反式-桂皮酸酐 | 21947-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 反式-桂皮酸酐
• 英文名称: cinnamic anhydride
• 英文别名: trans-cinnamic anhydride；(E)-cinnamic anhydride；Zimtsaeureanhydrid；[(E)-3-phenylprop-2-enoyl] (E)-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 21947-71-7
• 化学式: C₁₈H₁₄O₃
• 分子量: 278.307
• InChiKey: FXEDRSGUZBCDMO-PHEQNACWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反式-桂皮酸酐 在 铂 、 苯 作用下， 生成 1,5-二苯基-3-戊酮
  参考文献：
  名称：

  The Action of Sodium, Lithium and Potassium Phenylacetylene on Acid Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01197a057
• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 在 叔丁基过氧化氢 、 四正丁基溴化膦 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以51%的产率得到反式-桂皮酸酐
  参考文献：
  名称：

  TBHP / n Bu 4 PBr体系促进的芳基醛的无金属交叉脱氢偶联生成对称的羧酸酐

  摘要：

  描述了一种新颖，有效且无金属的双C-O键形成反应，用于通过交叉脱氢偶联由芳基醛合成羧酸酐。在催化性n Bu 4 PBr在氯苯中的存在下，于80°C加热芳香族醛和氢过氧化叔丁基水溶液作为氧化剂，在80°C下加热3 h，得到相应的羧酸酐，收率良好至优异。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.05.069

文献信息

• Substituted cinnamic anhydrides act as selective inhibitors of acetylcholinesterase
  作者：Josephine M. Gießel、Immo Serbian、Anne Loesche、René Csuk

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103058

  日期：2019.9

  Cinnamic anhydrides have been shown to be more than reactive reagents, but they also act as inhibitors of the enzyme acetylcholinesterease (AChE). Thus, out of a set of 33 synthesised derivatives, several of them were mixed type inhibitors for AChE (from electric eel). Thus, (E)-3-(2,4-dimethoxyphenyl)acrylic anhydride (2c) showed Ki = 8.30 ± 0.94 µM and Ki' = 9.54 ± 0.38 µM, and for (E)-3-(3-chlorophenyl)acrylic

  肉桂酸酐已被证明比反应性试剂更重要，但它们也可作为乙酰胆碱酯酶（AChE）的抑制剂。因此，在一组33种合成衍生物中，其中几种是AChE的混合型抑制剂（来自鳗鱼）。因此，对于（E）-3-（3-氯苯基）丙烯酸，（E）-3-（2，4-二甲氧基苯基）丙烯酸酐（2c）的Ki ＝ 8.30±0.94μM，Ki’＝ 9.54±0.38μM。酸酐（2u）的Ki = 8.23±0.93 µM，Ki'= 13.07±0.46 µM。这些化合物虽然对许多人类细胞系无细胞毒性，但它们对AChE却表现出前所未有的且值得注意的抑制作用，但对丁酰胆碱酯酶（BChE）却没有。
• Unanticipated Silyl Transfer in Enantioselective α,β-Unsaturated Acyl Ammonium Catalysis Using Silyl Nitronates
  作者：Anastassia Matviitsuk、Mark D. Greenhalgh、James E. Taylor、Xuan B. Nguyen、David B. Cordes、Alexandra M. Z. Slawin、David W. Lupton、Andrew D. Smith

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04404

  日期：2020.1.3

  The use of silyl nitronates is reported for the isothiourea-catalyzed synthesis of γ-nitro-substituted silyl esters containing up to two contiguous stereocenters in good yields with excellent enantioselectivities (up to 93% yield and 99:1 er). The serendipitously discovered formation of silyl ester products in this reaction demonstrates a novel platform for catalyst turnover in α,β-unsaturated acyl

  据报道，使用磺酸硅烷基酯用于异硫脲催化的γ-硝基取代的甲硅烷基酯的合成，该γ-硝基取代的甲硅烷基酯的产率高，对映选择性高（产率高达93％，er：99：1 er）。在该反应中偶然发现的甲硅烷基酯产物的形成证明了在α，β-不饱和酰基铵催化中催化剂转换的新平台。
• A CONVENIENT METHOD FOR SYNTHESIS OF SYMMETRICAL ACID ANHYDRIDES FROM CARBOXYLIC ACIDS WITH TRICHLOROACETONITRILE AND TRIPHENYLPHOSPHINE
  作者：Joonggon Kim、Doo Ok Jang

  DOI：10.1081/scc-100000529

  日期：2001.1

  Various carboxylic acids are converted into the corresponding carboxylic acid anhydrides treated with trichloroacetonitrile and triphenylphosphine in the presence of triethylamine at room temperature.

  在室温下，在三乙胺的存在下，各种羧酸被转化为相应的羧酸酐，用三氯乙腈和三苯基膦处理。
• Isothiourea-Catalyzed Atroposelective N-Acylation of Sulfonamides
  作者：Jun-Yang Ong、Xiao Qian Ng、Shenci Lu、Yu Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02266

  日期：2020.8.21

  We report herein an atroposelective N-acylation of sulfonamides using a commercially available isothiourea catalyst, (S)-HBTM, with a simple procedure. The N-sulfonyl anilide products can be obtained in good to high enantiopurity, which represents a new axially chiral scaffold. The application of the product as a chiral iodine catalyst is also demonstrated for the asymmetric α-oxytosylation of propiophenone

  我们在此报道了使用市售异硫脲催化剂（S）-HBTM，以简单的程序进行的磺酰胺的对位选择性N-酰化。所述Ñ磺酰基酰苯胺产物可以良好地获得高对映体纯度，其代表一种新的轴向手性支架。还证明了该产物作为手性碘催化剂用于丙苯酮的不对称α-氧羰基化反应。
• A new synthesis of carboxylic and carbonic acid anhydrides using phase transfer reactions
  作者：Daniel Plusquellec、Fabienne Roulleau、Martine Lefeuvre、Eric Brown

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81698-7

  日期：1988.1

  liquid-liquid phase transfer conditions to afford high yields of the corresponding symmtrical carboxylic and carbonic hemiester anhydrides. Unstable, anhydrides such as 4-nitrobenzoïc, 2-furoïc and methacrylic anhydrides, which are otherwise difficult to obtain, were easily prepared by this method. The reaction mechanism does not seem to involve intermediate hydrolysis of half the acid chloride into the

  使用液-液相转移条件，酰氯和烷基氯甲酸酯与一摩尔当量的氢氧化钠平稳反应，得到高产率的相应的对称羧酸和碳半酯酸酐。用这种方法很容易制得不稳定的酸酐，如4-硝基苯甲酸酐，2-糠醛和甲基丙烯酸酐，否则很难获得。该反应机理似乎不涉及将一半的酰氯中间水解为相应的羧酸钠。

表征谱图