3'-Jod-4',5,7-trimethoxy-flavon | 3754-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 3'-Jod-4',5,7-trimethoxy-flavon
• 英文别名: 4',5,7-Trimethoxy-3'-iodoflavanone；2-(3-iodo-4-methoxyphenyl)-5,7-dimethoxychromen-4-one
• CAS: 3754-52-7
• 化学式: C₁₈H₁₅IO₅
• 分子量: 438.219
• InChiKey: BAHWSTKHZWGGNB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  221-222 °C
• 沸点：
  566.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.603±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-Jod-4',5,7-trimethoxy-flavon 在 四(三苯基膦)钯 三氯化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 银杏素
  参考文献：
  名称：

  A new strategy for the synthesis of biflavonoids via arylboronic acids.

  摘要：

  Amentoflavone derivatives were prepared by catalytic coupling of 8-flavoneboronic acids with iodoflavones. 3-Arylflavones, as biflavonoid synthon, are accessible by the method.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79688-2
• 作为产物：
  描述：

  2'-Hydroxy-3-iod-4,4',6'-trimethoxy-chalcon 在 碘 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 以92%的产率得到3'-Jod-4',5,7-trimethoxy-flavon
  参考文献：
  名称：

  一种黄酮衍生物及其应用

  摘要：

  本发明公开了一种黄酮衍生物及其应用，本发明的黄酮类化合物是一种多靶点、多作用抗阿尔茨海默病的化合物，该化合物及其药学上的盐可以用于制备相应的药物，本化合物还可以应用到抗氧化剂、多种酶抑制剂以及金属螯合剂中。

  公开号：

  CN108299365B

文献信息

• 一种黄酮衍生物及其应用
  申请人：中南大学

  公开号：CN108299365B

  公开（公告）日：2021-08-06

  本发明公开了一种黄酮衍生物及其应用，本发明的黄酮类化合物是一种多靶点、多作用抗阿尔茨海默病的化合物，该化合物及其药学上的盐可以用于制备相应的药物，本化合物还可以应用到抗氧化剂、多种酶抑制剂以及金属螯合剂中。
• Total Synthesis of Robustaflavone, a Potential Anti-Hepatitis B Agent
  作者：David E. Zembower、Heping Zhang

  DOI：10.1021/jo981186b

  日期：1998.12.1

  Robustaflavone, a naturally occurring compound, is an inhibitor of hepatitis B virus replication in vitro. Robustaflavone is a biflavanoid composed of two units of apigenin (5,7,4'-trihydroxyflavone) joined via a biaryl linkage between the g-position of one unit and the 3'-position of the other (I6,II3'-biapigenin). The natural material was isolated from the seed-kernels of Rhus succedanea. To provide ready access to sufficient quantities of material for continued biological studies, as well as to provide a general route for the preparation of structural analogues, a total synthesis of robustaflavone was pursued. The total synthesis was approached by constructing apigenin ethers containing functionalities at the 6- and 3'-positions which could be cross-coupled using transition metal catalysis. Key steps of the synthesis included development of a regioselective iodination of an apigenin derivative at the 6-position. Also key was the formation of an apigenin 3'-boronate using a palladium-catalyzed exchange of the corresponding 3'-iodide with a diboron reagent. Finally, identification of appropriate reaction conditions for Suzuki coupling to form the sterically congested 6-3''' biaryl bond of robustaflavone provided access to the desired biflavanoid system. This work represents the first total synthesis of robustaflavone.
• Nakazawa, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1959, vol. 7, p. 748,749
  作者：Nakazawa

  DOI：——

  日期：——
• A novel Apigenin derivative suppresses renal cell carcinoma via directly inhibiting wild-type and mutant MET
  作者：Jing Li、Guishan Tan、Yabo Cai、Ruihuan Liu、Xiaolin Xiong、Baohua Gu、Wei He、Bing Liu、Qingyun Ren、Jianping Wu、Bo Chi、Hang Zhang、Yanzhong Zhao、Yangrui Xu、Zhenxing Zou、Fenghua Kang、Kangping Xu

  DOI：10.1016/j.bcp.2021.114620

  日期：2021.8
• ROBUSTAFLAVONE, INTERMEDIATES AND ANALOGUES AND METHOD FOR PREPARATION THEREOF
  申请人：Advanced Life Sciences, Inc.

  公开号：EP1007528B1

  公开（公告）日：2003-11-26