吉马酮 | 6902-91-6

• 物质功能分类: 生物 - 基因 - 菌种与培养
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 吉马酮
• 中文别名: (E,E)-3,7-二甲基-10-(1-甲基亚乙基)-3,7-环癸二烯-1-酮；大根香叶酮；(E,E)-大牛儿-3,7(11),9-三烯-6-酮；(E,E)-大牻牛儿-3,7(11),9-三烯-6-酮
• 英文名称: germacrone
• 英文别名: (E,E)-3,7-dimethyl-10-(1-methylethylidene)-3,7-cyclodecadien-1-one；(3E,7E)-3,7-dimethyl-10-propan-2-ylidenecyclodeca-3,7-dien-1-one
• CAS: 6902-91-6
• 化学式: C₁₅H₂₂O
• 分子量: 218.339
• InChiKey: CAULGCQHVOVVRN-SWZPTJTJSA-N

物化性质

• 熔点：
  55-58 °C
• 沸点：
  153-157 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  0.9908 g/cm3
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、乙酸乙酯（少许）、甲醇（少许）
• 最大波长(λmax)：
  309nm(MeOH)(lit.)
• LogP：
  4.760 (est)
• 保留指数：
  1705;1705

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 安全说明：
  S23,S24/25
• 海关编码：
  2914299000
• RTECS号：
  GU2210000
• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

作用

吉马酮（Germacrone），又名杜鹃酮或牻牛儿酮，是一种单环倍半萜类化合物。存在于牻牛儿苗科、杜鹃花科和姜科等多种植物中。研究表明，吉马酮能够抑制肝癌细胞、乳腺癌细胞、肺癌细胞及胶质瘤细胞的增殖，并促进其凋亡，展现出显著的抗肿瘤作用，且这种效果呈剂量依赖性。其主要作用机制包括诱导癌细胞凋亡与阻滞细胞周期。

药代动力学

近十年的研究表明，吉马酮在大鼠和兔子体内的代谢遵循特定的动力学规律。血浆中吉马酮浓度范围为0.1至15 μg/mL，通过高效液相色谱法测定其精密度、稳定性和回收率均符合生物样本检测标准。灌胃给药后，吉马酮在胃肠道的吸收较为缓慢，在1小时达到峰值浓度，半衰期约为22小时，表明其为一种慢消除类药物；其血药浓度-时间曲线上表现出双室模型特征，AUC值为0.739 μg·h/L。此外，通过高效液相色谱法测定吉马酮在大鼠和雄兔体内的浓度变化，并确认内源性物质对其检测无影响。

生物活性

吉马酮来源于姜黄，具有抑制流感病毒（Influenza virus）感染的特性。

靶点

• Influenza virus

化学性质

吉马酮是一种白色针状结晶，可溶于甲醇、乙醇和DMSO等有机溶剂。它来源于莪术。

用途

吉马酮具有镇咳和平喘的作用，并可用于含量测定、鉴定及药理实验。此外，其药效包括制备治疗或预防流感病毒药物，展现出显著的镇咳和平喘作用。

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	germacrone	32663-51-7	C15H22O	218.339
  ——	(3Z,9Z)-Germacra-3,7(11),9-trien-6-on	32663-53-9	C15H22O	218.339
  ——	isogermacrone	5975-50-8	C15H22O	218.339
  ——	isogermacrone	116713-46-3	C15H22O	218.339
  ——	(S)-4-(2-methyl-4-oxo-5-(propan-2-ylidene)cyclohex-1-en-1-yl)pentanal	1443277-23-3	C15H22O2	234.338
  ——	2-isopropylidene-5,9-dimethyl-cyclodecanone	69239-69-6	C15H26O	222.371
  ——	(3aS,8aS)-5-Isopropylidene-3,8-dimethyl-3a,4,5,8a-tetrahydro-1H-azulen-6-one	115842-47-2	C15H20O	216.323

