反式右旋菊酸(DV菊酸) | 55701-03-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 反式右旋菊酸(DV菊酸)
• 中文别名: 反式右旋菊酸；DV菊酯；反式Dv菊酸
• 英文名称: (1R)-trans-3-(2,2-dichloro-1-ethenyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylic acid
• 英文别名: (1R,3S)-3-(2,2-dichloroethenyl)-2,2- dimethylcyclopropanecarboxylic acid；TFA；(1R,3S)-3-(2,2-dichloroethenyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylic acid
• CAS: 55701-03-6
• 化学式: C₈H₁₀Cl₂O₂
• 分子量: 209.072
• InChiKey: LLMLSUSAKZVFOA-XINAWCOVSA-N

物化性质

• 熔点：
  70-71 °C
• 沸点：
  290.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.433
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、二氯甲烷（微溶）、甲醇（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

制备方法与用途

化学性质：这种物质为白色或淡黄色的晶体，容易溶解在醇和醚中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反式右旋菊酸(DV菊酸) 在 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以97%的产率得到(1R,3S)-3-(chloroethynyl)-2,2-dimethylcyclopropane carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] A SHORT AND EFFICIENT METHOD FOR PRODUCING (1R,3R)-2,2-DIMETHYL-3-(Z)-PROP-1-EN-1-YL) CYCLOPROPANE CARBOXYLIC ACID AND ESTERS
  [FR] PROCÉDÉ COURT ET EFFICACE DE PRODUCTION D'ACIDE (1R,3R)-2,2-DIMÉTHYL-3-(Z)-PROP-1-ÉN-1-YL)CYCLOPROPANE CARBOXYLIQUE ET D'ESTERS

  摘要：

  本发明涉及一种从易得的结构式（II）的（1R,3S）-3-（2,2-二卤乙烯基）-2,2-二甲基环丙烷羧酸及其衍生物的盐和酯，制备（1R,3R）-2,2-二甲基-3-（Z）-丙-1-烯基）环丙烷羧酸[I]的方法，如图I所示。

  公开号：

  WO2021181290A1
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3S)-[(R)-2'-ethoxy-1,1'-binaphth-2-yl]-3-(2',2'-dichloroethenyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate 在 氢氧化钾 、 水 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到反式右旋菊酸(DV菊酸)
  参考文献：
  名称：

  实用的方法用于工艺化学的手性1,1'-联萘酚单乙醚拆分菊花酸的结晶-液体

  摘要：

  我们已经开发了一种有效的实用拆分方法，用于（1 R，3 R）-反式菊苣酸1和（1 R，3 S）-反式-2,2-二甲基-3-（2,2-二氯乙烯基）环丙烷甲酸如图2所示，基于更简单的类似物的初步结果，使用结晶-液体分离方法（无柱色谱法）（1 R）-2,2-二氯环丙烷甲酸3和（1 R -2,2-二甲基环丙烷甲酸4带有手性1,1'-联萘酚单乙醚（R）-5b作为关键辅助。的直接酯化反应1，2，3，和4与（[R ） - 5b中，得到四组（1 - [R ）-和（1个小号）-diastereomeric酯8，9，6，和7分别与显着不同的熔点。所有这些非对映异构体均可以通过简单的一步式结晶-液体分离方法轻松获得。分离的非对映异构体8和9容易水解为所需的对映纯酸1（> 98％）和2（> 99％），回收率分别为（R）-5b（> 90％）。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.02.060

文献信息

• FUNGICIDAL ISOXAZOLINE CARBINOLS
  申请人：E I DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY

  公开号：US20160242416A1

  公开（公告）日：2016-08-25

  Disclosed are compounds of Formula 1, including all stereoisomers, N-oxides, and salts thereof, wherein A 1 , A 2 , R 1 , R 2 , R 3 , R 4a , R 4b , L, R 5 and R 6 are as defined in the disclosure. Also disclosed are compositions containing the compounds of Formula 1 and methods for controlling plant disease caused by a fungal pathogen comprising applying an effective amount of a compound or a composition of the invention.

