金松双黄酮 | 521-34-6

• 物质功能分类: 天然产物 - 黄酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 金松双黄酮
• 中文别名: 西阿多黄素；金松双黄酮(西阿多黄素)
• 英文名称: sciadopitysin
• 英文别名: 7,4′,4″′-trimethylamentoflavone；I-7,I-4',II-4'-tri-O-methylamentoflavone；amentoflavone-7,4',4'''-trimethyl ether；7,4',4”-trimethylamentoflavone；7,4',4'''-tri-O-methylamentoflavone；5,7-dihydroxy-8-[5-(5-hydroxy-7-methoxy-4-oxochromen-2-yl)-2-methoxyphenyl]-2-(4-methoxyphenyl)chromen-4-one
• CAS: 521-34-6
• 化学式: C₃₃H₂₄O₁₀
• 分子量: 580.548
• InChiKey: YCXRBCHEOFVYEN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  296-298°C
• 沸点：
  839.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.445±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于乙醇和甲烷
• LogP：
  5.500 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• 海关编码：
  29329990
• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

用途

金松双黄酮（sciadopitysin）是银杏叶中的特有成分之一，具有良好的抗炎、抑制肿瘤细胞生长及清除自由基的作用。银杏（Ginkgo biloba L.）属于银杏科银杏属植物，是我国特有的树种，又名白果，是中生代孑遗的稀有植物之一，被誉为裸子植物“活化石”。

生物活性

Sciadopitysin 是一种来源于银杏叶片中的双黄酮类化合物。研究表明，它通过抑制 NF-κB 活化并降低 c-Fos 和 NFATc1 的表达来抑制 RANKL 诱导的破骨细胞生成和骨丢失。

靶点

NF-κB

体外研究

Sciadopitysin (2.5, 5, 10 μM) 显著减少了 RANKL 引起的破骨细胞特异性基因表达，包括猫叫蛋白酶 K（CTSK）、抗坏血酸-耐酸磷酸酶（TRAP）和 MMP-9。此外，它还明显减弱了 RANKL 增加 c-Fos 和 NFATc1 的表达。

体内研究

Sciadopitysin (i.p.; 10 mg/kg; 每隔一天给药8天) 可以逆转 LPS 引起的骨丢失小鼠模型（C57BL/6 小鼠，6 周龄）中的骨丢失。

化学性质

金松双黄酮为白色结晶状化合物，可溶于甲醇、乙醇和 DMSO 等有机溶剂。它来源于银杏叶及红豆杉枝叶。

用途

金松双黄酮具有抗微生物、抗肿瘤、抗炎、抗免疫的作用，并可用于含量测定、鉴定以及药理实验等。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	3'-Jod-4',5,7-trimethoxy-flavon	3754-52-7	C18H15IO5	438.219

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  银杏素	ginkgetin	481-46-9	C32H22O10	566.521
  ——	3-[5,7-dihydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-4H-chromen-8-yl]-4-methoxybenzoic acid	438051-00-4	C24H18O8	434.402

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  金松双黄酮 在 氢氧化钾 、 乙醇 、 硫酸 作用下， 生成 3-[5,7-dihydroxy-2-(4-methoxy-phenyl)-4-oxo-4H-chromen-8-yl]-4-methoxy-benzoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Kariyone; Kawano, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1956, vol. 76, p. 453,454

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3'-Jod-4',5,7-trimethoxy-flavon 在 四(三苯基膦)钯 三氯化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 金松双黄酮
  参考文献：
  名称：

  A new strategy for the synthesis of biflavonoids via arylboronic acids.

