methyl 16-hydroxy-13-oxo-14,15-dinor-labd-7-en-17-oate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl 16-hydroxy-13-oxo-14,15-dinor-labd-7-en-17-oate
• 英文别名: methyl (1R,4aS,8aS)-1-(4-hydroxy-3-oxobutyl)-5,5,8a-trimethyl-1,4,4a,6,7,8-hexahydronaphthalene-2-carboxylate
• 化学式: C₁₉H₃₀O₄
• 分子量: 322.445
• InChiKey: QDTHUAUUGGWUEP-TXPKVOOTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 16-hydroxy-13-oxo-14,15-dinor-labd-7-en-17-oate 在 四丙基高钌酸铵 吡啶 、 咪唑 、 chromium(VI) oxide 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 samarium diiodide 、 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 、 lithium 、 lithium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 、 高碘酸 、 lithium bromide 、 copper(ll) bromide 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氨 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 198.5h， 生成 (4bS)-反式-8,8-三甲基-4b,5,6,7,8,8a,9,10-八氢-1-异丙基菲-2-醇
  参考文献：
  名称：

  三环和四环二萜的合成。SmI 2促进的环化

  摘要：

  几种三环和四环二萜已经从扎莫拉酸合成。关键步骤是SmI 2对二羰基13,14-半共衍生物的环化作用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.09.116
• 作为产物：
  描述：

  methyl 16-acetoxy-13-oxo-14,15-dinor-labd-7-en-17-oate 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 反应 0.75h， 以97%的产率得到methyl 16-hydroxy-13-oxo-14,15-dinor-labd-7-en-17-oate
  参考文献：
  名称：

  Semisynthesis of (+)-angeloyl-gutierrezianolic acid methyl ester diterpenoid

  摘要：

  This paper describes the use of zamoranic acid in the first semisynthesis of the furolabdane (+)-angeloyl-gutierrezianolic acid methyl ester diterpenoid, which also establishes the absolute configuration of the natural product. Direct deconjugation of Delta(7) in zamoranic acid and Bestmann methodology for the furan ring synthesis are the key steps. (C) 2010 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.09.051

文献信息

• Synthesis of tri- and tetracyclic diterpenes. Cyclisations promoted by SmI2
  作者：I.S. Marcos、M.A. Cubillo、R.F. Moro、S. Carballares、D. Díez、P. Basabe、C.F. Llamazares、A. Benéitez、F. Sanz、H.B. Broughton、J.G. Urones

  DOI：10.1016/j.tet.2004.09.116

  日期：2005.1

  Several tri- and tetracyclic diterpenes have been synthesised from zamoranic acid. The key step is the cyclisation of a dicarbonyl 13,14-secoderivative by SmI2.

  几种三环和四环二萜已经从扎莫拉酸合成。关键步骤是SmI 2对二羰基13,14-半共衍生物的环化作用。
• Semisynthesis of (+)-angeloyl-gutierrezianolic acid methyl ester diterpenoid
  作者：I.S. Marcos、A. Benéitez、R.F. Moro、P. Basabe、D. Díez、J.G. Urones

  DOI：10.1016/j.tet.2010.09.051

  日期：2010.11

  This paper describes the use of zamoranic acid in the first semisynthesis of the furolabdane (+)-angeloyl-gutierrezianolic acid methyl ester diterpenoid, which also establishes the absolute configuration of the natural product. Direct deconjugation of Delta(7) in zamoranic acid and Bestmann methodology for the furan ring synthesis are the key steps. (C) 2010 Published by Elsevier Ltd.