methyl N³-benzyl-N³-(2-benzylaminoethyl)-N²-tert-butoxycarbonyl-2,3-diaminopropionate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl N³-benzyl-N³-(2-benzylaminoethyl)-N²-tert-butoxycarbonyl-2,3-diaminopropionate
• 英文别名: Methyl 3-[benzyl-[2-(benzylamino)ethyl]amino]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• 化学式: C₂₅H₃₅N₃O₄
• 分子量: 441.571
• InChiKey: KDNIAVPDSXWHGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  79.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N³-benzyl-N³-(2-benzylaminoethyl)-N²-tert-butoxycarbonyl-2,3-diaminopropionate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 {2-[Benzyl-(2-benzylamino-ethyl)-amino]-1-formyl-ethyl}-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  6-氨基-1-苄基-4-甲基六氢-1 H -1,4-二氮杂的合成

  摘要：

  描述了使用N-苄基-N'-甲基乙二胺（8a）合成6-氨基-1-苄基-4-甲基六氢-1 H -1,4-二氮杂（3b）的合成途径的五种变体（方法A-E）。的反应8A与1-苯磺酰基-2- bromomethylaziridine （7），2-苯基-4-（p -toluenesulfonyloxymethyl）恶唑啉（13） ，和β，β-dibromoisobutyric酸（15）导致的直接环化，得到前体3b中，6-取代的1,4-二氮杂衍生物9,14，和16，分别（方法A–C）。将这些化合物转化为所需的3b。另一种方法是，通过中间体19a的分子内酰胺化（方法D）或化合物的还原环化，由2-叔丁氧基羰基氨基丙酸甲酯（18）制备1,4-二氮杂环。氨基醛23a（方法E）。发现方法E有效地生产了6-氨基-1,4-二氮杂卓3b。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570320244
• 作为产物：
  描述：

  2-叔丁氧羰基氨基丙烯酸甲酯 、 N,N'-二苄基乙二胺 反应 15.0h， 以40%的产率得到methyl N³-benzyl-N³-(2-benzylaminoethyl)-N²-tert-butoxycarbonyl-2,3-diaminopropionate
  参考文献：
  名称：

  6-氨基-1-苄基-4-甲基六氢-1 H -1,4-二氮杂的合成

  摘要：

  描述了使用N-苄基-N'-甲基乙二胺（8a）合成6-氨基-1-苄基-4-甲基六氢-1 H -1,4-二氮杂（3b）的合成途径的五种变体（方法A-E）。的反应8A与1-苯磺酰基-2- bromomethylaziridine （7），2-苯基-4-（p -toluenesulfonyloxymethyl）恶唑啉（13） ，和β，β-dibromoisobutyric酸（15）导致的直接环化，得到前体3b中，6-取代的1,4-二氮杂衍生物9,14，和16，分别（方法A–C）。将这些化合物转化为所需的3b。另一种方法是，通过中间体19a的分子内酰胺化（方法D）或化合物的还原环化，由2-叔丁氧基羰基氨基丙酸甲酯（18）制备1,4-二氮杂环。氨基醛23a（方法E）。发现方法E有效地生产了6-氨基-1,4-二氮杂卓3b。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570320244

文献信息

• Synthesis of 6-amino-1-benzyl-4-methylhexahydro-1<i>H</i>-1,4-diazepine
  作者：Shiro Kato、Hiroshi Harada、Toshiya Morie

  DOI：10.1002/jhet.5570320244

  日期：1995.3

  respectively (methods A—C). These compounds were transformed into the desired 3b, The preparation of 1,4-diazepine ring from methyl 2-tert-butoxycarbonyl-aminopropenate (18) was alternatively achieved by the intramolecular amidation of the intermediate 19a (method D) or reductive cyclization of the aminoaldehyde 23a (method E). Method E was found to efficiently produce the 6-amino-1,4-diazepine 3b.

  描述了使用N-苄基-N'-甲基乙二胺（8a）合成6-氨基-1-苄基-4-甲基六氢-1 H -1,4-二氮杂（3b）的合成途径的五种变体（方法A-E）。的反应8A与1-苯磺酰基-2- bromomethylaziridine （7），2-苯基-4-（p -toluenesulfonyloxymethyl）恶唑啉（13） ，和β，β-dibromoisobutyric酸（15）导致的直接环化，得到前体3b中，6-取代的1,4-二氮杂衍生物9,14，和16，分别（方法A–C）。将这些化合物转化为所需的3b。另一种方法是，通过中间体19a的分子内酰胺化（方法D）或化合物的还原环化，由2-叔丁氧基羰基氨基丙酸甲酯（18）制备1,4-二氮杂环。氨基醛23a（方法E）。发现方法E有效地生产了6-氨基-1,4-二氮杂卓3b。