叔-丁基6-氟-3,4-二氢-1H-吡啶并[3,4-B]吲哚-2(9H)-甲酸基酯 | 1579291-64-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 羧酸酯及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 叔-丁基6-氟-3,4-二氢-1H-吡啶并[3,4-B]吲哚-2(9H)-甲酸基酯
• 英文名称: tert-Butyl 6-fluoro-1,3,4,9-tetrahydro-2H-pyrido[3,4-b]indole-2-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 6-fluoro-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole-2-carboxylate
• CAS: 1579291-64-7
• 化学式: C₁₆H₁₉FN₂O₂
• 分子量: 290.337
• InChiKey: NQSIUGCDQVQEEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔-丁基6-氟-3,4-二氢-1H-吡啶并[3,4-B]吲哚-2(9H)-甲酸基酯 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 9-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-β-carboline hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] TETRAHYDROBENZOFURO[2,3-C]PYRIDINE AND BETA-CARBOLINE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT, ALLEVIATION OR PREVENTION OF DISORDERS ASSOCIATED WITH TAU AGGREGATES
  [FR] COMPOSÉS DE TÉTRAHYDROBENZOFURO[2,3-C]PYRIDINE ET DE BÊTA-CARBOLINE POUR LE TRAITEMENT, LE SOULAGEMENT OU LA PRÉVENTION DE TROUBLES ASSOCIÉS À DES AGRÉGATS DE PROTÉINE TAU

  摘要：

  本发明涉及一种可以用于治疗、缓解或预防与Tau（微管相关单元）蛋白聚集相关的一组疾病和异常的新化合物（I）的公式。这些疾病和异常包括但不限于神经原纤维缠结（NFTs），如阿尔茨海默病（AD）。

  公开号：

  WO2019233883A1
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-氟苯胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 2-甲基-2-硝基丙烷 、 bis{rhodium[3,3'-(1,3-phenylene)bis(2,2-dimethylpropanoic acid)]} 、 叠氮基三甲基硅烷 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 叔-丁基6-氟-3,4-二氢-1H-吡啶并[3,4-B]吲哚-2(9H)-甲酸基酯
  参考文献：
  名称：

  开发 2-叠氮基硼酸频哪酸酯和乙烯基三氟甲磺酸酯之间的 Suzuki 交叉偶联反应，以合成 [2,3]-稠合吲哚杂环

  摘要：

  报道了 2-叠氮基硼酸频哪酸酯和乙烯基三氟甲磺酸酯之间的 Suzuki 反应的范围和局限性。这种交叉偶联反应能够在随后的 Rh II 2催化的 sp 2 -C-H 键胺化反应后区域选择性地合成吲哚。

  DOI：

  10.1021/jo500252e

文献信息

• Novel Carboline Fungal Histone Deacetylase (HDAC) Inhibitors for Combinational Treatment of Azole-Resistant Candidiasis
  作者：Zhuang Li、Jie Tu、Guiyan Han、Na Liu、Chunquan Sheng

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01763

  日期：2021.1.28

  existing drugs has led to high mortality in patients with serious fungal infections. To develop novel antifungal therapeutic strategies, herein a series of carboline fungal histone deacetylase (HDAC) inhibitors were designed and synthesized, which had potent synergistic effects with fluconazole against resistant Candida albicans infection. In particular, compound D12 showed excellent in vitro and in vivo

  由于抗真菌药耐药性的发展和发展，现有药物的有限功效导致严重真菌感染患者的高死亡率。为了开发新的抗真菌治疗策略，本文设计并合成了一系列咔啉类真菌组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制剂，它们与氟康唑对耐药性白色念珠菌感染具有有效的协同作用。特别地，化合物D12与氟康唑一起显示出优异的体外和体内协同抗真菌功效，以治疗耐唑类念珠菌病。它与氟康唑合作降低了白色念珠菌的毒力通过阻止形态学相互转化和抑制生物膜形成。机制研究表明，耐药性的逆转是由于唑靶基因ERG11和外排基因CDR1的表达下调。总之，真菌HDAC抑制剂D12提供了一种有前途的铅化合物，可用于抗唑类念珠菌病的联合治疗。
• Multimechanism biological profiling of tetrahydro-β-carboline analogues as selective HDAC6 inhibitors for the treatment of Alzheimer's disease
  作者：Ting Liang、Shiru Liu、Baiyun Dang、Xiaofa Luan、Yifan Guo、Raphael R. Steimbach、Jiadong Hu、Long Lu、Peiyu Yue、Ruotian Wang、Meng Zheng、Jinming Gao、Xia Yin、Xin Chen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2024.116624

  日期：2024.9