(S)-­6’-­((6R,9S)-­4,9-dimethyl-­6,7,8,9-­tetrahydronaphtho[1,2-­d][1,3]dioxol-­6-­yl)-2’-­methyl-­hept-2’-­en-­4’-­ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S)-­6’-­((6R,9S)-­4,9-dimethyl-­6,7,8,9-­tetrahydronaphtho[1,2-­d][1,3]dioxol-­6-­yl)-2’-­methyl-­hept-2’-­en-­4’-­ol
• 英文别名: (6S)-6-[(6R,9S)-4,9-dimethyl-6,7,8,9-tetrahydrobenzo[g][1,3]benzodioxol-6-yl]-2-methylhept-2-en-4-ol
• 化学式: C₂₁H₃₀O₃
• 分子量: 330.467
• InChiKey: PPXWNIYQYRPZHJ-VZEYSKEKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-­6’-­((6R,9S)-­4,9-dimethyl-­6,7,8,9-­tetrahydronaphtho[1,2-­d][1,3]dioxol-­6-­yl)-2’-­methyl-­hept-2’-­en-­4’-­ol 在 吡啶 、 甲烷磺酸 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 dihydro ­helioporin E
  参考文献：
  名称：

  对映体的全合成Helioporins C和E

  摘要：

  阐述了短促和对映体选择性合成Helioporins C和E的方法，Helioporins C和E是一种生物活性的海洋二萜类化合物，其中含有Serrulatane或Amphilectane骨架。在手性膦-亚磷酸酯配体的存在下，手性步骤，即肉桂基氯与甲基溴化镁的Cu（I）催化的烯丙基烷基化反应，以几乎完全对映选择性（99％ee）进行。其他立体中心是通过Me 2 AlCl介导的阳离子环化和Ir催化的氢化非对映选择性地建立的。

  DOI：

  10.1021/ol302898h
• 作为产物：
  描述：

  1-­(7-­methylbenzo[d][1,3]dioxol-­4-­yl)prop-2-en-1-­ol 在 草酰氯 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 [((4S,5S)-Cy₂-Ubaphox)Ir(COD)]BARF 、 (S,S)-TADDOL 、 水 、 氢气 、 二甲基氯化铝 、 caesium carbonate 、 二甲基亚砜 、 高碘酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醚 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~40.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 196.25h， 生成 (S)-­6’-­((6R,9S)-­4,9-dimethyl-­6,7,8,9-­tetrahydronaphtho[1,2-­d][1,3]dioxol-­6-­yl)-2’-­methyl-­hept-2’-­en-­4’-­ol
  参考文献：
  名称：

  对映体的全合成Helioporins C和E

  摘要：

  阐述了短促和对映体选择性合成Helioporins C和E的方法，Helioporins C和E是一种生物活性的海洋二萜类化合物，其中含有Serrulatane或Amphilectane骨架。在手性膦-亚磷酸酯配体的存在下，手性步骤，即肉桂基氯与甲基溴化镁的Cu（I）催化的烯丙基烷基化反应，以几乎完全对映选择性（99％ee）进行。其他立体中心是通过Me 2 AlCl介导的阳离子环化和Ir催化的氢化非对映选择性地建立的。

  DOI：

  10.1021/ol302898h

文献信息

• An Enantioselective Total Synthesis of Helioporins C and E
  作者：Wibke Lölsberg、Susen Werle、Jörg-Martin Neudörfl、Hans-Günther Schmalz

  DOI：10.1021/ol302898h

  日期：2012.12.7

  which are bioactive marine diterpenes containing a serrulatane or amphilectane skeleton, was elaborated. The chirogenic step, i.e. a Cu(I)-catalyzed allylic alkylation of a cinnamyl chloride with methylmagnesium bromide, proceeded with virtually complete enantioselectivity (99% ee) in the presence of a chiral phosphine-phosphite ligand. The other stereocenters were diastereoselectively established through

  阐述了短促和对映体选择性合成Helioporins C和E的方法，Helioporins C和E是一种生物活性的海洋二萜类化合物，其中含有Serrulatane或Amphilectane骨架。在手性膦-亚磷酸酯配体的存在下，手性步骤，即肉桂基氯与甲基溴化镁的Cu（I）催化的烯丙基烷基化反应，以几乎完全对映选择性（99％ee）进行。其他立体中心是通过Me 2 AlCl介导的阳离子环化和Ir催化的氢化非对映选择性地建立的。