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吉马酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 苯乙酮 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (3Z,9E)-Germacra-3,7(11),9-trien-6-ol
  参考文献：
  名称：

  制备一些顺式-1，反式-5-锗烷衍生物

  摘要：

  通过光异构化，生殖器酮（I）转化为两种光异构体，顺式-1，反式-5- Germacrone（II）和顺式-1，顺式-5- Germacrone（III）：顺式-1，反式-5- Germarcratriene（VI ）源自（II）。

  DOI：

  10.1039/c29710000087
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2E,4E,8E)-2-(1-((diethoxyphosphoryl)oxy)ethylidene)-10-hydroxy-5,9-dimethyldeca-4,8-dienoate 在 四氯化碳 、 potassium cyanide 、 manganese(IV) oxide 、 sodium hydroxide 、 18-冠醚-6 、 sodium hexamethyldisilazane 、 苄基三甲基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 14.83h， 生成 吉马酮
  参考文献：
  名称：

  A first total synthesis of Germacrone by intramolecular alkylation of protected cyanohydrin

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86020-7

文献信息

• Terpene Conjugates of the<i>Nigella sativa</i>Seed-Oil Constituent Thymoquinone with Enhanced Efficacy in Cancer Cells
  作者：Katharina Effenberger、Sandra Breyer、Rainer Schobert

  DOI：10.1002/cbdv.200900328

  日期：2010.1

  moieties were more antiproliferative than analogues with longer spacers. 6‐(Menthoxybutyryl)thymoquinone (3a) exhibited single‐digit micromolar IC50 (72 h) values in all four cell lines. It was seven times more active than TQ (1) in 518A2 melanoma cells and four times in KB‐V1/Vbl cervix carcinoma cells, while only half as toxic in the fibroblasts. Compound 3a was also not a substrate for the P‐gp and BCRP

  百里醌 (TQ; 1) 是黑籽油的弱抗癌成分。在人类 HL-60 白血病、518A2 黑色素瘤、多药耐药 KB-V1/Vbl 宫颈癌和 MCF-7/Topo 乳腺癌细胞以及非恶性人类细胞中测试了带有萜烯末端 6-烷基残基的衍生物包皮成纤维细胞。在醌和环状单萜部分之间具有短四原子间隔物的衍生物比具有较长间隔物的类似物更具抗增殖性。6-(Menthoxybutyryl)thymoquinone (3a) 在所有四种细胞系中均表现出个位数的微摩尔 IC50 (72 h) 值。它在 518A2 黑色素瘤细胞中的活性是 TQ (1) 的七倍，在 KB-V1/Vbl 宫颈癌细胞中的活性是 TQ (1) 的四倍，而在成纤维细胞中的毒性仅为其一半。化合物 3a 也不是耐药癌细胞的 P-gp 和 BCRP 药物转运蛋白的底物。石竹酰和germacryl 偶联物3e 和3f 特异性抑制耐药性MCF-7 乳腺癌细胞的生长。TQ
• 大根香叶酮还原及拆分
  申请人：王际菊

  公开号：CN106467454A

  公开（公告）日：2017-03-01

  本发明公开了一种大根香叶酮还原及拆分方法。本发明是以香柏枝叶中提取的大根香叶酮为原料，经硼氢化钠还原得化合物Ⅱ，化合物Ⅱ再通过酶催化的动力学拆分反应得化合物Ⅲ以及化合物Ⅳ，或经动态动力学拆分得收率90%以上的化合物Ⅲ，化合物Ⅲ经水解可得化合物Ⅴ。本发明近一步将大根香叶酮中的潜手性酮基变成手性羟基中心，并进一步进行拆分；本发明具备操作简单，产品收率高、光学纯度好等特点。
• Sesquiterpenoids from the liverwort Bazzania fauriana
  作者：Masao Toyota、Yoshinori Asakawa

