吲哚并[3,2-b]咔唑 | 6336-32-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 吲哚并[3,2-b]咔唑
• 中文别名: 吲哚并[3,2-B]咔唑；5,-11-吲哚并[3.2-b]咔唑
• 英文名称: 5H,11H-indolo[3,2-b]carbazole
• 英文别名: 5,11-dihydroindolo[3,2-b]carbazole；indolo[3,2-b]carbazole；5,11-dihydroindolo<3,2-b>carbazole
• CAS: 6336-32-9
• 化学式: C₁₈H₁₂N₂
• 分子量: 256.307
• InChiKey: YCPBCVTUBBBNJJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  460°C(lit.)
• 沸点：
  569.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.404±0.06 g/cm3(Predicted)
• 最大波长(λmax)：
  338nm(DMF)(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P280
• 危险性描述：
  H302,H317
• 储存条件：
  存放于室温且干燥的环境中

制备方法与用途

用途

吲哚并[3,2-b]咔唑用作研究用化合物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吲哚并[3,2-b]咔唑 在 tin(II) chloride dihdyrate 、 硫酸 、 铜 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 dibenzo[2,3:5,6]pyrrolizino[1,7-bc]indolo[1,2,3-lm]carbazole
  参考文献：
  名称：

  Dibenzo[2,3:5,6]pyrrolizino[1,7-bc]indolo[1,2,3-lm]carbazole: a new electron donor

  摘要：

  新的杂环系统，二苯并[2,3:5,6]吡咯啉[1,7-bc]吲哚[1,2,3-lm]氮杂蒽3，可以被视为氮杂蒽和对苯二胺的平面杂化物，可以通过商业前体轻松制备，并具有与四烯和五烯相当的高热稳定性和强电子供体特性。

  DOI：

  10.1039/c0nj00100g
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴-2,5-二硝基苯 在 Pd(PPh3)4 sodium carbonate 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 吲哚并[3,2-b]咔唑
  参考文献：
  名称：

  Kistenmacher, Axel; Muellen, Klaus, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1992, vol. 29, # 5, p. 1237 - 1239

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Analogs of indole-3-carbinol metabolites as chemotherapeutic and chemopreventive agents
  申请人：——

  公开号：US20040043965A1

  公开（公告）日：2004-03-04

  Novel compounds useful as chemotherapeutic and chemopreventive agents are provided. The compounds are analogs of indole-3-carbinol metabolites wherein the structures and substituents of the compounds are selected to enhance the compounds' overall efficacy, particularly with respect to therapeutic activity, oral bioavailability, long-term safety, patient tolerability, and therapeutic window. The compounds are useful not only in treatment of cancer but also in prevention of cancer. One preferred class of the novel compounds have the structure of formula (I) 1 wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , R 11 , and R 12 are defined herein. Pharmaceutical compositions are provided as well, as are methods of synthesis and use.

  提供了作为化疗和化学预防剂有用的新化合物。这些化合物是吲哚-3-甲醇代谢物的类似物，其中化合物的结构和取代基被选择以增强化合物的整体功效，特别是在治疗活性、口服生物利用度、长期安全性、患者耐受性和治疗窗口方面。这些化合物不仅在癌症治疗中有用，而且在癌症预防中也有用。一类首选的新化合物具有以下结构式（I） 1 其中R 1 、R 2 、R 3 、R 4 、R 5 、R 6 、R 7 、R 8 、R 9 、R 10 、R 11 和R 12 在此定义。还提供了药物组合物，以及合成和使用方法。
• Synthesis and DNA binding profile of N-mono- and N,N′-disubstituted indolo[3,2-b]carbazoles
  作者：Harmanpreet Kaur Panesar、Jennifer Solano、Thomas G. Minehan

  DOI：10.1039/c4ob02566k

  日期：——

  N-Monosubstituted andN,N′-disubstituted indolo[3,2-b]carbazole derivatives bind DNA with micromolar to submicromolar affinities and a preference for intercalation at purine-pyrimidine steps.