  摘要：

  Amentoflavone derivatives were prepared by catalytic coupling of 8-flavoneboronic acids with iodoflavones. 3-Arylflavones, as biflavonoid synthon, are accessible by the method.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79688-2

文献信息

• [EN] FLAVONOID DIMERS AND THEIR USE<br/>[FR] DIMÈRES FLAVONOÏDES ET LEURS APPLICATIONS
  申请人：UNIV MCGILL

  公开号：WO2011137516A1

  公开（公告）日：2011-11-10

  This invention relates to bis-flavonoid compounds of formula Flavonoid-Linker-Y-Linker-Flavonoid, their synthesis and use for inhibiting multidrug resistance in chemotherapy and protozoan infection.

  这项发明涉及到公式为黄酮素-连接子-Y-连接子-黄酮素的双黄酮类化合物，它们的合成以及在化疗和原虫感染中抑制多药耐药性的用途。
• [EN] COMPOUNDS EFFECTIVE IN TREATING HEPATOTOXICITY AND FATTY LIVER DISEASES AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS EFFICACES POUR TRAITER L'HÉPATOTOXICITÉ ET DES STÉATOSES HÉPATIQUES, ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：SINEW PHARMA INC

  公开号：WO2017050298A1

  公开（公告）日：2017-03-30

  The present invention relates to compounds effective in treating hepatotoxicity and fatty liver diseases and uses thereof.

  本发明涉及用于治疗肝毒性和脂肪肝疾病的化合物及其用途。
• METHODS OF DESIGNING, PREPARING, AND USING NOVEL PROTONOPHORES
  申请人：Martineau Louis C.

  公开号：US20140135359A1

  公开（公告）日：2014-05-15

  The present invention provides a computer-assisted method of generating a protonophore requiring the use of a computer including a processor. The method includes: designing the protonophore, calculating, using the processor, an estimated protonophoric activity; producing the protonophore if the estimated protonophoric activity corresponds to an U 50 of about 20 μM or less; and determining the uncoupling activity of the protonophore. The present invention also provides novel protonophores that meet the above requirement and their methods of use.

  本发明提供了一种利用计算机辅助的方法来生成需要使用处理器的质子载体。该方法包括：设计质子载体，使用处理器计算估计的质子载体活性；如果估计的质子载体活性对应于大约20微米或更少的U50，则生产质子载体；并确定质子载体的解耦活性。本发明还提供了符合上述要求的新型质子载体及其使用方法。
• Anti-influenza virus compound comprising biflavonoid-sialic acid glycoside
  申请人：Yamada Haruki

  公开号：US20070004649A1

  公开（公告）日：2007-01-04

  The compounds of the present invention comprise biflavonoid-sialic acid conjugates. Such biflavonoid-sialic acid conjugates show anti-influenza virus activities, not only in in vitro systems using cultured cells, but also in in vivo systems using mice. Thus, they are useful as preventive or therapeutic agents for influenza, and moreover, are useful in food and drink products for preventing or treating influenza.

  本发明的化合物包括双黄酮-唾液酸共轭物。这种双黄酮-唾液酸共轭物不仅在使用培养细胞的体外系统中，而且在使用小鼠的体内系统中表现出抗流感病毒活性。因此，它们可用作流感的预防或治疗剂，并且可用于食品和饮料产品中以预防或治疗流感。
• NEW LOW SIDE EFFECT PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING ANTITUBERCULOSIS DRUGS
  申请人：Hu Oliver Yaopu

  公开号：US20140038921A1

  公开（公告）日：2014-02-06

  A pharmaceutical composition for treating tuberculotic diseases with no side effect/low side effect is provided by the present invention, which pharmaceutically effective amount of one or more compounds chosen from isoniazid, rifampin, pyrazinamide and ethambutol, and pharmaceutically effective amount of substances which can reduce the side effect of the antituberculosis agents.

  本发明提供了一种用于治疗结核病的药物组合物，该组合物不具有或具有较低的副作用。该组合物包含一种或多种化合物的药物有效量，所述化合物包括异烟肼、利福平、吡嗪酰胺和乙胺丁醇，以及一种或多种可以减少抗结核药物副作用的物质的药物有效量。

表征谱图