a carbonyl are also coordinated to ruthenium. The triphenylphosphines are mutually trans, and the hydride and carbonyl are mutually

  1，3-二芳基三氮烯（通常缩写为HL-R，其中H表示可分解的NH质子，R为对位取代基（R = OCH3，CH3，H，Cl，NO2）的芳基片段上的反应）在碱（NEt3）存在下，在2-甲氧基乙醇中用[Ru（PPh3）2（CO）2Cl2]制备[Ru（PPh3）2（LR）（CO）（H）类型的黄色络合物家族，其中1,3-二芳基三氮烯作为单阴离子双齿NN供体进行配位。两个三苯基膦，氢化物和羰基也与钌配位。三苯基膦是相互反式的，氢化物和羰基是相互顺式的。[Ru（PPh3）2（LH）（CO）（H）]配合物的结构已通过X射线晶体学测定。所有配合物在可见光区域均表现出强烈的吸收，根据DFT计算，这些吸收被分配，到三氮烯配体轨道内的跃迁。所述配合物在SCE的正极显示出不可逆的氧化，而在负极显示出不可逆的还原。发现所有配合物均有效催化转移氢化反应。
• Catalytic conversion of aryl triazenes into aryl sulfonamides using sulfur dioxide as the sulfonyl source
  作者：Wanfang Li、Matthias Beller、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1039/c4cc03481c

  日期：——

  Gaseous sulfur dioxide was incorporated into triazenes to form various sulfonamides, catalyzed by boron trifluoride and copper chloride.

  气态二氧化硫在三氮烯中被催化剂三氟化硼和氯化铜催化形成各种磺胺类化合物。
• Synthesis and Characterization of Triazenide and Triazene Complexes of Ruthenium and Osmium
  作者：Gabriele Albertin、Stefano Antoniutti、Marco Bedin、Jesús Castro、Soledad Garcia-Fontán

  DOI：10.1021/ic052063u

  日期：2006.5.1

  triazene complexes prepared from the 1,3-Ph15N=N15N(H)Ph ligand. Osmium dihydrogen [OsH(eta2-H2)P4]BPh4 complexes [P = P(OEt)3, PPh(OEt)2] react with 1,3-ArN=NN(H)Ar triazene to give the hydride-diazene [OsH(ArN=NH)P4]BPh4 derivatives. The X-ray crystal structure determination of the [OsH(PhN=NH)PPh(OEt)2}4]BPh4 complex is reported. A reaction path to explain the formation of the diazene complexes is also

  Triazenide [M（eta2-1,3-ArNNNAr）P4] BPh4 [M = Ru，Os; Ar = Ph，对甲苯基; P = P（OMe）3，P（OEt）3，PPh（OEt）2]配合物的制备是通过使三氟甲磺酸酯[M（kappa2-OTf）P4] OTf物种首先与1,3-ArN = NN（H ）Ar三氮烯，然后加入过量的三乙胺。另外，三氢化钌[Ru（eta2-1,3-ArNNNAr）P4] BPh4衍生物是通过使氢化物[RuH（eta2-H2）P4] +和RuH（kappa1-OTf）P4化合物与1,3-二芳基三氮烯反应而获得的。通过[Ru（eta2-1,3-PhNNNPh）P（OEt）3} 4] BPh4衍生物的光谱学和X射线晶体学表征该配合物。氢化三氮烯[OsH（eta1-1,3-ArN = NN（H）Ar）P4] BPh4 [P = P（OEt）3，PPh（OEt）2;
• Synthesis, structures and catalytic activity of 1,3-bis(aryl)triazenide(p-cymene)ruthenium(II) complexes
  作者：Erick Correa-Ayala、Aida Valle-Delgado、Gustavo Ríos-Moreno、Daniel Chávez、David Morales-Morales、Simón Hernández-Ortega、Juventino J. García、Marco Flores-Álamo、Valentín Miranda-Soto、Miguel Parra-Hake

  DOI：10.1016/j.ica.2016.03.004

  日期：2016.5

  Abstract The synthesis, characterization, crystal structures and catalytic activity of four new 1,3-bis(aryl)triazenide(p-cymene)ruthenium(II) complexes bearing methoxycarbonyl (5), hydroxymethyl (6), acetylphenyl (7) in the ortho position, and methyl in the para position (8) of the bis(aryl)triazenide ligand are reported. These complexes were used as catalysts in the transfer hydrogenation reactions

  摘要四种新型的在甲壳中带有甲氧基羰基（5），羟甲基（6），乙酰苯基（7）的1,3-双（芳基）三叠氮化物（对伞花）钌（II）配合物的合成，表征，晶体结构和催化活性。报道了双（芳基）三叠氮化物配体的邻位和对位（8）的甲基。这些配合物在酮和烯酮的转移加氢反应中用作催化剂，相应醇的收率很好。与没有邻位取代基（8）的三叠氮化物配体（5-7）的芳基上具有邻位取代基的配合物相比，收率有显着差异。在烯酮向羰基的还原中也观察到良好的选择性。