methyl 15,16-epoxy-15-oxo-labda-7,13-dien-17-oate | 1257432-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl 15,16-epoxy-15-oxo-labda-7,13-dien-17-oate
• 英文别名: methyl (1R,4aS,8aS)-5,5,8a-trimethyl-1-[2-(5-oxo-2H-furan-3-yl)ethyl]-1,4,4a,6,7,8-hexahydronaphthalene-2-carboxylate
• CAS: 1257432-24-8
• 化学式: C₂₁H₃₀O₄
• 分子量: 346.467
• InChiKey: YJKVYSYIOXUEMB-XGHQBKJUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 15,16-epoxy-15-oxo-labda-7,13-dien-17-oate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.75h， 以99%的产率得到15,16-epoxy-labda-7,13-dien-15,17-diol
  参考文献：
  名称：

  Semisynthesis of (+)-angeloyl-gutierrezianolic acid methyl ester diterpenoid

  摘要：

  This paper describes the use of zamoranic acid in the first semisynthesis of the furolabdane (+)-angeloyl-gutierrezianolic acid methyl ester diterpenoid, which also establishes the absolute configuration of the natural product. Direct deconjugation of Delta(7) in zamoranic acid and Bestmann methodology for the furan ring synthesis are the key steps. (C) 2010 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.09.051
• 作为产物：
  描述：

  (三苯基膦烯)乙烯酮 、 methyl 16-hydroxy-13-oxo-14,15-dinor-labd-7-en-17-oate 以 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以97%的产率得到methyl 15,16-epoxy-15-oxo-labda-7,13-dien-17-oate
  参考文献：
  名称：

  Semisynthesis of (+)-angeloyl-gutierrezianolic acid methyl ester diterpenoid

  摘要：

  This paper describes the use of zamoranic acid in the first semisynthesis of the furolabdane (+)-angeloyl-gutierrezianolic acid methyl ester diterpenoid, which also establishes the absolute configuration of the natural product. Direct deconjugation of Delta(7) in zamoranic acid and Bestmann methodology for the furan ring synthesis are the key steps. (C) 2010 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.09.051

文献信息

• Semisynthesis of (+)-angeloyl-gutierrezianolic acid methyl ester diterpenoid
  作者：I.S. Marcos、A. Benéitez、R.F. Moro、P. Basabe、D. Díez、J.G. Urones

  DOI：10.1016/j.tet.2010.09.051

  日期：2010.11

  This paper describes the use of zamoranic acid in the first semisynthesis of the furolabdane (+)-angeloyl-gutierrezianolic acid methyl ester diterpenoid, which also establishes the absolute configuration of the natural product. Direct deconjugation of Delta(7) in zamoranic acid and Bestmann methodology for the furan ring synthesis are the key steps. (C) 2010 Published by Elsevier Ltd.