  N-单取代和N,N'-二取代的吲哚[3,2-b]咔唑衍生物以微摄米至亚微摄米的亲和力结合DNA，并且更倾向于在嘌呤-嘧啶步骤中插入。
• SYNTHESIS OF DIINDOLYLMETHANES AND INDOLO[3,2-B]CARBAZOLES, COMPOUNDS FORMED THEREBY, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM
  申请人：Wisconsin Alumni Research Foundation

  公开号：US20160039754A1

  公开（公告）日：2016-02-11

  Described is a method to make diindolylmethanes and indolyl/pyrrolylmethanes, The method includes the steps of contacting an ether comprising an arylpropargyl moiety and an amine-protected, substituted or unsubstituted aniline moiety with a substituted or unsubstituted indol or a substituted or unsubstituted pyrrole, in the presence of a metal-containing catalyst, for a time and at a temperature to cause an annulation/arylation cascade reaction that yields a diindolylmethane or a indolyl/pyrrolylmethane. The resulting compounds are effective to modulate activity of arylhydrocarbon receptors, to inhibit activity of PCSK9, and to stimulate secretion of glucagon-like peptide 1 in mammals.

  描述了一种制备二吲哚基甲烷和吲哚基/吡咯基甲烷的方法。该方法包括以下步骤：在金属催化剂的存在下，使包含芳基炔丙基部分和胺保护的、取代的或未取代的苯胺部分的醚与取代的或未取代的吲哚或取代的或未取代的吡咯接触，接触一段时间和温度，以引发环化/芳基化级联反应，从而产生二吲哚基甲烷或吲哚基/吡咯基甲烷。所得化合物能有效调节芳基烃受体的活性，抑制PCSK9的活性，并刺激哺乳动物胰高血糖素样肽1的分泌。
• 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
  申请人：PnH tech (주)피엔에이치테크(120100135796) Corp. No ▼ 131111-0237931BRN ▼129-86-36614

  公开号：KR20150124637A

  公开（公告）日：2015-11-06

  본 발명은 유기전계발광소자에 채용되는 유기발광 화합물에 관한 것으로서, 하기 [화학식 1]로 표시되는 것을 특징으로 하고, 이를 정공수송 가능층 또는 발광층 내의 인광 호스트 화합물로 채용하는 경우 구동전압, 휘도 및 장수명 등의 발광특성이 우수한 유기전계발광소자를 구현할 수 있다. [화학식 1]

  This is the Chinese translation of the text you provided: 本发明涉及有机发光化合物，该有机发光化合物用于有机电致发光器件，其特征在于其被表示为下式[化学式1]，当将其用作电荷传输层或发光层内的发光宿主化合物时，可以实现驱动电压、亮度和寿命等发光特性优异的有机电致发光器件。 [化学式1]
• 할로젠 화합물, 다환계 화합물 및 그것을 이용한 유기 전기발광 소자
  申请人：IDEMITSU KOSAN CO., LTD. 이데미쓰 고산 가부시키가이샤(519980963384)

  公开号：KR101500796B1

  公开（公告）日：2015-03-09

  탄소 원자, 질소 원자 또는 산소 원자로 가교된 π 공액 헤테로아센 골격을 갖는 특정 구조의 다환계 화합물, 그 합성에 이용할 수 있는 할로젠 화합물, 및 음극과 양극 사이에, 발광층을 포함하는 1층 이상의 유기 박막층을 갖고, 상기 유기 박막층의 적어도 1층이 상기 다환계 화합물을 함유하는 유기 전기발광 소자를 제공한다. 상기 유기 전기발광 소자는 발광 효율이 높고, 장수명이다.

  具有由碳原子、氮原子或氧原子交联的π电子异砷骨架的特定结构的多环系化合物，可用于其合成的卤代化合物，以及在阴极和阳极之间具有包括发光层的至少一层有机薄膜层，其中至少一层有机薄膜层包含所述多环系化合物的有机电致发光器件。该有机电致发光器件具有高发光效率和长寿命。