(+)-(1S,2R,5S)-(3',4'-b)-2',7',7'-trimethyl[2.1.1]bicyclohepteno-1,10-phenanthroline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: (+)-(1S,2R,5S)-(3',4'-b)-2',7',7'-trimethyl[2.1.1]bicyclohepteno-1,10-phenanthroline
• 英文别名: (1R,16S,17R)-16,18,18-trimethyl-11,14-diazapentacyclo[15.1.1.02,15.04,13.07,12]nonadeca-2(15),3,5,7(12),8,10,13-heptaene
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂
• 分子量: 288.392
• InChiKey: HQVBCRLDUVLMMB-XZJROXQQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [1R-(1alpha,2beta,5alpha)]-2,6,6-三甲基双环[3.1.1]庚烷-3-酮 、 8-胺基-7-醛基喹啉 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙二醇乙醚 为溶剂， 反应 15.0h， 以16%的产率得到(+)-(1S,2R,5S)-(3',4'-b)-2',7',7'-trimethyl[2.1.1]bicyclohepteno-1,10-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  Friedländer合成手性烷基取代的1,10-菲咯啉。

  摘要：

  研究了手性烷基取代的1,10-菲咯啉的制备中弗里德兰德缩合的合成范围。一步法制得了一系列手性[x，yb]-环烯基缩合的菲咯啉，这些化合物是通过手性池中的甾族或其他环状酮与8-氨基-7-喹啉甲醛（1）经碱催化缩合反应制得的。苯并菲林衍生物可以不受阻碍地以高收率生成酮，但即使在收率低的情况下，即使在诸如樟脑等空间拥挤的底物下，反应也可以进行。Friedländer缩合的用途已扩展到由单烷基取代的乙醛合成手性3-烷基取代的菲咯啉。

  DOI：

  10.1021/jo0009806

文献信息

• Friedländer Synthesis of Chiral Alkyl-Substituted 1,10-Phenanthrolines
  作者：Serafino Gladiali、Giorgio Chelucci、Maria Salvatora Mudadu、Marc-Antoine Gastaut、Randolph P. Thummel

  DOI：10.1021/jo0009806

  日期：2001.1.1

  The synthetic scope of the Friedländer condensation in the preparation of chiral alkyl-substituted 1,10-phenanthrolines has been investigated. A range of chiral [x,y-b]-cycloalkeno-condensed phenanthrolines has been prepared in one step from steroidal or other cyclic ketones from the chiral pool and 8-amino-7-quinolinecarbaldehyde (1) via base-catalyzed condensation. Phenanthroline derivatives are

  研究了手性烷基取代的1,10-菲咯啉的制备中弗里德兰德缩合的合成范围。一步法制得了一系列手性[x，yb]-环烯基缩合的菲咯啉，这些化合物是通过手性池中的甾族或其他环状酮与8-氨基-7-喹啉甲醛（1）经碱催化缩合反应制得的。苯并菲林衍生物可以不受阻碍地以高收率生成酮，但即使在收率低的情况下，即使在诸如樟脑等空间拥挤的底物下，反应也可以进行。Friedländer缩合的用途已扩展到由单烷基取代的乙醛合成手性3-烷基取代的菲咯啉。