  本发明涉及公式1的化合物，包括其所有立体异构体、N-氧化物和盐，其中A1、A2、R1、R2、R3、R4a、R4b、L、R5和R6如本文所定义。本发明还涉及含有公式1化合物的组合物以及控制由真菌病原体引起的植物病害的方法，包括施用本发明的化合物或组合物的有效量。
• [EN] FUNGICIDAL OXADIAZOLES<br/>[FR] OXADIAZOLES À ACTIVITÉ FONGICIDE
  申请人：FMC CORP

  公开号：WO2018118781A1

  公开（公告）日：2018-06-28

  Disclosed are compounds of Formula 1, including all geometric and stereoisomers, tautomers, N-oxides, and salts thereof, wherein R1, A, and J are as defined in the disclosure. Also disclosed are compositions containing the compounds of Formula 1 and methods for controlling plant disease caused by a fungal pathogen comprising applying an effective amount of a compound or a composition of the invention.

  公开的是Formula 1的化合物，包括所有的几何和立体异构体、互变异构体、N-氧化物及其盐，其中R1、A和J如披露中所定义。还公开了含有Formula 1化合物的组合物，以及控制由真菌病原体引起的植物疾病的方法，包括施用本发明的化合物或组合物的有效量。
• [EN] BICYCLIC PYRAZOLE PESTICIDES<br/>[FR] PYRAZOLES BICYCLIQUES UTILISÉS COMME PESTICIDES
  申请人：DU PONT

  公开号：WO2016164200A1

  公开（公告）日：2016-10-13

  Disclosed are compounds of Formula 1, including all geometric and stereoisomers, N-oxides, and salts thereof, (1) wherein Q is (Q-1) or (Q-2); and A, R1, m, X1, X1a, X1b, X2, R2, R5, q and t are as defined in the disclosure. Also disclosed are compositions containing the compounds of Formula 1 and methods for controlling an invertebrate pest comprising contacting the invertebrate pest or its environment with a biologically effective amount of a compound or a composition of the invention.

  公开的是Formula 1的化合物，包括所有的几何和立体异构体，N-氧化物和盐，其中Q是(Q-1)或(Q-2)；A，R1，m，X1，X1a，X1b，X2，R2，R5，q和t的定义如本公开所述。还公开了含有Formula 1化合物的组合物，以及用于控制无脊椎动物害虫的方法，包括将无脊椎动物害虫或其环境与本发明的化合物或组合物的生物有效量接触。
• FUNGICIDAL OXADIAZOLES
  申请人：FMC Corporation

  公开号：US20200148672A1

  公开（公告）日：2020-05-14

  Disclosed are compounds of Formula 1, including all geometric and stereoisomers, tautomers, N-oxides, and salts thereof, wherein R 1 , L and J are as defined in the disclosure. Also disclosed are compositions containing the compounds of Formula 1 and methods for controlling plant disease caused by a fungal pathogen comprising applying an effective amount of a compound or a composition of the invention.

  揭示了Formula 1的化合物，包括所有的几何和立体异构体、互变异构体、N-氧化物及其盐，其中R1、L和J如披露中所定义。还披露了含有Formula 1化合物的组合物，以及控制由真菌病原体引起的植物疾病的方法，包括施用本发明的化合物或组合物的有效量。
• SYSTEM FOR PROTECTING GOODS DURING TRANSPORT
  申请人：Stutz Susanne

  公开号：US20120328685A1

  公开（公告）日：2012-12-27

  A system for protecting stored goods in a container ( 10 ), comprises a cage-like structure ( 20 ) formed by at least one pesticide treated net ( 22 ), capable of enclosing the stored goods, wherein the cage like structure ( 20 ), further comprises means for suspending the pesticide treated nets ( 14, 28, 30, 32, 34 ), and means for opening and closing the cage-like structure ( 26 ) on at least one section ( 24 ) of the at least one net ( 22 ). The system is particularly useful for the transport of tobacco, coffee, dried fruits, cocoa, nuts, tea, cereals, vegetables, spices and animals.

  一个用于保护集装箱（10）中存放货物的系统，包括由至少一种经过杀虫剂处理的网（22）形成的类似笼子的结构（20），能够围住存放的货物，其中类似笼子的结构（20）进一步包括用于悬挂经过杀虫剂处理的网（14、28、30、32、34）的手段，以及用于在至少一种网（22）的至少一部分（24）上打开和关闭类似笼子结构（26）的手段。该系统特别适用于烟草、咖啡、干果、可可、坚果、茶叶、谷物、蔬菜、香料和动物的运输。