(-)-cis-(1S,3S)-2,2-dimethyl-3-(2',2'-dichlorovinyl)cyclopropanecarboxylic acid | 55701-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (-)-cis-(1S,3S)-2,2-dimethyl-3-(2',2'-dichlorovinyl)cyclopropanecarboxylic acid
• 英文别名: (1S)-cis-3-(2,2-dichlorovinyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylic acid；(1S,3S)-3-(2,2-dichlorovinyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylic acid；(1R)-cis-permethrinic acid；1S-cis-permethric acid；(1S)-cis-cypermethric acid；[1S,-cis]-2,2-dimethyl-3-(2,2-dichlorovinyl) cyclopropane carboxylic acid；cis-3-(2,2-Dichloroethenyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylic acid；(1S,3S)-3-(2,2-dichloroethenyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylic acid
• CAS: 55701-08-1
• 化学式: C₈H₁₀Cl₂O₂
• 分子量: 209.072
• InChiKey: LLMLSUSAKZVFOA-INEUFUBQSA-N

物化性质

• 沸点：
  290.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.433±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-cis-(1S,3S)-2,2-dimethyl-3-(2',2'-dichlorovinyl)cyclopropanecarboxylic acid 在 氯化亚砜 作用下， 反应 1.5h， 生成 (+/-)-cis-2-(2,2-dichloroethenyl)-3,3-dimethylcyclopropanecarboxylic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  用于确定拟除虫菊酯杀虫剂氯菊酯的人尿代谢产物的灵敏免疫测定法的半抗原和抗体生产。

  摘要：

  苄氯菊酯是农业和公共卫生领域最受欢迎的合成拟除虫菊酯杀虫剂。为了开发酶联免疫吸附测定（ELISA）来评估人对氯菊酯的暴露，主要代谢物顺式/反式-3-（2,2-二氯乙烯基）-2,2的甘氨酸共轭物（DCCA-甘氨酸）氯菊酯的-二甲基环丙烷-1-羧酸（DCCA）被建立为目标分析物。免疫半抗原的四种不同类型的顺式和反式异构体的合成方法如下：N-（顺式/反式-3-（2,2-二氯乙烯基）-2,2-二甲基环丙烷-1-羰基）甘氨酸（半抗原3 ），N-（顺式/反式-3-（2,2-二氯乙烯基）-2,2-二甲基环丙烷-1-羰基）-4-氨基-1-苯丙氨酸（半抗原5），N-（N-（顺式/反式-3-（2,2-二氯乙烯基）-2,2-二甲基环丙烷-1-羰基）甘氨酸）氨基-6-（2,4-二硝基苯基）氨基己酸（半抗原9），和N-（顺/反-3-（2,2-二氯乙烯基）-2,2-二甲基环丙烷-1-羰基）甘氨酸-4-氧代丁酸（半抗原

  DOI：

  10.1021/jf049646r
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-cis-2-(2,2-dichloroethenyl)-3,3-dimethylcyclopropanecarboxylic acid chloride 在 吡啶 、 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (-)-cis-(1S,3S)-2,2-dimethyl-3-(2',2'-dichlorovinyl)cyclopropanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  New chiral agents for resolution of racemic cis-permethric and cis-Z-cyhalothric acids

  摘要：

  Resolution of racemic pyrethroid acids (cis-permethric and cis-Z-cyhalothric) using stable optically active amines derived from natural monoterpene (+)-3-carene and prepartion of optically active esters of the pyrethroid acids are described.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00112-3

文献信息

• Molecular Cloning, Purification, and Biochemical Characterization of a Novel Pyrethroid-Hydrolyzing Esterase from <i>Klebsiella</i> sp. Strain ZD112
  作者：Pei C. Wu、Yu H. Liu、Zhuo Y. Wang、Xiao Y. Zhang、He Li、Wei Q. Liang、Na Luo、Ji M. Hu、Jia Q. Lu、Tian G. Luan、Li X. Cao

  DOI：10.1021/jf052691u

  日期：2006.2.1

  and the organophosphorus insecticide malathion, but also hydrolyzed rho-nitrophenyl esters of various fatty acids, indicating that EstP is an esterase with broad substrates. The K(m) for trans- and cis-permethrin and k(cat)/K(m) values indicate that EstP hydrolyzes both these substrates with higher efficiency than the carboxylesterases from resistant insects and mammals. The catalytic activity of EstP

