(Z,Z)-cinnamic anhydride | 538-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z,Z)-cinnamic anhydride
• 英文别名: (Z)-cinnamic anhydride；cis-cinnamic acid-anhydride；cis-Zimtsaeure-anhydrid；[(Z)-3-phenylprop-2-enoyl] (Z)-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 538-56-7；21947-71-7
• 化学式: C₁₈H₁₄O₃
• 分子量: 278.307
• InChiKey: FXEDRSGUZBCDMO-XSYHWHKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z,Z)-cinnamic anhydride 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) trifluoromethanesulfonate 、 三甲基乙酸酐 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到反式-桂皮酸酐
  参考文献：
  名称：

  铑催化乙烯基羧酸对芳烃的直接羰基化

  摘要：

  吡啶取代的芳烃与易于获得的乙烯基羧酸的铑（I）催化的直接CH键烯化反应已实现。该反应无需任何外部氧化剂即可有效地进行，从而以高收率和出色的区域选择性提供了正构烯烃产品。在反应条件下，不同取代的乙烯基羧酸可作为有效的烯化试剂，并且两个偶联配偶体中的一系列官能团均具有良好的耐受性。机理研究表明，该催化过程涉及脱羰步骤，新戊酸酐[（t- BuCO）2 O]充当原位羧酸的活化剂。 生成高活性酸酐。

  DOI：

  10.1002/adsc.201401020
• 作为产物：
  描述：

  別桂皮酸 在 乙酸酐 作用下， 生成 (Z,Z)-cinnamic anhydride
  参考文献：
  名称：

  Liebermann, Chemische Berichte, 1894, vol. 27, p. 2038

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Anhydrides as α,β-unsaturated acyl ammonium precursors: isothiourea-promoted catalytic asymmetric annulation processes
  作者：Emily R. T. Robinson、Charlene Fallan、Carmen Simal、Alexandra M. Z. Slawin、Andrew D. Smith

  DOI：10.1039/c3sc50199j

  日期：——

  The asymmetric annulation of a range of α,β-unsaturated acyl ammonium intermediates, formed from isothiourea HBTM 2.1 and anhydrides with either 1,3-dicarbonyls, β-ketoesters or azaaryl ketones gives either functionalised esters (upon ring opening), dihydropyranones or dihydropyridones in good yields (up to 93%) and high enantioselectivity (up to 97% ee).

  一系列α,β-不饱和酰胺铵中间体的不对称环化反应，这些中间体由异硫脲HBTM 2.1与酸酐（带有1,3-二羰基、β-酮酯或氮杂芳基酮）反应形成，可以高产率（高达93%）和高对映选择性（高达97% ee）得到功能化的酯（环打开后）、二氢吡喃酮或二氢吡啶酮。