(1R,2R,3R,5S)-2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]heptane-3-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2R,3R,5S)-2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]heptane-3-carbonitrile
• 化学式: C₁₁H₁₇N
• 分子量: 163.263
• InChiKey: WNNYEGNBTUCESQ-AXTSPUMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3R,5S)-2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]heptane-3-carbonitrile 在 硫酸 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 isopinocampheyl methyl ketone
  参考文献：
  名称：

  确定樟脑衍生物为甲型流感病毒的新型M2离子通道抑制剂†

  摘要：

  金刚烷胺衍生物几十年来一直是市场上唯一作为甲型流感M2抑制剂销售的药物。频那敏为新型M2抑制剂的鉴定表明M2离子通道可容纳更多类型的疏水性支架。在本文中，我们进一步研究了M2离子通道，并将樟脑衍生物鉴定为新型M2抑制剂。发现化合物18在抗野生型流感病毒方面比金刚烷胺更有效。分子对接表明，化合物18在M2离子通道中比金刚烷胺占据更多空间，因此具有增强的活性。

  DOI：

  10.1039/c4md00515e
• 作为产物：
  描述：

  (-)-异松蒎醇 在 potassium tert-butylate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 (1R,2R,3R,5S)-2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]heptane-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  确定樟脑衍生物为甲型流感病毒的新型M2离子通道抑制剂†

  摘要：

  金刚烷胺衍生物几十年来一直是市场上唯一作为甲型流感M2抑制剂销售的药物。频那敏为新型M2抑制剂的鉴定表明M2离子通道可容纳更多类型的疏水性支架。在本文中，我们进一步研究了M2离子通道，并将樟脑衍生物鉴定为新型M2抑制剂。发现化合物18在抗野生型流感病毒方面比金刚烷胺更有效。分子对接表明，化合物18在M2离子通道中比金刚烷胺占据更多空间，因此具有增强的活性。

  DOI：

  10.1039/c4md00515e

文献信息

• A General Approach to Deboronative Radical Chain Reactions with Pinacol Alkylboronic Esters
  作者：Emy André‐Joyaux、Andrey Kuzovlev、Nicholas D. C. Tappin、Philippe Renaud

  DOI：10.1002/anie.202004012

  日期：2020.8.10

  suitable substrates. We report their in situ conversion into alkylboronic catechol esters by boron‐transesterification with a substoichiometric amount of catechol methyl borate combined with an array of radical chain processes. This simple one‐pot radical‐chain deboronative method enables the conversion of pinacol boronic esters into iodides, bromides, chlorides, and thioethers. The process is also suitable

  由空气敏感的有机硼化合物通过硼的核均热取代生成以碳为中心的自由基是生成未官能化和官能化自由基的通用方法。由于降低的路易斯酸度，烷基硼酸频哪醇酯不是合适的底物。我们报道了它们通过硼亚基酯交换与亚化学计量的邻苯二酚甲基硼酸酯结合一系列自由基链过程而原位转化为烷基硼邻苯二酚酯。这种简单的单锅自由基链脱硼方法可将频哪醇硼酸酯转化为碘化物，溴化物，氯化物和硫醚。该方法也适用于使用磺酰基自由基捕获剂通过C-C键形成腈和烯丙基化的化合物。
• Nickel-Catalyzed Deaminative Cyanation: Nitriles and One-Carbon Homologation from Alkyl Amines
  作者：Jianyu Xu、J. Cameron Twitty、Mary P. Watson

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01959

  日期：2021.8.20

  pyridinium salts has been developed. When it is coupled with formation of the pyridinium salt from primary amines, this method enables alkyl amines to be converted to alkyl nitriles. A less toxic cyanide reagent, Zn(CN)2, is utilized, and diverse functional groups and heterocycles are tolerated. The method also enables a one-carbon homologation of alkyl amines via reduction of the nitrile products,

  已开发出一种镍催化的 Katritzky 吡啶鎓盐的脱氨基氰化反应。当它与由伯胺形成吡啶鎓盐结合时，该方法能够将烷基胺转化为烷基腈。使用毒性较小的氰化物试剂 Zn(CN) 2，并且可以耐受多种官能团和杂环。除了多功能腈基的许多其他潜在转化之外，该方法还可以通过还原腈产物实现烷基胺的单碳同系化。
• Radical-Mediated Alkenylation, Alkynylation, Methanimination, and Cyanation ofB-Alkylcatecholboranes
  作者：Arnaud-Pierre Schaffner、Vincent Darmency、Philippe Renaud

  DOI：10.1002/anie.200601206

  日期：2006.9.4