isopinocampheyl methyl ketone | 109529-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: isopinocampheyl methyl ketone
• 英文别名: <1R,2R,3R,5S>-(-)-3-isopinocampheyl methyl ketone；1-((1R,2R,3R,5S)-2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]heptan-3-yl)ethanone；1-[(1R,2R,3R,5S)-2,6,6-trimethyl-3-bicyclo[3.1.1]heptanyl]ethanone
• CAS: 109529-45-5
• 化学式: C₁₂H₂₀O
• 分子量: 180.29
• InChiKey: QXLYUMMYYUHABL-AYHFEMFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopinocampheyl methyl ketone 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以86.4%的产率得到(E)-1-((1R, 2R, 3R, 5S)-2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]heptan-3-yl)ethanone oxime
  参考文献：
  名称：

  确定樟脑衍生物为甲型流感病毒的新型M2离子通道抑制剂†

  摘要：

  金刚烷胺衍生物几十年来一直是市场上唯一作为甲型流感M2抑制剂销售的药物。频那敏为新型M2抑制剂的鉴定表明M2离子通道可容纳更多类型的疏水性支架。在本文中，我们进一步研究了M2离子通道，并将樟脑衍生物鉴定为新型M2抑制剂。发现化合物18在抗野生型流感病毒方面比金刚烷胺更有效。分子对接表明，化合物18在M2离子通道中比金刚烷胺占据更多空间，因此具有增强的活性。

  DOI：

  10.1039/c4md00515e
• 作为产物：
  描述：

  [1R-(1alpha,2beta,5alpha)]-2,6,6-三甲基双环[3.1.1]庚烷-3-酮 在 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 isopinocampheyl methyl ketone
  参考文献：
  名称：

  确定樟脑衍生物为甲型流感病毒的新型M2离子通道抑制剂†

  摘要：

  金刚烷胺衍生物几十年来一直是市场上唯一作为甲型流感M2抑制剂销售的药物。频那敏为新型M2抑制剂的鉴定表明M2离子通道可容纳更多类型的疏水性支架。在本文中，我们进一步研究了M2离子通道，并将樟脑衍生物鉴定为新型M2抑制剂。发现化合物18在抗野生型流感病毒方面比金刚烷胺更有效。分子对接表明，化合物18在M2离子通道中比金刚烷胺占据更多空间，因此具有增强的活性。

  DOI：

  10.1039/c4md00515e

文献信息

• Chiral synthesis via organoboranes. 10. Preparation of .alpha.-chiral acyclic ketones of exceptionally high enantiomeric excess from optically pure borinic esters
  作者：Herbert C. Brown、Morris Srebnik、Raman K. Bakshi、Thomas E. Cole

  DOI：10.1021/ja00252a018

  日期：1987.9
• Methylborane - a remarkable unhindered monoalkylborane which achieves the controlled sequential hydroboration of representative alkenes
  作者：Morris Srebnik、Thomas E. Cole、Herbert C. Brown

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96380-9

  日期：1987.1
• BROWN, HERBERT C.;SREBNIK, MORRIS;BAKSHI, RAMAN K.;COLE, THOMAS E., J. AMER. CHEM. SOC., 109,(1987) N 18, 5420-5426
  作者：BROWN, HERBERT C.、SREBNIK, MORRIS、BAKSHI, RAMAN K.、COLE, THOMAS E.

  DOI：——

  日期：——