麦角内酯 | 54999-07-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 天然产物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 麦角内酯
• 英文名称: ergolide
• 英文别名: [(3aS,5R,5aS,8aR,9S,9aR)-5,8a-dimethyl-1-methylidene-2,8-dioxo-3a,4,5,5a,6,7,9,9a-octahydroazuleno[6,5-b]furan-9-yl] acetate
• CAS: 54999-07-4
• 化学式: C₁₇H₂₂O₅
• 分子量: 306.359
• InChiKey: JCDZXDWMCKMXFF-MMLVVLEOSA-N

物化性质

• 溶解度：
  二甲基亚砜：50 mg/mL（163.21 mM）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

制备方法与用途

生物活性
Ergolide 是一种从大黄菊 (Inula Britannica) 的干燥花中分离出的倍半萜内酯。它通过使 NF-κB 失活，抑制 RAW 264.7 巨噬细胞中诱导的一氧化氮合酶和环加氧酶 2 的表达。

靶点
NF-κB

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  麦角内酯 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到(3R,3aR,4S,4aR,8R,9aS)-3,4a,8-trimethyl-2,5-dioxododecahydroazuleno[6,5-b]furan-4-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  一种倍半萜内酯类化合物及其制备方法和在 制备防治鼻咽癌的药物中的应用

  摘要：

  本发明公开了一种倍半萜内酯类化合物及其制备方法和在制备防治鼻咽癌的药物中的应用。该倍半萜内酯类化合物的结构式如式(I)所示：本发明提供的倍半萜内酯类化合物具有较高的抗鼻咽癌活性，绝大多数化合物的IC50均在10.0μM以下，尤其地，化合物XF2‑30抗鼻咽癌活性的IC50达到0.40μM。对该化合物的药效评价显示其抑制鼻咽癌细胞增殖、促进癌细胞凋亡、诱导自噬，并且对鼻咽癌细胞的迁移和侵袭均具有明显的抑制作用。在鼻咽癌裸鼠移植瘤实验中，7.5mg/kg剂量下的抑制率达到53％，与阳性对照顺铂(5mg/kg)相当，体内安全性实验也确认了化合物的安全性，可应用于制备防治鼻咽癌的药物。

  公开号：

  CN110563679B

文献信息

• 一种倍半萜内酯类化合物及其制备方法和在 制备防治鼻咽癌的药物中的应用
  申请人：中山大学

  公开号：CN110563679B

  公开（公告）日：2021-07-13

  本发明公开了一种倍半萜内酯类化合物及其制备方法和在制备防治鼻咽癌的药物中的应用。该倍半萜内酯类化合物的结构式如式(I)所示：本发明提供的倍半萜内酯类化合物具有较高的抗鼻咽癌活性，绝大多数化合物的IC50均在10.0μM以下，尤其地，化合物XF2‑30抗鼻咽癌活性的IC50达到0.40μM。对该化合物的药效评价显示其抑制鼻咽癌细胞增殖、促进癌细胞凋亡、诱导自噬，并且对鼻咽癌细胞的迁移和侵袭均具有明显的抑制作用。在鼻咽癌裸鼠移植瘤实验中，7.5mg/kg剂量下的抑制率达到53％，与阳性对照顺铂(5mg/kg)相当，体内安全性实验也确认了化合物的安全性，可应用于制备防治鼻咽癌的药物。