  来自克雷伯菌的编码拟除虫菊酯水解酯酶（EstP）的基因。菌株ZD112被克隆到大肠杆菌中并测序。对负责estP基因的DNA进行的序列分析揭示了一个1914 bp的开放阅读框，编码一个637个氨基酸残基的蛋白质。使用酯酶和脂肪酶的核苷酸序列和推导的氨基酸序列，通过数据库同源性搜索未发现相似性。EstP在大肠杆菌中异源表达并纯化。通过凝胶过滤测定，天然酶的分子量约为73kDa。十二烷基硫酸钠-聚丙烯酰胺凝胶电泳的结果和推断的EstP氨基酸序列分别表明分子量为73和73.5 kDa，表明EstP是单体。纯化的EstP不仅降解了许多拟除虫菊酯农药和有机磷杀虫剂马拉硫磷，而且还水解了各种脂肪酸的Rho-硝基苯基酯，这表明EstP是具有广泛底物的酯酶。反式和顺氯菊酯的K（m）值和k（cat）/ K（m）值表明，EstP水解这两种底物的效率均高于抗性昆虫和哺乳动物的羧酸酯酶。Hg2 +，Ag +和rho
• Syntheses of 4-methoxymethylbenzyl permethrinates containing fluorine and their insecticidal activity
  作者：Xinzhuo Zou、Zongxing Qiu

  DOI：10.1016/s0022-1139(02)00148-3

  日期：2002.8

  In order to investigate the relationship between the position of fluorine atom and insecticidal activity about 4-methoxymethylbenzyl permethrinates containing fluorine, 2 and 3-fluoro-4-methoxymethylbenzyl (±)-cis-permethrinate were synthesized. Their insecticidal activities were tested and the fluorine effect of title compounds was discussed.

  为了研究含氟的4-甲氧基甲基苄基高氯酸酯的氟原子位置与杀虫活性之间的关系，合成了2-和3-氟-4-甲氧基甲基苄基（±）-顺式-高氯菊酯。测试了它们的杀虫活性，并讨论了标题化合物的氟效应。
• Free radical addition of haloalkanes to polymer bound olefins and its application to the solid-phase synthesis of pyrethroids
  作者：H.M.S Kumar、P.Pawan Chakravarthy、M Shesha Rao、P.Sunder Ram Reddy、J.S Yadav

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01609-x

  日期：2002.10

  Polymer bound olefins undergo free radical initiated 1,2-addition when reacted with a variety of haloalkanes. The strategy could be applied successfully to the solid-phase synthesis of dihaloethenylcyclopropane carboxylic acids which are the key fragments of synthetic pyrethroids.

  当与各种卤代烷烃反应时，聚合物键合的烯烃会发生自由基引发的1，2-加成反应。该策略可成功应用于二卤乙烯基乙烯基环丙烷羧酸的固相合成，这是合成拟除虫菊酯的关键片段。
• Enzyme-Linked Immunosorbent Assay for the Pyrethroid Permethrin
  作者：Guomin Shan、Whitney R Leeman、Donald W. Stoutamire、Shirley J. Gee、Daniel P. Y. Chang、Bruce D. Hammock

  DOI：10.1021/jf000351x

  日期：2000.9.1

  Permethrin is a predominant pyrethroid widely used in agriculture and public health. A competitive enzyme-linked immunosorbent assay (ELISA) for the detection of permethrin was developed. Two haptens, the trans- and cis-isomers of 3-(4-aminophenoxy)benzyl-3-(2, 2-dichloroethenyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate, were synthesized and conjugated with thyroglobulin as immunogens. Four antisera were

  苄氯菊酯是主要用于农业和公共卫生的拟除虫菊酯。开发了一种竞争性酶联免疫吸附测定（ELISA），用于检测氯菊酯。合成了两个半抗原，即3-（4-氨基苯氧基）苄基-3-（2,2-二氯乙烯基）-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯的反式和顺式异构体，并与甲状腺球蛋白作为免疫原偶联。产生了四种抗血清，并针对六种不同的包被抗原进行了筛选。所得ELISA的I（50）值为2.50 microg / L，并且与其他主要拟除虫菊酯（如esfenvalerate，氯氰菊酯，溴氰菊酯和氯氟菊酯）的交叉反应性相对较低。发现甲醇是此ELISA的最佳溶剂，在​​浓度为40％（v / v）时观察到最佳灵敏度。pH值在5.0和8.0之间时，测定参数不变，而较高的离子强度（> 0.2 M PBS）会强烈抑制吸光度。根据该方法分析了用苄氯菊酯强化的河水样品，并通过GC-MS进行了验证。观察到良好的回收率和与峰值水平的相关性，这表明该免疫
• Enzyme catalysed kinetic resolution of racemic 2,2-dimethyl-3-(2,2-disubstituted vinyl) cyclopropane car☐ylic acids anchored on polymer supports
  作者：S. Nanda、A.Bhaskar Rao、J.S. Yadav

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01127-2

  日期：1999.8

  Kinetic resolution oftrans-substituted cyclopropane car☐ylic acids anchored on a solid support by lipase is described.

  描述了通过脂肪酶锚定在固体支持物上的反式取代的环丙烷car☐水杨酸的动力学拆分。