  DOI：10.1016/0031-9422(88)80116-x

  日期：1988.1

  Abstract Four new sesquiterpenoids, bazzanenyl caffeate, drimenyl caffeate, 6β-hydroxyeudesm-3-ene and 7α-valenc-1(10)-ene have been isolated from the liverwort Bazzania fauriana and their structures determined by chemical transformation and extensive NMR spectral experiments. The present species belongs to the new chemotype of Bazzania species. Part 26 in the series of ‘Chemosystematics of Bryophytes’

  摘要 四种新的倍半萜类化合物 bazzanenyl caffeate、drimenyl caffeate、6β-hydroxyeudesm-3-ene 和 7α-valenc-1(10)-ene 已从 Bazzania fauriana 中分离出来，并通过化学转化和广泛的 NMR 光谱实验确定了它们的结构。本种属于巴扎尼亚种的新化学型。“苔藓植物化学系统学”系列的第 26 部分。对于第 25 部分，请参阅参考资料。[15]。
• Germacrone Derivatives as new Insecticidal and Acaricidal Compounds: A Structure-Activity Relationship
  作者：Alberto Galisteo Pretel、Helena Pérez del Pulgar、Estela Guerrero de León、José Luis López-Pérez、A. Sonia Olmeda、Azucena Gonzalez-Coloma、Alejandro F. Barrero、José Francisco Quílez del Moral

  DOI：10.3390/molecules24162898

  日期：——

  for human health. With the ultimate aim of contributing to the develop of a more sustainable pest management, we used the natural product germacrone (compound 1), reported to possess significant insecticidal activity, as starting material for the generation of molecular diversity (2–24). Some of the generated derivatives are natural compounds, such as 1,10-epoxygermacrone (2), 4,5-epoxygermacrone (3)

  目前，使用合成农药是农业和园艺植物保护的主要方法。然而，其过度使用会导致农药抗性的产生、环境污染、对非目标生物的毒性以及对人类健康的风险。为了促进更可持续的害虫管理的发展，我们使用了据报道具有显着杀虫活性的天然产品 Germacrone（化合物 1）作为产生分子多样性的起始材料（2-24）。一些生成的衍生物是天然化合物，例如 1,10-epoxygermacrone (2)、4,5-epoxygermacrone (3)、gajutsulactone A (7)、germacrol (11)、isogermacrone (14)、9-hydroxyeudesma-3 ,7(11)dien-6-one (19), eudesma-4,7(11),dien-8-one (20), eudesma-3, 7(11)-dien-8-one (21) 和 eudesma-4(15),7(11)-dien-8-one
• Structural Diversity from the Transannular Cyclizations of Natural Germacrone and Epoxy Derivatives: A Theoretical-Experimental Study
  作者：M. Carmen Pérez Morales、Julieta V. Catalán、Victoriano Domingo、Martín Jaraíz、M. Mar Herrador、José F. Quílez del Moral、José-Luis López-Pérez、Alejandro F. Barrero

  DOI：10.1002/chem.201300662

  日期：2013.5.17

  Treatment of germacrone (1) with different electrophiles, and of its epoxy derivatives germacrone‐4,5‐epoxide (2), germacrone‐1,10‐epoxide (3) and isogermacrone‐4,5‐epoxide (4) with Brönsted/Lewis acids and TiIII, gives rise to a great structural diversity. Thus, by using a maximum of two steps, the production of more than 40 compounds corresponding to 14 skeletons is described. Computational calculations

  吉马酮（处理1）与不同的亲电子的，其环氧衍生物的吉马酮-4,5-环氧化物（2），吉马酮-1,10-环氧化物（3）和isogermacrone -4,5-环氧化物（4）配有布朗斯台德/路易斯酸和Ti III产生很大的结构多样性。因此，通过最多使用两个步骤，描述了对应于14个骨架的40多种化合物的生产。还描述了合理化所产生结构差异的计算计算。最后，由于生成的某些化合物是具有生物活性的天然倍半萜烯，因此这些物质的形成机理将为其生物合成提供新的见解。